(+)-表松脂酚 | 487-36-5

• 物质功能分类: 天然产物 - 木脂素
• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 呋喃类木脂素
• 中文名称: (+)-表松脂酚
• 中文别名: 表松脂酚
• 英文名称: (+)-epipinoresinol
• 英文别名: Epipinoresinol；epi-pinoresinolsinol；(+)-epi-pinoresinol；(+)-epipioresinol；epi-pinoresinol；4-[(3R,3aR,6S,6aR)-6-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-1,3,3a,4,6,6a-hexahydrofuro[3,4-c]furan-3-yl]-2-methoxyphenol
• CAS: 487-36-5；4263-88-1；7452-03-1；10061-38-8；18779-41-4；18779-51-6；24404-50-0；81446-29-9；146338-76-3
• 化学式: C₂₀H₂₂O₆
• 分子量: 358.391
• InChiKey: HGXBRUKMWQGOIE-WZBLMQSHSA-N

物化性质

• 熔点：
  112 °C
• 沸点：
  556.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.385 g/cm3
• 溶解度：
  二甲基亚砜：≥6mg/mL
• LogP：
  1.591 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

制备方法与用途

简介

松脂素是一种微量元素，主要存在于植物松树的天然树脂中。

应用

人们利用现代技术提纯松脂素，并加工成淡黄色粉末状物质。这种物质既可用于药物生产，也可用于工业加工。

生物活性

Pinoresinol 是源自植物的木质素，在毛毛虫中发挥防御作用。研究表明，Pinoresinol 极大地提高了癌细胞对 TNF 相关凋亡诱导配体 TRAIL 诱导的凋亡敏感性。

体外研究

在体外实验中，Pinoresinol 促进了死亡诱导信号复合物的形成，从而触发了依赖 caspase-8 的凋亡级联反应，在对 TRAIL 不敏感的胶质母细胞瘤细胞中引发了细胞凋亡。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-表松脂酚 在 钯 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 开环异落叶松树脂酚
  参考文献：
  名称：

  Weinges,K., Chemische Berichte, 1961, vol. 94, p. 2522 - 2533

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-methanesulfonyloxy-3-methoxybenzaldehyde 在 sodium hydroxide 4-二甲氨基吡啶 、 dirhodium tetraacetate 、 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium azide 、 2,6-二叔丁基吡啶 、 magnesium(II) perchlorate 、 copper diacetate 、 novozyme 435 、 三氟甲磺酸酐 、 四丁基溴化铵 、 potassium acetate 、 manganese triacetate 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 乙腈 、 xylene 为溶剂， 反应 121.83h， 生成 (+)-表松脂酚
  参考文献：
  名称：

  一种多功能立体选择性合成ē n可，è XO -Furofuranones：应用双并四氢呋喃木脂素的不对称合成

  摘要：

  使用Mn（III）介导的分子内环丙烷化和CH插入反应作为关键的CC键形成步骤，已开发出一种新的选择性内向-2,6-二芳基呋喃呋喃酮内酯的立体选择路线。Mn（III）介导的乙酰乙酸酯衍生物11的氧化环化反应提供了具有出色的非对映异构控制作用的1-乙酰基-4-芳基-3-氧杂双环[3.1.0]己-2-酮（12）（dr 22：1）。在激活的环丙烷环的存在随后的路易斯酸催化的开口12与苄醇然后给α乙酰-γ丁内酯16和18 - 20，其与原位生成的TFN有效地进行反应3来固定键α-重氮γ-丁内酯22 – 25。diazolactones的高度立体选择性铑催化的C-H插入反应22 - 25完成的合成内，外-2,6- diarylfurofuranones 26 - 29中的总产率，从1-苯基烯丙基醇范围从41到48％（±） - 10。用于furofuranones发展的方法，26 - 29（xanthoxylol

  DOI：

  10.1021/jo035365r

文献信息

• Lignans of Forsythia intermedia
  作者：Maiada M.A. Rahman、Paul M. Dewick、David E. Jackson、John A. Lucas

  DOI：10.1016/0031-9422(90)85050-p

  日期：——

  and (+)-epipinoresinol 4′- O -glucoside. The lignan contents varied according to tissue type and season. Full spectral data for the lignans are presented. The 1 H NOE difference spectra recorded for phillygenin and epipinoresinol necessitate the reversal of earlier chemical shift assignments for axial and equatorial protons on C-9 of furofuran lignans having one axial and one equatorial aryl group (the

  摘要 连翘的叶和茎物质含有四种主要的木脂素及其O-葡萄糖苷。这些被鉴定为二苄基丁内酯衍生物 (-)-arctigenin、arctiin [(-)-arctigenin 4'-O -glucoside]、matairesinol 和 (-)-matairesinol 4'-O-glucoside，以及呋喃木脂素 (+) -phillygenin、phillyrin [(+)-phillygenin 4-O-葡萄糖苷]、(+)-表皮树脂醇和 (+)-表皮树脂醇 4'-O-葡萄糖苷。木脂素含量因组织类型和季节而异。提供了木脂素的全光谱数据。为连油根素和表松脂醇记录的 1 H NOE 差异光谱需要逆转具有一个轴向和一个赤道芳基（epi 系列）的呋喃木脂素的 C-9 上的轴向和赤道质子的早期化学位移分配。
• An Efficient Method for Determining the Relative Configuration of Furofuran Lignans by ¹H NMR Spectroscopy
  作者：Si-Yuan Shao、Ya-Nan Yang、Zi-Ming Feng、Jian-Shuang Jiang、Pei-Cheng Zhang

