松脂酚 | 487-36-5

• 物质功能分类: 天然产物 - 木脂素
• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 呋喃类木脂素
• 中文名称: 松脂酚
• 中文别名: 松脂素
• 英文名称: pinoresinol
• 英文别名: clemaphenol A；d-pinoresinol；4-[(3S,3aR,6S,6aR)-6-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-1,3,3a,4,6,6a-hexahydrofuro[3,4-c]furan-3-yl]-2-methoxyphenol
• CAS: 487-36-5
• 化学式: C₂₀H₂₂O₆
• 分子量: 358.391
• InChiKey: HGXBRUKMWQGOIE-AFHBHXEDSA-N

物化性质

• 熔点：
  112 °C
• 沸点：
  556.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.385 g/cm3
• 溶解度：
  二甲基亚砜：≥6mg/mL
• LogP：
  1.591 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

SDS

1.1 产品标识符
: Pinoresinol
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据化学品全球统一分类与标签制度(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C20H22O6
分子式
: 358.39 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
120 - 121 °C
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
1,385 g/cm3
n) 水溶性
微溶
o) n-辛醇/水分配系数
辛醇--水的分配系数的对数值: 1.59
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
还原剂, 酸和碱, 氧化剂
10.6 危险的分解产物

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

简介

松脂素是一种微量元素，主要存在于植物松树的天然树脂中。

应用

人们利用现代技术提纯松脂素，并加工成淡黄色粉末状物质。这种物质既可用于药物生产，也可用于工业加工。

生物活性

Pinoresinol 是源自植物的木质素，在毛毛虫中发挥防御作用。研究表明，Pinoresinol 极大地提高了癌细胞对 TNF 相关凋亡诱导配体 TRAIL 诱导的凋亡敏感性。

体外研究

在体外实验中，Pinoresinol 促进了死亡诱导信号复合物的形成，从而触发了依赖 caspase-8 的凋亡级联反应，在对 TRAIL 不敏感的胶质母细胞瘤细胞中引发了细胞凋亡。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  松脂酚 在 fungus-ferment 作用下， 生成 5,5'-Bis-[(3aR)-4c-(4-hydroxy-3-methoxy-phenyl)-(3ar,6ac)-tetrahydro-furo[3,4-c]furan-1c-yl]-3,3'-dimethoxy-biphenyl-2,2'-diol
  参考文献：
  名称：

  Freudenberg; Sakakibara, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1959, vol. 623, p. 129,133

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-2,6-二(4'-羟基-3'-甲氧基)苯基-3,7-二氧杂二环(3.3.0)辛烷 在 diborane-dimethylsulfoxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以2.5 mg的产率得到松脂酚
  参考文献：
  名称：

  来自 Lonicera hypoleuca 的木脂素

  摘要：

  摘要 一种以 (-)-4-羟基-2,6-二-(4'-羟基-3'-甲氧基)苯基-3,7-二氧杂双环-(3.3.0)辛烷和n -10为特征的新型木脂素-壬烷醇、东莨菪碱、丁香酸、β-谷甾醇及其糖苷，已从忍冬属植物的地上部分分离出来。木脂素的立体化学是通过其光谱分析及其衍生物的光谱分析，以及通过其转化为 (+)-松脂醇而建立的。β-谷甾醇-β-D-葡萄糖苷显示出良好的解痉活性。

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(00)80792-x

文献信息

• Synthesis and n.m.r. spectra of 2,6- and 2,4-diaryl-3,7-dioxabicyclo-[3.3.0]octanes
  作者：Andrew Pelter、Robert S. Ward、Derrick J. Watson、Ibiba R. Jack

  DOI：10.1039/p19820000183

  日期：——

  A series of isomeric 2,6- and 2,4-diaryl-3,7-dioxabicyclo[3.3.0]octanes have been prepared via the corresponding threo, and erythro-dioxo-diesters. Comparison of their 1H and 13C n.m.r. spectra reveals small differences in chemical shifts and coupling constants which could be diagnostic in assigning structures to such compounds. The structure of 4-hydroxysesamin has been confirmed by direct correlation

  经由相应的苏式和赤式-二氧代二酯制备了一系列的异构体2,6-和2,4-二芳基-3,7-二氧杂双环[3.3.0]辛烷。通过比较它们的1 H和13 C nmr光谱，可以发现化学位移和偶合常数之间的细微差别，这对于将化合物分配给此类化合物具有诊断意义。4-羟基芝麻素的结构已通过与芝麻素的直接相关得到证实。
• Sulfur(VI) fluoride compounds and methods for the preparation thereof
  申请人：The Scripps Research Institute

