乙基 4,6-O-亚苄基吡喃己糖苷 | 101833-22-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 中文名称: 乙基 4,6-O-亚苄基吡喃己糖苷
• 中文别名: 乙基4,6-O-亚苄基吡喃己糖苷
• 英文名称: Aethyl-4,6-benzyliden-β-D-galaktosid
• 英文别名: Ethyl 4,6-O-benzyliden-β-D-galactopyranoside；Ethyl 4,6-O-benzylidene-β-D-galactopyranoside；Ethyl 4,6-O-benzylidene-b-D-galactopyranoside；(4aR,6R,7R,8R,8aR)-6-ethoxy-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine-7,8-diol
• CAS: 101833-22-1
• 化学式: C₁₅H₂₀O₆
• 分子量: 296.32
• InChiKey: UWCTXXNFSDZRJM-JDBBLOKJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  R-toluene sulfonic acid 、 ethyl β-D-galactopyranoside 、 乙醚 、 苯甲醛二甲缩醛 在 三乙胺 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 以83%的产率得到乙基 4,6-O-亚苄基吡喃己糖苷
  参考文献：
  名称：

  Intercellular adhesion mediators

  摘要：

  本发明涉及用于减少或控制炎症以及治疗由细胞间粘附介导的炎症性疾病过程和其他病理状况的组合物和方法。该发明的组合物包括选择性结合选择素受体的化合物，选择素结合活性由一种碳水化合物基团介导。本发明的选择素结合基团是脱乙酰乳糖胺单元的唾液酸化、富糖化的Lewis X 抗原的衍生物。本发明的化合物包括单价和多价形式中含有选择素结合基团的化合物。本发明的化合物作为药物组合物提供，例如携带本发明的选择素结合基团的脂质体。

  公开号：

  US05576305A1

文献信息

• Sialyl Le.sup.x analogues as inhibitors of cellular adhesion
  申请人：Cytel Corporation

  公开号：US05854218A1

  公开（公告）日：1998-12-29

  The present invention relates to analogues of sialyl Le.sup.x that inhibit cellular adhesion between a selectin and cells that express sialyl Le.sup.x on their surfaces, as well as methods and compositions using the same, intermediates and methods for the preparation of the cellular adhesion inhibitor compounds and their intermediates. A contemplated intermediate or inhibitor compound has a structure that corresponds to that of Formula A, ##STR1##

  本发明涉及类似于抑制细胞粘附的唾液酸Le.sup.x的类似物，该类似物在表面表达唾液酸Le.sup.x的细胞与选择素之间抑制细胞粘附，以及使用相同的方法和组合物、用于制备细胞粘附抑制剂化合物及其中间体的中间体和方法。拟议的中间体或抑制剂化合物具有与A式相对应的结构。
• Sialyl Le.sup.x analogues as inhibitors of cellular adhesion
  申请人：Cytel Corporation

