脱水开环异落叶松树脂酚 | 29388-33-8

• 物质功能分类: 天然产物 - 木脂素
• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 呋喃类木脂素
• 中文名称: 脱水开环异落叶松树脂酚
• 英文名称: (-)-(8R,8'R)-3,3'-dimethoxy-9,9'-epoxylignane-4,4'-diol
• 英文别名: (3R,4R)-3,4-bis(4-hydroxy-3-methoxybenzyl)-4-butanolide；(-)-trans-3,4-divanillyltetranhydrofuran；9,9′-anhydrosecoisolariciresinol；(-)-3,4-divanillyltetrahydrofuran；9,9'-anhydrosecoisolariciresinol；anhydro-secoisolariciresinol；4-[[(3R,4R)-4-[(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)methyl]oxolan-3-yl]methyl]-2-methoxyphenol
• CAS: 29388-33-8
• 化学式: C₂₀H₂₄O₅
• 分子量: 344.408
• InChiKey: ROGUIJKVZZROIQ-HOTGVXAUSA-N

物化性质

• 熔点：
  107-109 °C
• 沸点：
  527.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.224±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于二甲基亚砜

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 储存条件：
  室温

制备方法与用途

生物活性方面，anhdrosecoisolariciresinol 主要源于 Wedelia biflora，具有抗癌活性。研究显示，anhdrosecoisolariciresinol 能有效抑制人乳腺癌细胞系 MCF-7 和 MDA-MB-231 的生长。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  脱水开环异落叶松树脂酚 在 氘代盐酸 作用下， 以 重水 为溶剂， 40.0 ℃ 、200.0 kPa 条件下， 反应 0.5h， 以84%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  亚甲基二氧基取代的芳族化合物亲电氘代中的反复选择性

  摘要：

  发现通过S E Ar机制的环氘化通常是没有问题的，但是对于亚甲二氧基取代基芳族化合物来说是麻烦的。我们报道了一种情况，其中氘不仅在邻位之一处部分失效，而且在另一o位处构象依赖性效应完全阻止了氘化。由于亚甲二氧基取代的天然产物的广泛存在，这种选择性差异很重要。密度泛函理论计算用于阐明1,2-二烷氧基苯中的交换反应机理。

  DOI：

  10.1021/jo5019427
• 作为产物：
  描述：

  开环异落叶松树脂酚 在 硫酸 、 原甲酸三甲酯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以4.2 mg的产率得到脱水开环异落叶松树脂酚
  参考文献：
  名称：

  Lignans from the Roots ofUrtica dioicaand their Metabolites Bind to Human Sex Hormone Binding Globulin (SHBG)

  摘要：

  刺荨麻（Urtica dioica L.）根的极性萃取物中含有木脂素（+）-neoolivil、（-）-secoisolariciresinol、dehydrodiconiferyl alcohol、isariciresinol、pinoresinol 和 3,4-divanillyltetrahydrofuran。这些化合物或从荨麻根中分离出来，或通过半合成方法获得。在体外试验中测试了它们与人类性激素结合球蛋白（SHBG）的亲和力。此外，还检测了植物木酚素在人体肠道中的主要转化产物肠二醇和肠内酯以及肠呋喃的活性。在体外试验中，除 (-)-pinoresinol 外，所有木酚素都与 SHBG 具有结合亲和力。(-)-3,4-divanillyltetrahydrofuran 的亲和力非常高。这些研究结果讨论了植物木酚素对良性前列腺增生症（BPH）的潜在有益作用。

  DOI：

  10.1055/s-2006-957756

文献信息

• Total synthesis of (±)-divanillyltetrahydrofuran ferulate
  作者：Ya-Mu Xia、Jia You、Qi Wang

  DOI：10.1007/s12039-010-0050-7

  日期：2010.5

  A convenient method for the synthesis of sesquilignan threo- and erythro-(±)-divanillyltetrahydrofuran ferulate is described. The synthesis was based on a unified synthetic strategy involving two Stobbe condensations to give the skeleton of lignan, and then reduction reaction to form meso- and threo-(±)-secoisolanciresinol. meso- and threo-(±)-secoisolanciresinol were separated by flash column chromatography

  描述了一种合成芝麻基苏木和苏式-（±）-二香草基四氢呋喃阿魏酸酯的简便方法。合成基于统一的合成策略，该策略涉及两次Stobbe缩合以生成木脂素的骨架，然后进行还原反应以形成内消旋和苏-异（±）-异二十二碳五烯醇。内消旋-和苏式- （±）-secoisolanciresinol通过快速柱色谱法分离，通过用分子内的TsCl反应，得到关键中间体，随后内消旋-或苏-与阿魏酸（±）-shonanin，然后缩合以获得sesquilignan苏-或其类似物赤型-（±）-二香草基四氢呋喃阿魏酸酯。
• (−)-Arctigenin as a Lead Structure for Inhibitors of Human Immunodeficiency Virus Type-1 Integrase
  作者：Eckart Eich、Heinz Pertz、Macki Kaloga、Jutta Schulz、Mark R. Fesen、Abhijit Mazumder、Yves Pommier

  DOI：10.1021/jm950387u

  日期：1996.1.1

  congener with two catechol substructures (7) was found to be the most active compound in this study. 7 was also a potent inhibitor of the "disintegration" reaction which models the reversal of the strand transfer reaction. The inhibitory activity of 7 with the core enzyme fragment consisting of amino acids 50-212 suggests that the binding site of 7 resides in the catalytic domain.

