荛花酚 | 61521-74-2

• 物质功能分类: 天然产物 - 木脂素
• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 呋喃类木脂素
• 中文名称: 荛花酚
• 英文名称: (3R,4R)-dihydro-3-hydroxy-3,4-bis[(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)methyl]-2(3H)-furanone
• 英文别名: (-)-2-epinortrachelogenin；(+)-nortrachelogenin；(-)-nortrachelogenin；(+)-wikstromol；wikstromol；(3R,4R)-3-hydroxy-3,4-bis[(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)methyl]oxolan-2-one
• CAS: 61521-74-2
• 化学式: C₂₀H₂₂O₇
• 分子量: 374.39
• InChiKey: ZITBJWXLODLDRH-JLTOFOAXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 海关编码：
  2932209090

制备方法与用途

祖师麻概述

祖师麻为药名，《陕西中药志》中有记载。又名大救驾，是瑞香科植物黄瑞香（Daphne giraldii Nitsche）的根皮或茎皮。主要分布于山西、陕西、甘肃、青海和四川等地。

辛、苦味，性温，具小毒。祖师麻具有祛风除湿、行瘀止痛的功效。

临床应用

1. 风湿痹痛、四肢麻木、跌打损伤及半身不遂：煎服，剂量为3～6克。
2. 感冒头痛、胃痛和各种神经痛：同样采用煎服的方式，剂量相同。
3. 痰核流注、疔疮发背、皮肤痒症：可制成软膏或硬膏外敷患处。
4. 局部炎症治疗：制备成醑剂用于外用，可作为发泡剂。

孕妇应忌服。祖师麻含有瑞香素和瑞香苷，以及芫花素、β-谷甾醇等成分。瑞香素对小鼠有镇痛和镇静作用；皂苷部分具有抗炎、消肿的效果。此外，瑞香素还能降低动物血压，增加冠脉流量，并保护心肌免受缺血损伤。

在体外实验中，瑞香素对金黄色葡萄球菌、大肠杆菌、绿脓杆菌及福氏痢疾杆菌有抑制作用。祖师麻的毒性成分虽具有中枢抑制作用，但被认为是主要毒素之一。

化学成分与药理研究

通过色谱分析技术，对祖师麻甲醇提取物进行活性导向分离，发现了具有神经保护作用的化合物——荛花酚。研究表明，从祖师麻中分离出的荛花酚能够保护培养的神经元免受过氧化氢（H2O2）和谷氨酸诱导的损伤，并提高神经元的存活率。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  荛花酚 生成 3,4-bis<(3,4-dimethoxyphenyl)methyl>dihydro-3-hydroxy-2(3H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  BELLETIRE, JOHN L.;FRY, DOUGLAS F., J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 20, C. 4724-4729

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (+)-O-dibenzylnortrachelogenine 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 荛花酚
  参考文献：
  名称：

  （-）-trachelogenin，（-）-nortrachelogenin和（+）-wikstromol的总合成

  摘要：

  通过相应的α，β-二苄基-γ-丁内酯（合成来源的木脂素）的α-羟基化获得标题化合物，并将其与（±）-甲基trachelogenin 9相关联，后者的相对结构通过X射线结晶成像法确定。因此，（-）-Trachelogenin 1和（-）-nortrachelogenin 12具有（8S，8'S）绝对构型，而（+）-nortrachelogenin 20（或wikstromol）具有（8R，8'R）绝对构型。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99653-9

文献信息

• Lignans and other constituents from Carissa edulis
  作者：Hans Achenbach、Reiner Waibel、Ivan Addae-Mensah

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)86976-9

  日期：1983.1

  Abstract The methanolic extract from the root of Carissa edulis contains ca 5% lignans, the main compounds among them being (−)-nortrachelogenin, carinol and the hitherto unknown carissanol.

  摘要 Carissa edulis 根的甲醇提取物含有约 5% 的木脂素，其中主要化合物是 (-)-nortrachelogenin、carinol 和迄今为止未知的 carissanol。
• Total synthesis of (.+-.)-wikstromol
  作者：John L. Belletire、Douglas F. Fry

  DOI：10.1021/jo00255a012

  日期：1988.9
• Synthesis of (+)-wikstromol by double alkylation of malic acid
  作者：Michael Sefkow

  DOI：10.1016/s0957-4166(01)00188-4

  日期：2001.5

  The synthesis of (+)-wikstromol in sis steps, based on two stereoselective benzylations of unnatural malic acid derivatives, is presented. The influence of the alkyl ester on yield and selectivity in the alkylation of malic acid esters is examined. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Lignanes. 16. Premières synthèses totales du (+)-wikstromol, de la (−)-trachélogénine, de la (−)-nortrachélogénine et des lignoïdes apparentés
  作者：Melle Kenza Khamlach、Robert Dhal、Eric Brown

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89041-4

  日期：——

  Racemic and optically active alpha,beta-dibenzyl-gamma-butyrolactones (of synthetic origin) were hydroxylated in the alpha position with respect to the carbonyl group, using oxygen in the presence of LHDS. This led to (-)-trachelogenin 1, (-)-nortrachelogenin 2 and (+)-wikstromol 3, whose interesting pharmacological properties were recently described. These natural lignans were correlated to (+/-)-methyltrachelogenin 12 whose relative structure was definitely established by X-ray cristallography.
• KHAMLACH, KENZA;DHAL, ROBERT;BROWN, ERIC, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N7, C. 2221-2224
  作者：KHAMLACH, KENZA、DHAL, ROBERT、BROWN, ERIC

  DOI：——

  日期：——