  公开号：US05604207A1

  公开（公告）日：1997-02-18

  The inventive compounds are analogues of sialyl Le.sup.x that inhibit cellular adhesion between a selectin and cells that express sialyl Le.sup.x on their surfaces, and their synthetic intermediates. An inventive compound has structure A, ##STR1## wherein Z is hydrogen, C.sub.1 -C.sub.6 acyl or ##STR2## Y is C(O), SO.sub.2, HNC(O), OC(O) or SC(O); R.sup.1 is an aryl, a substituted aryl or a phenyl C.sub.1 -C.sub.3 alkylene group, wherein an aryl group has one five- or six-membered aromatic ring, a fused five/six-membered aromatic ring, or two fused six-membered aromatic rings, which rings are hydrocarbyl, monooxahydrocarbyl, monothiahydrocarbyl, monoazahydrocarbyl or diazahydrocarbyl rings, and a substituted aryl group is an aryl group having a halo, trifluoromethyl, nitro, C.sub.1 -C.sub.18 alkyl, C.sub.1 -C.sub.18 alkoxy, amino, mono-C.sub.1 -C.sub.18 alkylamino, di-C.sub.1 -C.sub.18 alkylamino, benzylamino, C.sub.1 -C.sub.18 alkylbenzylamino, C.sub.1 -C.sub.18 thioalkyl or C.sub.1 -C.sub.18 alkyl carboxamido substituent, or R.sup.1 Y is allyloxycarbonyl or chloroacetyl; R.sup.2 is hydrogen, C.sub.1 -C.sub.18 straight chain, branched chain or cyclic hydrocarbyl, C.sub.1 -C.sub.6 alkyl C.sub.1 -C.sub.5 alkylene .omega.-carboxylate, .omega.-tri(C.sub.1 -C.sub.4 alkyl/phenyl)silyl C.sub.2 -C.sub.4 alkylene, monosaccharide or disaccharide, or OR.sup.2 together form a C.sub.1 -C.sub.18 straight chain, branched chain or cyclic hydrocarbyl carbamate; R.sup.3 is hydrogen or C.sub.1 -C.sub.6 acyl; R.sup.4 is hydrogen, C.sub.1 -C.sub.6 alkyl or benzyl; R.sup.5 is hydrogen, benzyl, methoxybenzyl, dimethoxybenzyl or C.sub.1 -C.sub.6 acyl; R.sup.7 is methyl or hydroxymethyl; and X is C.sub.1 -C.sub.6 acyloxy, C.sub.2 -C.sub.6 hydroxylacyloxy, hydroxy, halo or azido.

  这些创新化合物是sialyl Le.sup.x的类似物，可以抑制选择素和表面表达sialyl Le.sup.x的细胞之间的细胞粘附，以及它们的合成中间体。一种创新化合物具有结构A，其中Z是氢，C.sub.1 -C.sub.6酰基或##STR2##；Y是C(O)，SO.sub.2，HNC(O)，OC(O)或SC(O)；R.sup.1是芳基，取代芳基或苯基C.sub.1 -C.sub.3烷基；芳基具有一个五元或六元芳香环，一个融合的五/六元芳香环，或两个融合的六元芳香环，这些环是烃基、单氧烃基、单硫烃基、单氮烃基或双氮烃基环，取代芳基是具有卤素、三氟甲基、硝基、C.sub.1 -C.sub.18烷基、C.sub.1 -C.sub.18烷氧基、氨基、单C.sub.1 -C.sub.18烷基氨基、双C.sub.1 -C.sub.18烷基氨基、苄胺基、C.sub.1 -C.sub.18烷基苄胺基、C.sub.1 -C.sub.18硫代烷基或C.sub.1 -C.sub.18烷基羧酰胺取代基，或R.sup.1 Y是烯丙氧羰基或氯乙酰；R.sup.2是氢，C.sub.1 -C.sub.18直链、支链或环烃基，C.sub.1 -C.sub.6烷基C.sub.1 -C.sub.5烯烷基 .omega.-羧酸酯，.omega.-三(C.sub.1 -C.sub.4烷基/苯基)硅基C.sub.2 -C.sub.4烯烷基，单糖或双糖，或OR.sup.2一起形成C.sub.1 -C.sub.18直链、支链或环烃基碳酸酯；R.sup.3是氢或C.sub.1 -C.sub.6酰基；R.sup.4是氢，C.sub.1 -C.sub.6烷基或苄基；R.sup.5是氢，苄基，甲氧基苄基，二甲氧基苄基或C.sub.1 -C.sub.6酰基；R.sup.7是甲基或羟甲基；X是C.sub.1 -C.sub.6酰氧基，C.sub.2 -C.sub.6羟基酰氧基，羟基，卤素或叠氮。
• SIALYL LE x ANALOGUES AS INHIBITORS OF CELLULAR ADHESION
  申请人：CYTEL CORPORATION

  公开号：EP0698031A1

  公开（公告）日：1996-02-28
• EP0698031A4
  申请人：——

  公开号：EP0698031A4

  公开（公告）日：1997-07-09
• ENZYMATIC SYNTHESIS OF GLYCOSIDIC LINKAGES
  申请人：CYTEL CORPORATION

  公开号：EP0820519A1

  公开（公告）日：1998-01-28