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.8b00044

  日期：2018.4.27

  An efficient 1H NMR spectroscopic approach for determining the relative configurations of lignans with a 7,9′:7′,9-diepoxy moiety has been established. Using the chemical shift differences of H2-9 and H2-9′ (ΔδH-9 and ΔδH-9′), the configurations of 8-H and 8-OH furofuran lignans can be rapidly and conveniently determined. The rule is applicable for data acquired in DMSO-d6, methanol-d4, or CDCl3. Notably

  已经建立了用于确定具有7,9'：7'，9-二乙氧基部分的木脂素的相对构型的有效的1 H NMR光谱方法。利用H 2 -9和H 2 -9'的化学位移差（ΔδH -9和ΔδH -9'），可以快速方便地确定8-H和8-OH呋喃呋喃木脂素的构型。该规则适用于以DMSO- d 6，甲醇-d 4或CDCl 3采集的数据。值得注意的是，当芳环的C-2或C-6取代基可能改变呋喃呋喃部分的主要构象时，应谨慎应用该规则。
• Glycosides of 2,6-bis(hydroxy-phenyl)-3,7-dioxabicyclo [3,3,0] octane
  申请人：Wisconsin Alumni Research Foundation

  公开号：US04103006A1

  公开（公告）日：1978-07-25

  Mono- and di-glycosides of 2,6-bis (hydroxy-phenyl)-3,7-dioxabicyclo [3,3,0] octane and methods for preparing such compounds. The compounds exhibit anti-hypertensive properties.

  2,6-双（羟基苯基）-3,7-二氧杂双环[3,3,0]辛烷的单糖和双糖以及制备这些化合物的方法。这些化合物具有降压作用。
• Nucleotide sequences encoding pinoresinol/lariciresinol reductase proteins and their methods of use
  申请人：Washington State University Research Foundation

  公开号：US06635459B1

  公开（公告）日：2003-10-21

  Dirigent proteins and pinoresinol/lariciresinol reductases have been isolated, together with cDNAs encoding dirigent proteins and pinoresinol/lariciresinol reductases. Accordingly, isolated DNA sequences are provided from source species Forsythia intermedia, Thuja plicata, Tsuga heterophylla, Eucommia ulmoides, Linum usitatissimum, and Schisandra chinensis, which code for the expression of dirigent proteins and pinoresinol/lariciresinol reductases. In other aspects, replicable recombinant cloning vehicles are provided which code for dirigent proteins or pinoresinol/lariciresinol reductases or for a base sequence sufficiently complementary to at least a portion of dirigent protein or pinoresinol/lariciresinol reductase DNA or RNA to enable hybridization therewith. In yet other aspects, modified host cells are provided that have been transformed, transfected, infected and/or injected with a recombinant cloning vehicle and/or DNA sequence encoding dirigent protein or pinoresinol/lariciresinol reductase. Thus, systems and methods are provided for the recombinant expression of dirigent proteins and/or pinoresinol/lariciresinol reductases.

  已经分离出指导蛋白和松柏木酚/拉丽西酚还原酶，以及编码指导蛋白和松柏木酚/拉丽西酚还原酶的cDNA。因此，提供了来自源物种金银花、扁柏、异叶杉、杜仲、亚麻和五味子的分离DNA序列，这些序列编码指导蛋白和松柏木酚/拉丽西酚还原酶的表达。在其他方面，提供了可复制的重组克隆载体，其编码指导蛋白或松柏木酚/拉丽西酚还原酶或足够互补至少部分指导蛋白或松柏木酚/拉丽西酚还原酶DNA或RNA的碱基序列，以使其能够与之杂交。在其他方面，提供了已被转化、转染、感染和/或注射了重组克隆载体和/或编码指导蛋白或松柏木酚/拉丽西酚还原酶的DNA序列的改良宿主细胞。因此，提供了用于重组表达指导蛋白和/或松柏木酚/拉丽西酚还原酶的系统和方法。
• Recombinant pinoresinol/lariciresinol reductase, recombinant dirigent protein, and methods of use
  申请人：Washington State University Research Foundation

  公开号：US06210942B1

  公开（公告）日：2001-04-03

  Dirigent proteins and pinoresinol/lariciresinol reductases have been isolated, together with cDNAs encoding dirigent proteins and pinoresinol/lariciresinol reductases. Accordingly, isolated DNA sequences are provided which code for the expression of dirigent proteins and pinoresinol/lariciresinol reductases. In other aspects, replicable recombinant cloning vehicles are provided which code for dirigent proteins or pinoresinol/lariciresinol reductases or for a base sequence sufficiently complementary to at least a portion of dirigent protein or pinoresinol/lariciresinol reductase DNA or RNA to enable hybridization therewith. In yet other aspects, modified host cells are provided that have been transformed, transfected, infected and/or injected with a recombinant cloning vehicle and/or DNA sequence encoding dirigent protein or pinoresinol/lariciresinol reductase. Thus, systems and methods are provided for the recombinant expression of dirigent proteins and/or pinoresinol/lariciresinol reductases.

  已经分离出指导蛋白和松柏烯酚/拉里西烯酚还原酶，以及编码指导蛋白和松柏烯酚/拉里西烯酚还原酶的cDNA。因此，提供了编码指导蛋白和松柏烯酚/拉里西烯酚还原酶表达的孤立DNA序列。在其他方面，提供了可复制的重组克隆载体，其编码指导蛋白或松柏烯酚/拉里西烯酚还原酶，或者编码与指导蛋白或松柏烯酚/拉里西烯酚还原酶DNA或RNA至少部分互补的碱基序列，以使其能够与其杂交。在其他方面，提供了已经转化、转染、感染和/或注射重组克隆载体和/或编码指导蛋白或松柏烯酚/拉里西烯酚还原酶的DNA序列的修改宿主细胞。因此，提供了用于重组表达指导蛋白和/或松柏烯酚/拉里西烯酚还原酶的系统和方法。