4-cis,8-cis-bis(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-3,7-dioxabicyclo<3.3.0>octane-2,6-dione | 77550-11-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 木脂素内酯
• 英文名称: 4-cis,8-cis-bis(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-3,7-dioxabicyclo<3.3.0>octane-2,6-dione
• 英文别名: 2,6-exo-bis(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-3,7-dioxabicyclo<3.3.0>octane-4,8-dione；2,6-Bis(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-3,7-dioxabicyclo<3.3.0>octane-4,8-dione；4-cis,8-cis-bis(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-3,7-dioxabicyclo[3.3.0]octane-2,6-dione；dehydrodiferulic acid bislactone；dehydrodiferulic dilactone；8-8-bis-lactone-diFA；(1S,3aS,4S,6aS)-1,4-bis(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-1,3a,4,6a-tetrahydrofuro[3,4-c]furan-3,6-dione
• CAS: 77550-11-9
• 化学式: C₂₀H₁₈O₈
• 分子量: 386.358
• InChiKey: DNJFYRXUTBVKIJ-WNRNVDISSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-cis,8-cis-bis(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-3,7-dioxabicyclo<3.3.0>octane-2,6-dione 在 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 作用下， 反应 173.5h， 生成 4,4'-dihydroxy-3,3'-dimethoxy-β,β'-bicinnamic acid monomethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Boshoff, Philip R.; Perold, Guido W., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1986, # 2, p. 735 - 745

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  阿魏酸 在 三氯化铁 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以56%的产率得到4-cis,8-cis-bis(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-3,7-dioxabicyclo<3.3.0>octane-2,6-dione
  参考文献：
  名称：

  Phellinsin A 的立体化学：α-亚芳基-γ-内酯的简明合成

  摘要：

  摘要 以简洁的方式制备了Phellinsin A (1a)，从而阐明了1a 中芳基和羧酸基团的相对立体化学。该合成采用了源自肉桂酸衍生物氧化二聚化的双内酯的选择性单水解。该方法为α-亚芳基-γ-内酯的合成提供了一条实用的途径。

  DOI：

  10.1081/scc-200054845

文献信息

• Laccase-catalyzed oxidative phenolic coupling of vanillidene derivatives
  作者：Mihaela-Anca Constantin、Jürgen Conrad、Uwe Beifuss

  DOI：10.1039/c2gc35848d

  日期：——

  The laccase-catalyzed oxidative phenolic coupling of vanillidene derivatives using aerial oxygen as the oxidant has been developed. Depending on the substitution pattern of the vanillidene double bond of the substrate, either dilactones, dihydrobenzo[b]furans or biphenyls are formed.

  已经开发了使用空气中的氧作为氧化剂的漆酶催化的香草醛衍生物的氧化酚偶联。取决于底物的香兰素双键的取代方式，双内酯，二氢苯并[ b ]呋喃或联苯 形成。
• Lignin–feruloyl ester cross-links in grasses. Part 2. Model compound syntheses
  作者：John Ralph、Richard F. Helm、Stéphane Quideau

  DOI：10.1039/p19920002971

  日期：——

  single geometrical isomer was produced. Synthesis of both isomers of derived compounds and detailed NMR analysis indicated that this was the expected Z-isomer. A model for β-5 coupled products, 3-[3-carboxy-2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-7-methoxy-2,3-dihydrobenzofuran-5-yl]acrylic acid bis(methyl 5-deoxy-α-L-arabinofuranosid-5-yl) ester, was obtained as a cis/trans mixture in 55% yield by radical coupling

  已经合成了五种模拟当阿魏酸酯共聚成木质素时产生的各种结构的化合物。这些模型代表了被认为存在于禾本科中但尚未分离的木质素-阿魏酸酯-多糖结构。完整的光谱表征可提供重要的化学位移信息，以帮助鉴定天然木质素和合成DHP聚合物中的这些键。甲基5- O- 4 - O- [3-羟基-1-（4-羟基-3-甲氧基苯基）-2-（2-甲氧基苯氧基）丙基]阿魏酰} -α - L-阿拉伯呋喃糖苷，α模型阿魏酸酯与木质素的α-键连接，是苏式和赤式的混合物通过将甲基5- O-（E）-阿魏酰基-α- L-阿拉伯呋喃糖苷（FA-Ara）添加到衍生自1-（4-羟基-3-甲氧基苯基）-2-（2-甲氧基苯氧基）的醌甲基化物中的异构体丙烷-1,3-二醇（愈创木脂甘油-β-愈创木脂醚）。甲基5- O- 4 - O- [2-羟基-2-（4-羟基-3-甲氧基-苯基）-1-（羟甲基）乙基]阿魏酰基}-α- L-呋喃糖呋喃糖苷，一种β
• Regioselective Dimerization of Ferulic Acid in a Micellar Solution
  作者：Erik Larsen、Mette F. Andreasen、Lars P. Christensen

