表去甲络石甙元 | 125072-69-7

• 物质功能分类: 天然产物 - 木脂素
• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 呋喃类木脂素
• 中文名称: 表去甲络石甙元
• 英文名称: (2R,3S)-2-hydroxy-2,3-bis(4-hydroxy-3-methoxybenzyl)-4-butanolide
• 英文别名: (8R,8'S)-α-hydroxy-matairesinol；(-)-8'-epinortrachelogenin；(-)-epinortrachelogenine；(-)-epinortrachelogenin；8'-hydroxymatairesinol；epinortrachelogenin；(3R,4S)-3-hydroxy-3,4-bis[(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)methyl]oxolan-2-one
• CAS: 125072-69-7
• 化学式: C₂₀H₂₂O₇
• 分子量: 374.39
• InChiKey: ZITBJWXLODLDRH-VBKZILBWSA-N

物化性质

• 熔点：
  170-172℃
• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 储存条件：
  存储条件：2-8℃，干燥，密闭。

制备方法与用途

epinortracheelogenin((-)-Epinortrachielogenin)是一种天然木脂素，存在于高原药用植物瑞香中[1]。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 表去甲络石甙元 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 反应 24.0h， 生成 (-)-epinortrachelogenin triacetate
  参考文献：
  名称：

  结构解析和从叶新木脂素丁烯羟构象分析柴胡salicifolium。

  摘要：

  从柴胡的叶子中分离出两个新的亚苄基-苄基-γ-丁内酯型木脂体唾液酸（2）和异水杨酸（3）。还分离出二苄基-丁内酯（-）-epinortrachelogenin（1），这是首次从天然来源获得这种木脂素。它们的结构是通过1 H和13 C NMR光谱研究确定的，包括1 H- 13C异核相关（HETCOR），具有反向检测的远距离相关光谱（HMBC）和化学证据。还包括使用分子力学计算对这些木脂素进行构象分析的研究。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90430-2
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S)-2,3-bis(4-benzyloxy-3-methoxybenzyl)-2-hydroxy-4-butanolide 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.0h， 以98%的产率得到表去甲络石甙元
  参考文献：
  名称：

  （-）-trachelogenin，（-）-nortrachelogenin和（+）-wikstromol的总合成

  摘要：

  通过相应的α，β-二苄基-γ-丁内酯（合成来源的木脂素）的α-羟基化获得标题化合物，并将其与（±）-甲基trachelogenin 9相关联，后者的相对结构通过X射线结晶成像法确定。因此，（-）-Trachelogenin 1和（-）-nortrachelogenin 12具有（8S，8'S）绝对构型，而（+）-nortrachelogenin 20（或wikstromol）具有（8R，8'R）绝对构型。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99653-9

文献信息

• Radical and Superoxide Scavenging Activities of Matairesinol and Oxidized Matairesinol
  作者：Satoshi YAMAUCHI、Takuya SUGAHARA、Yuki NAKASHIMA、Akihiro OKADA、Koichi AKIYAMA、Taro KISHIDA、Masashi MARUYAMA、Toshiya MASUDA

  DOI：10.1271/bbb.60096

  日期：2006.8.23

  The radical and superoxide scavenging activities of oxidized matairesinols were examined. It could be assumed that the free benzylic position was important for higher radical scavenging activity. The different level of activity was observed between 7′-oxomatairesinol (Mat 2) and 7-oxomatairesinol (Mat 3). The activity of 8-hydroxymatairesinol was lower than that of matairesinol (Mat 1). The superoxide scavenging activity of the oxidized matairesinols was also demonstrated for the first time. It is assumed that the pKa value of phenol in the oxidized matairesinols affected this activity.

  研究了氧化马黛茶酚的自由基和超氧化物清除活性。可以推断，游离苄基位置对更高的自由基清除活性非常重要。7′-oxomatairesinol (Mat 2) 和 7-oxomatairesinol (Mat 3) 的活性水平不同。8-hydroxymatairesinol 的活性低于 matairesinol（Mat 1）。氧化马黛茶酚的超氧化物清除活性也是首次得到证实。据推测，氧化的马黛茶酚中苯酚的 pKa 值影响了这种活性。
• Total synthesis of (.+-.)-wikstromol
  作者：John L. Belletire、Douglas F. Fry

  DOI：10.1021/jo00255a012

  日期：1988.9
• Lignanes. 16. Premières synthèses totales du (+)-wikstromol, de la (−)-trachélogénine, de la (−)-nortrachélogénine et des lignoïdes apparentés
  作者：Melle Kenza Khamlach、Robert Dhal、Eric Brown

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89041-4

  日期：——

  Racemic and optically active alpha,beta-dibenzyl-gamma-butyrolactones (of synthetic origin) were hydroxylated in the alpha position with respect to the carbonyl group, using oxygen in the presence of LHDS. This led to (-)-trachelogenin 1, (-)-nortrachelogenin 2 and (+)-wikstromol 3, whose interesting pharmacological properties were recently described. These natural lignans were correlated to (+/-)-methyltrachelogenin 12 whose relative structure was definitely established by X-ray cristallography.
• KHAMLACH, KENZA;DHAL, ROBERT;BROWN, ERIC, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N7, C. 2221-2224
  作者：KHAMLACH, KENZA、DHAL, ROBERT、BROWN, ERIC

  DOI：——

  日期：——
• Total syntheses of (-)-trachelogenin, (-)-nortrachelogenin and (+)-wikstromol
  作者：Kenza Khamlach、Robert Dhal、Eric Brown

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99653-9

  日期：1989.1

  β-dibenzyl-γ-butyrolactones (lignans of synthetic origin), and were correlated to (±)-methyltrachelogenin 9 whose relative structure was definitely established by X-ray cristallography. (-)-Trachelogenin 1 and (-)-nortrachelogenin 12 thus have the (8S,8′S) absolute configuration, whereas (+)-nortrachelogenin 20 (or wikstromol) has the (8R,8′R) absolute configuration.

  通过相应的α，β-二苄基-γ-丁内酯（合成来源的木脂素）的α-羟基化获得标题化合物，并将其与（±）-甲基trachelogenin 9相关联，后者的相对结构通过X射线结晶成像法确定。因此，（-）-Trachelogenin 1和（-）-nortrachelogenin 12具有（8S，8'S）绝对构型，而（+）-nortrachelogenin 20（或wikstromol）具有（8R，8'R）绝对构型。