松脂醇二葡萄糖苷 | 60485-34-9

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 木脂素苷
• 中文名称: 松脂醇二葡萄糖苷
• 中文别名: 松酯醇二葡萄糖苷
• 英文名称: (+)-Pinoresinol
• 英文别名: (+) pinoresinol-4,4'-di-O-β-D-glucopyranoside；(+)-pinoresinol 4,4'-O-di-β-D-glucopyranoside；(+)-pinoresinol-4,4'-O-β-D-diglucopyranoside；(+)-pinoresinol-4,4′-O-bisglucopyranoside；(+)-pinoresinol di-O-β-D-glucopyranoside；pinoresinol di-O-β-D-glucopyranoside；Pinoresinol diglucoside；(2S,3R,4S,5S,6R)-2-[4-[(3S,3aR,6S,6aR)-6-[3-methoxy-4-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyphenyl]-1,3,3a,4,6,6a-hexahydrofuro[3,4-c]furan-3-yl]-2-methoxyphenoxy]-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 60485-34-9；65700-55-2；63902-38-5
• 化学式: C₃₂H₄₂O₁₆
• 分子量: 682.676
• InChiKey: ZJSJQWDXAYNLNS-FUPWJLLWSA-N

物化性质

• 熔点：
  250-251 °C
• 沸点：
  917.3±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.498
• 闪点：
  509℃
• 溶解度：
  DMSO（轻微）、甲醇（轻微、加热）、水（轻微）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  236
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  16

制备方法与用途

生物活性方面，松脂醇二葡萄糖苷（Pinoresinol Diglucoside）是从杜仲及其他植物中分离出的主要木脂素之一，具有多种药理作用。

化学性质上，它是一种白色结晶粉末，易溶于沸水，略溶于冷水，并且不溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。这种化合物来源于杜仲。

松脂醇二葡萄糖苷的用途广泛，其功效包括抗氧化、抗肿瘤、增强免疫力、抗疲劳和抗衰老作用。此外，它还可用于含量测定、鉴定及药理实验中。

药理研究显示，松脂醇二葡萄糖苷具有降压作用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  松脂醇二葡萄糖苷 在 snailase 、 水 作用下， 反应 12.0h， 生成 松脂酚
  参考文献：
  名称：

  1 H NMR光谱法测定呋喃呋喃木质素相对构型的有效方法

  摘要：

  已经建立了用于确定具有7,9'：7'，9-二乙氧基部分的木脂素的相对构型的有效的1 H NMR光谱方法。利用H 2 -9和H 2 -9'的化学位移差（ΔδH -9和ΔδH -9'），可以快速方便地确定8-H和8-OH呋喃呋喃木脂素的构型。该规则适用于以DMSO- d 6，甲醇-d 4或CDCl 3采集的数据。值得注意的是，当芳环的C-2或C-6取代基可能改变呋喃呋喃部分的主要构象时，应谨慎应用该规则。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.8b00044
• 作为产物：
  描述：

  、 (+)-表松脂酚 、 glucose bromide 在 乙醚 、 水 、 盐酸 、 碳酸氢钠 、 Sodium sulfate-III 、 甲醇 、 sodium hydroxide 、 diglucoside 、 丙酮 、 silica 、 Chloroform methanol water 作用下， 以 喹啉 为溶剂， 反应 18.25h， 以gave 230 mg (34%) of pure pinoresinol diglucoside, m.p. 238-250°的产率得到松脂醇二葡萄糖苷
  参考文献：
  名称：

  Glycosides of 2,6-bis(hydroxy-phenyl)-3,7-dioxabicyclo [3,3,0] octane

  摘要：

  2,6-双（羟基苯基）-3,7-二氧杂双环[3,3,0]辛烷的单糖和双糖以及制备这些化合物的方法。这些化合物具有降压作用。

  公开号：

  US04103006A1