  公开号：US10117840B2

  公开（公告）日：2018-11-06

  This application describes a compound represented by Formula (I): (I) wherein: Y is a biologically active organic core group comprising one or more of an aryl group, a heteroaryl aryl group, a nonaromatic hydrocarbyl group, and a nonaromatic heterocyclic group, to which Z is covalently bonded; n is 1, 2, 3, 4 or 5; m is 1 or 2; Z is O, NR, or N; X1 is a covalent bond or —CH2CH2—, X2 is O or NR; and R comprises H or a substituted or unsubstituted group selected from an aryl group, a heteroaryl aryl group, a nonaromatic hydrocarbyl group, and a nonaromatic heterocyclic group. Methods of preparing the compounds, methods of using the compounds, and pharmaceutical compositions comprising the compounds are described as well.

  该应用描述了由式(I)表示的化合物：(I)其中：Y是一个生物活性有机核心基团，包括芳基、杂芳基、非芳香烃基和非芳香杂环基中的一个或多个，其中Z与之以共价键结合；n为1、2、3、4或5；m为1或2；Z为O、NR或N；X1为共价键或—CH2CH2—，X2为O或NR；R包括H或从芳基、杂芳基、非芳香烃基和非芳香杂环基中选择的取代或未取代基团。还描述了制备这些化合物的方法、使用这些化合物的方法以及包含这些化合物的药物组合物。
• The synthesis and analysis of advanced lignin model polymers
  作者：C. S. Lancefield、N. J. Westwood

  DOI：10.1039/c5gc01334h

  日期：——

  Advanced lignin model polymers have been synthesised to aid in the development of new methods for lignin valorisation.

  高级木质素模型聚合物已经合成，以帮助开发木质素增值的新方法。
• A Bio-Inspired Total Synthesis of Tetrahydrofuran Lignans
  作者：Anna K. F. Albertson、Jean-Philip Lumb

  DOI：10.1002/anie.201408641

  日期：2015.2.9

  unified biomimetic route to compounds of the lignan family. A practical solution is presented that hinges on oxidative ring opening of a diarylcyclobutane to intercept a putative biosynthetic intermediate. The effectiveness of this approach is demonstrated by the first total synthesis of tanegool in 4 steps starting from ferulic acid, as well as a concise synthesis of the prototypical furanolignan pinoresinol

  木质素天然产物包含广泛的生物活性次生代谢产物。它们的结构多样性掩盖了常见的生物合成过程，其中涉及丙烯基酚的区域和化学选择性氧化偶联。复制这种氧化偶合的尝试已经揭示了控制选择性的重大挑战，并且迄今为止，这些挑战阻止了向木脂素家族化合物的统一仿生途径的发展。提出了一种实用的解决方案，该解决方案取决于二芳基环丁烷的氧化开环，以拦截假定的生物合成中间体。该方法的有效性通过从阿魏酸开始的4个步骤中的第一批全合成tanegool以及原型呋喃酮聚糖松脂醇的简明合成得到了证明。
• Compositions and methods for treating hemorrhagic virus infections and other disorders
  申请人：——

  公开号：US20020077276A1

  公开（公告）日：2002-06-20

  Cytokine-receptor and cytokine antagonist-enriched blood-dervided compositions and methods of preparing and using the compositions are provided. Also provided are compositions and methods for the treatment or prevention of disorders, especially acute inflammatory disorders involving pathological responses of the immune system, such as viral hemorrhagic diseases, sepsis, rheumatoid arthritis and other autoimmune disorders, acute cardiovascular events, flare-ups and acute phases of multiple sclerosis, wasting disorders and other disorders involving deleterious expression of cytokines and other factors, including tumor necrosis factor (TNF) and interleukin-1 (IL-1) are provided.

  提供了富含细胞因子受体和细胞因子拮抗剂的血液衍生物组合物的制备和使用方法。还提供了用于治疗或预防疾病的组合物和方法，特别是涉及免疫系统病理反应的急性炎症性疾病，如病毒性出血热疾病、败血症、类风湿关节炎和其他自身免疫性疾病、急性心血管事件、多发性硬化的急性阶段、消耗性疾病和其他涉及细胞因子和其他因子有害表达的疾病，包括肿瘤坏死因子（TNF）和白细胞介素-1（IL-1）。