  DOI：10.1021/jf0014617

  日期：2001.7.1

  yielded trans-4-(4-hydroxy-3-methoxybenzylidene)-2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-5-oxotetrahydrofuran-3-carboxylic acid (25%), (E,E)-4,4'-dihydroxy-5,5'-dimethoxy-3,3'-bicinnamic acid (21%), and trans-5-[(E)-2-carboxyvinyl]-2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-7-methoxy-2,3-dihydrobenzofuran-3-carboxylic acid (14%), whereas the surfactant tetradecyltrimethylammonium bromide gave 4-cis, 8-cis-bis(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-3

  羟基肉桂酸酯的脱氢二聚体在植物细胞壁的交联中起重要作用。具有长脂族链的季铵盐水溶液已知会自发地组织成胶束，其离子部分位于外球。结果表明，附着到这些胶束上并使用仿生过氧化物酶-H 2 O 2系统，可以从反式阿魏酸中一步得到区域异构阿魏酸脱氢二聚体。表面活性剂十六烷基三甲基氢氧化铵产生反式-4-（4-羟基-3-甲氧基亚苄基）-2-（4-羟基-3-甲氧基苯基）-5-氧四氢呋喃-3-羧酸（25％），（E，E）- 4,4'-二羟基-5,5'-二甲氧基-3,3'-二肉桂酸（21％）和反式5-[（E）-2-羧基乙烯基] -2-（4-羟基-3-甲氧基苯基）-7-甲氧基-2,3-二氢苯并呋喃-3-羧酸（14％），而表面活性剂十四烷基三甲基溴化铵的主要产物为4-顺式，8-顺式-双（4-羟基-3-甲氧基苯基）-3,7-二氧杂双环[3.3.0]辛烷-2,6-二酮（18％） 。胶束的使用似乎不仅是合成区域异构阿魏酸
• Oxidation of Ferulic Acid by Momordica charantia Peroxidase and Related Anti-inflammation Activity Changes
  作者：Li Ou、Ling-Yi Kong、Xian-Ming Zhang、Masatake Niwa

  DOI：10.1248/bpb.26.1511

  日期：——

  Plant peroxidases were found to play an important role in plant physiology such as the metabolism and transformation of small complexes. In the present research, a novel Momordica charantia peroxidase (MCP) from fruits was purified to electrophoretic homogeneity by combining consecutive treatment of ammonium sulfate fractionation, ion exchange chromatography on DEAE-Sepharose FF, affinity chromatography on concanavalin A (Con A) Sepharose and gel filtration on Sephadex G-150. The physical and chemical characters of MCP were also investigated. MCP catalyzed the oxidation of ferulic acid (FA) to dehydrodimer (FA-2) in aqueous acetone system at pH 5.0. Its structure was identified by spectral analyses including IR, 1H-, 13C-NMR and electrospray ionization mass spectroscopy (ESI-MS). The anti-inflammatory activities of FA, FA-2 and other derivatives were examined. FA-2 significantly inhibited the release of proinflammatory factors such as TNF-α, NO and proliferation of spleen cells induced by phytohemagglutinin (PHA) and Con A and promoted a greater DNA fragmentation of spleen cells than that of other complexes. These results suggested that MCP as a tool enzyme transformed some complexes such as FA to more active derivatives, and that FA-2 was a potential inhibitor on inflammation through interference with immune response in the process of inflammation, which maybe was associated with apoptosis of immune related cells induced by FA-2.

  研究发现，植物过氧化物酶在植物生理过程中发挥着重要作用，如小复合物的代谢和转化。在本研究中，通过硫酸铵分馏、DEAE-Sepharose FF 离子交换色谱、concanavalin A (Con A) Sepharose 亲和层析和 Sephadex G-150 凝胶过滤的连续处理，从果实中纯化了一种新型的 Momordica charantia 过氧化物酶（MCP），使其达到电泳均匀性。此外，还研究了 MCP 的物理和化学特性。在 pH 值为 5.0 的丙酮水溶液体系中，MCP 可催化阿魏酸（FA）氧化为脱氢二聚体（FA-2）。通过红外光谱、1H-、13C-NMR 和电喷雾质谱（ESI-MS）等光谱分析确定了其结构。研究了 FA、FA-2 和其他衍生物的抗炎活性。与其他复合物相比，FA-2 能明显抑制植物血凝素（PHA）和 Con A 诱导的 TNF-α、NO 等促炎因子的释放和脾细胞的增殖，并能促进脾细胞 DNA 断裂。这些结果表明，作为一种工具酶，MCP能将一些复合物（如FA）转化为更具活性的衍生物，而FA-2是一种潜在的炎症抑制剂，它通过干扰炎症过程中的免疫反应来抑制炎症，这可能与FA-2诱导的免疫相关细胞凋亡有关。
• Ralph, John; Quideau, Stephane; Grabber, John H., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 23, p. 3485 - 3498
  作者：Ralph, John、Quideau, Stephane、Grabber, John H.、Haffield, Ronald D.

  DOI：——

  日期：——