梣皮树脂醇 | 40957-99-1

• 物质功能分类: 催化剂及助剂 - 聚合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 呋喃类木脂素
• 中文名称: 梣皮树脂醇
• 中文别名: 5'-甲氧基松脂素；皮树脂醇
• 英文名称: (±)-medioresinol
• 英文别名: Medioresinol；4-[(3S,3aR,6S,6aR)-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-1,3,3a,4,6,6a-hexahydrofuro[3,4-c]furan-6-yl]-2,6-dimethoxyphenol
• CAS: 40957-99-1
• 化学式: C₂₁H₂₄O₇
• 分子量: 388.417
• InChiKey: VJOBNGRIBLNUKN-BMHXQBNDSA-N

物化性质

• 熔点：
  170-172 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  575.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.284±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  86.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

制备方法与用途

皮树脂醇是一种用于制备治疗术后结肠癌药物组合物的醇类有机物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 梣皮树脂醇 以 吡啶 为溶剂， 以1 mg的产率得到(+)-medioresinol diacetate
  参考文献：
  名称：

  Studies on the constituents of medicinal and related plants in Sri Lanka. III. Novel sesquilignans from Hedyotis lawsoniae.

  摘要：

  从Hedyotis lawsoniae的叶子中分离出四个新的半木质素，命名为hedyotol-A、-B、-C和-D，此外还有四个已知的木质素。这些新型木质素的结构是基于光谱学和化学证据确定的。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.1444
• 作为产物：
  描述：

  hedyotol-C tetraacetate 在 sodium hydroxide 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 梣皮树脂醇
  参考文献：
  名称：

  Studies on the constituents of medicinal and related plants in Sri Lanka. III. Novel sesquilignans from Hedyotis lawsoniae.

  摘要：

  从Hedyotis lawsoniae的叶子中分离出四个新的半木质素，命名为hedyotol-A、-B、-C和-D，此外还有四个已知的木质素。这些新型木质素的结构是基于光谱学和化学证据确定的。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.1444

文献信息

• Pinoresinol‐lariciresinol reductase: Substrate versatility, enantiospecificity, and kinetic properties
  作者：Julianne K. Hwang、Syed G.A. Moinuddin、Laurence B. Davin、Norman G. Lewis

  DOI：10.1002/chir.23218

  日期：2020.6

  Two western red cedar pinoresinol‐lariciresinol reductase (PLR) homologues were studied to determine their enantioselective, substrate versatility, and kinetic properties. PLRs are downstream of dirigent protein engendered, coniferyl alcohol derived, stereoselective coupling to afford entry into the 8‐ and 8′‐linked furofuran lignan, pinoresinol. Our investigations showed that each PLR homolog can

  研究了两个西部红柏松脂松香醇-larresresinol还原酶（PLR）的同系物，以确定它们的对映选择性，底物通用性和动力学性质。PLR位于产生的稀疏蛋白质，针叶树醇衍生的立体选择性偶联的下游，以使其进入8和8'连接的呋喃呋喃木脂体木脂松酚。我们的研究表明，每个PLR同源物都可以通过修饰的芳环取代基对映异构地代谢不同的呋喃呋喃木脂素，但是其中C4 / C4'上的酚基对于催化是必不可少的。这些结果与PLR活性部位中醌甲基化物中间体的形成是一致的。定点诱变和动力学测量提供了对影响对映选择性和动力学性质的因素的进一步了解。根据这些数据，
• Dirigent Proteins Guide Asymmetric Heterocoupling for the Synthesis of Complex Natural Product Analogues
  作者：Stacie S. Kim、Elizabeth S. Sattely

  DOI：10.1021/jacs.0c13164

  日期：2021.4.7

  Phenylpropanoids are a class of abundant building blocks found in plants and derived from phenylalanine and tyrosine. Phenylpropanoid polymerization leads to the second most abundant biopolymer lignin while stereo- and site-selective coupling generates an array of lignan natural products with potent biological activity, including the topoisomerase inhibitor and chemotherapeutic etoposide. A key step