  发现天然二苄基丁内酯型木质素（-）-arctigenin（2）是一种人类免疫缺陷病毒1型（HIV-1）在感染的人类细胞系统中复制的抑制剂，可抑制前病毒DNA整合到细胞DNA基因组中。在本研究中，2用纯化的HIV-1整合酶进行了测试，发现在裂解（3'-加工）和整合（链转移）测定中无活性。然而，以儿茶酚亚结构为特征的半合成3-O-去甲基化同源物9在两种测定中均表现出显着的活性。用30种天然（1-6），半合成（7-21）和合成（37-43、45、46）的木脂素进行结构-活性关系研究表明，（1）内酯部分至关重要，因为带有丁烷-1的化合物，4-二醇或四氢呋喃的亚结构以及木脂酰胺类似物缺乏活性，（2）酚羟基的数量和排列对于木质素的活性很重要。在本研究中，发现具有两个邻苯二酚亚结构的同类物（7）是活性最高的化合物。7也是“崩解”反应的有效抑制剂，其模拟了链转移反应的逆转。7对由氨基酸50-212组成的核
• An efficient method for the synthesis of lignans
  作者：Qian Wang、Yong Yang、Ying Li、Wei Yu、Zi Jie Hou

  DOI：10.1016/j.tet.2006.03.111

  日期：2006.6

  An efficient approach for the synthesis of several types of lignans (dibenzylbutanediols, dibenzylbutanes, substituted tetrahydrofurans, aryldihydronaphthalenes, arylnaphthalenes, and aryltetralins) was developed. The regioselective oxidative coupling of ethyl ferulate was used as the key step.

  开发了一种有效的合成几种类型的木脂素的方法（二苄基丁二醇，二苄基丁烷，取代的四氢呋喃，芳基二氢萘，芳基萘和芳基四氢化萘）。阿魏酸乙酯的区域选择性氧化偶联被用作关键步骤。
• Lignans from leaves of Calocedrus formosana
  作者：Jim-Min Fang、Kuo-Chio Hsu、Yu-Shia Cheng

  DOI：10.1016/0031-9422(89)80393-0

  日期：1989.1

  Abstract Sesamin, yatein and 4,4′-dihydroxy-3,3′-dimethoxy-9,9′-epoxylignan were isolated from leaves of Calocedrus formosana. The structure of the epoxylignan was unambiguously determined by spectroscopic methods and X-ray diffraction.

  摘要 芝麻素、亚特因和4,4'-二羟基-3,3'-二甲氧基-9,9'-环氧木脂素从台湾柳叶中分离得到。环氧木脂素的结构通过光谱方法和 X 射线衍射明确确定。
• Effect of Benzylic Oxygen on the Antioxidant Activity of Phenolic Lignans
  作者：Satoshi Yamauchi、Yoshimasa Hayashi、Yuki Nakashima、Takuya Kirikihira、Kazuki Yamada、Toshiya Masuda

  DOI：10.1021/np050089s

  日期：2005.10.1

  It has been clarified in the present investigation that a high degree of oxidation at the benzylic position of phenolic lignans bearing a 4-hydroxy-3-methoxybenzyl group reduces their antioxidant activity and that the antioxidant activity of the bis(4-hydroxy-3-methoxybenzyl)tetrahydrofuran lignan 2 is higher than that of the corresponding gamma-butyrolactone lignan 1. This was demonstrated by comparing the antioxidant activities of compounds 1 and 2 with those of the (benzyl)(hydroxybenzyl)tetrahydrofurans 3 and 4, the bis(hydroxybenzyl)tetrahydrofurans 7 and 8, the (benzoyl)(benzyl)tetrahydrofuran 6, and the dibenzoyltetrahydrofuran 9. The activity level of compound 2 was approximately the same potency as that of the tetrahydronaphthalene-tetrahydrofuran 5. These compounds possess either a 4-hydroxy3-methoxybenzyl group or a 4-hydroxy-3-methoxybenzoyl group as the benzyl or benzoyl group. An examination of radical scavenging activity showed differences of activity between diastereomers. To make this comparison possible, compounds 1-9 were synthesized using new synthetic routes for several of these lignans. In this investigation, stereoisomers of the (benzyl)(hydroxybenzyl)tetrahydrofurans 3 and 4 and liovils 7 and 8 were synthesized for the first time.