  Phenylpropanoids 是一类在植物中发现的丰富的结构单元，来源于苯丙氨酸和酪氨酸。苯丙烷聚合产生第二丰富的生物聚合物木质素，而立体和位点选择性偶联产生一系列具有强生物活性的木脂素天然产物，包括拓扑异构酶抑制剂和化疗药物依托泊苷。依托泊苷生物合成的一个关键步骤涉及一种植物指示蛋白，该蛋白促进松柏醇（一种常见的苯丙素）选择性二聚化，形成 (+)-松脂醇，一种关键的 C 2对称通路中间体。尽管这种偶联反应具有优雅和快速组装依托泊苷支架的能力，但尚未利用定向蛋白来生成其他复杂的木脂素天然产物。在这里，我们证明了来自鬼臼属植物的致敏蛋白与漆酶结合可以引导异源天然和合成松柏醇类似物的偶联，用于松脂醇类似物的对映选择性合成。这种复杂性产生的途径非常直接和有效：三个新键和四个立体中心在一个步骤中由两种不同的非手性单体产生。我们预计我们的结果将使难以获得的非天然木脂素类似物和依托泊苷衍生物的生物
• The constituents of Eucommia ulmoides OLIV. II. Isolation and structures of three new lignan glycosides.
  作者：TAKESHI DEYAMA、TAKAKO IKAWA、SANSEI NISHIBE

  DOI：10.1248/cpb.33.3651

  日期：——

  Three new lignan glycosides were isolated from the bark of Eucommia ulmoides OLIV. (Eucommiaceae). Their structures were established as (-)-olivil 4', 4"-di-O-β-D-glucopyranoside (1), (+)-1-hydroxypinoresinol 4', 4"-di-O-β-D-glucopyranoside (2) and (+)-medioresinol 4'-O-β-D-glucopyranoside (named eucommin A) (3), based on chemical evidence and spectroscopic studies. A known lignan glycoside, (+)-syringaresinol O-β-D-glucopyranoside (4) was also isolated.

  从杜仲（Eucommia ulmoides OLIV.(杜仲科）树皮中分离出三种新的木质素苷。根据化学证据和光谱研究，它们的结构被确定为(-)-olivil 4'，4"-di-O-β-D-吡喃葡萄糖苷（1）、(+)-1-hydroxypinoresinol 4'，4"-di-O-β-D-吡喃葡萄糖苷（2）和(+)-medioresinol 4'-O-β-D-吡喃葡萄糖苷（命名为杜仲素 A）（3）。此外，还分离出一种已知的木质素苷，(+)-syringaresinol O-β-D-glucopyranoside（4）。
• New Lignans from the Aerial Parts of<i>Rudbeckia laciniata</i>
  作者：Seung Young Lee、Kyeong Wan Woo、Chung Sub Kim、Dong Ung Lee、Kang Ro Lee

  DOI：10.1002/hlca.201200177

  日期：2013.2

  Three new furofuran lignans, (+)‐4,4′‐O‐diangeloylpinoresinol (1), (+)‐4,4′‐O‐diangeloylmedioresinol (2), and (+)‐4,4′‐O‐diangeloylsyringaresinol (3), together with the known compound (+)‐syringaresinol, were isolated from the MeOH extract of Rudbeckia laciniata. The structure elucidation of these compounds were based on 1D‐ and 2D‐NMR, and HR‐ESI‐MS data. The additional structural evidence was obtained

  三种新的呋喃呋喃木脂素（（+）‐ 4,4' - O-双-二烯基壬二醇（1），（+）‐ 4,4' - O-双-二烯基间苯二酚（2）和（+）‐ 4,4' - O-二邻苯二甲酰基丁香酚醇（3）与已知化合物（+）-丁香油素醇一起从黄金菊的MeOH提取物中分离出来。这些化合物的结构解析基于1D-NMR和2D-NMR，以及HR-ESI-MS数据。从化合物的碱水解获得了额外的结构证据。
• PROPHYLACTIC/AMELIORATING AGENT FOR MENOPAUSAL DISORDER AND FUNCTIONAL BEVERAGE/FOOD
  申请人：Calpis Co., Ltd.

  公开号：EP1911849A1

  公开（公告）日：2008-04-16

  Disclosed is a method for producing an estrogen-like active intermediate (e.g., secoisolariciresinol) by culturing a lignan (e.g., a lignan derived from Eucommia ulmoides) together with a bacterium Lactobacillus acidophilus. Also disclosed a prophylactic/ameliorating agent for menopausal disorder and a functional beverage/food for preventing/ameliorating menopausal disorder comprising a lignan cultured together with a bacterium Lactobacillus acidophilus as an active ingredient.

  本发明公开了一种通过培养木质素（例如，从杜仲中提取的木质素）和嗜酸乳杆菌来生产雌激素样活性中间体（例如， secoisolariciresinol）的方法。还公开了一种更年期失调的预防/改善剂和一种预防/改善更年期失调的功能饮料/食品，其活性成分包括木质素和嗜酸乳杆菌。