日本楠脂素 | 528-64-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 呋喃类木脂素
• 中文名称: 日本楠脂素
• 英文名称: 5,5'-((2S,3S,4S,5S)-3,4-dimethyltetrahydrofuran-2,5-diyl)bis(benzo[d][1,3]dioxole)
• 英文别名: (-)-galbacin；galbacin；2r,5t-Bis-(3,4-methylendioxyphenyl)-3t,4c-dimethyltetrahydrofuran；5-[(2S,3S,4S,5S)-5-(1,3-benzodioxol-5-yl)-3,4-dimethyloxolan-2-yl]-1,3-benzodioxole
• CAS: 528-64-3
• 化学式: C₂₀H₂₀O₅
• 分子量: 340.376
• InChiKey: QFUXQRHAJWXPGP-HIGYNYDNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  日本楠脂素 在 高氯酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2,3-Dimethyl-1-(3,4-methylenedioxyphenyl)-(6,7-methylenedioxy)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  Hughes; Ritchie, Australian Journal of Chemistry, 1954, vol. 7, p. 104,111

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 、 三氟化硼乙醚 、 sodium methylate 、 四氯化锡 、 二异丁基氢化铝 、 间氯过氧苯甲酸 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 32.5h， 生成 日本楠脂素
  参考文献：
  名称：

  反式-4,5-二取代的γ-丁内酯的 不对称合成涉及关键的烯丙基硼化步骤。首次使用（-）-烟酰胺内酯B和（-）-半乳糖苷†

  摘要：

  据报道，由醛和对映体富集的γ-氨基甲酸酯烯基硼酸酯有效地不对称合成反式-4,5-二取代的γ-丁内酯。该策略的基础是依次进行[3,3]-烯丙基氰酸酯重排/烯丙基化/亲核加成/环化反应。多种γ-丁内酯，例如调味化合物，（+）-反式威士忌内酯和（+）-反式-科涅克白兰地内酯，以及用于首次合成天然产物（-）-烟酸内酯B和（由此获得了-）-半乳糖苷。

  DOI：

  10.1039/c8ob00101d

文献信息

• Lignans from the Roots of <i>Saururus chinensis</i>
  作者：Chang-Seob Seo、Ming-Shan Zheng、Mi-Hee Woo、Chong-Soon Lee、Sung-Ho Lee、Byeong-Seon Jeong、Hyeun-Wook Chang、Yurngdong Jahng、Eung-Seok Lee、Jong-Keun Son

  DOI：10.1021/np8002723

  日期：2008.10.24

  Four new lignans, saucerneol F (1), saucerneol G (2), saucerneol H (3), and saucerneol I (4), were isolated from the EtOAc extract of the roots of Saururus chinensis, together with one known compound, saucerneol D (5). The structures of compounds 1-4 were elucidated by spectroscopic analysis. These compounds showed cytotoxic activities against HT-29. MCF-7, and HepG-2 cell lines.
• [EN] USE OF ROOT EXTRACT OF SAURURUS CHINENSIS FOR MANUFACTURE OF MEDICAMENT FOR VASORELAXATION<br/>[FR] UTILISATION D'EXTRAIT DE RACINE DE SAURURUS CHINENSIS POUR LA FABRICATION DE MÉDICAMENT DESTINÉ À LA VASORELAXATION
  申请人：KOREA RES INST CHEM TECH

  公开号：WO2008082268A1

  公开（公告）日：2008-07-10

  [EN] The present invention relates to a use of machilin D, saucerneol D, a mixture thereof, or a root extract of Saururus chinensis comprising at least one of machilin D and saucerneol D, for the manufacture of a medicament for vasorelaxation. Machilin D, saucerneol D, a mixture thereof, or a root extract of Saururus chinensis comprising at least one of machilin D and saucerneol D, having an excellent vasorelaxation activity to relax vascular smooth muscle, can be used for a pharmaceutical composition or a health care food for preventing or treating hypertension or complications caused thereby.
  [FR] La présente invention concerne une utilisation de la machiline D, du saucerneol D, d'un de leurs mélanges, ou d'un extrait de racine de Saururus chinensis comprenant l'un au moins de la machiline D ou du saucerneol D pour la fabrication de médicament destiné à la vasorelaxation. Étant donné que la machiline D, le saucerneol D, l'un de leurs mélanges, ou un extrait de racine de Saururus chinensis comprenant l'un au moins de la machiline D ou du saucerneol D font preuve d'une excellente activité de vasorelaxation pour le relâchement des muscles lisse vasculaires, ils conviennent particulièrement pour une composition pharmaceutique ou un aliment diététique de prévention ou traitement de l'hypertension ou des complications provoquées par l'hypertension.
• [EN] THERAPEUTIC RELEASE AGENTS<br/>[FR] AGENTS DE LIBÉRATION THÉRAPEUTIQUES
  申请人：ORGANON NV

  公开号：WO2008100977A2

  公开（公告）日：2008-08-21

  [EN] Pharmacological inhibition of fatty acid amide hydrolase (FAAH) activity leads to increased levels of fatty acid amides. Esters of alkylcarbamic acids are disclosed that are inhibitors of FAAH activity. Compounds disclosed herein inhibit FAAH activity. Described herein are processes for the preparation of esters of alkylcarbamic acid compounds, compositions that include them, and methods of use thereof.
  [FR] L'inhibition pharmacologique de l'activité de l'amide hydrolase d'acides gras (FAAH) entraîne une augmentation des taux d'amides d'acides gras. L'invention concerne des esters d'acides alkylcarbamiques qui constituent des inhibiteurs de l'activité de la FAAH. Les composés décrits inhibent l'activité de la FAAH. L'invention concerne aussi des procédés de préparation d'esters de composés d'acides alkylcarbamiques, des compositions renfermant ceux-ci et des procédés d'utilisation de celles-ci.
• Asymmetric synthesis of <i>trans</i>-4,5-disubstituted γ-butyrolactones involving a key allylboration step. First access to (−)-nicotlactone B and (−)-galbacin
  作者：S. Henrion、A. Macé、M. M. Vallejos、T. Roisnel、B. Carboni、J. M. Villalgordo、F. Carreaux

  DOI：10.1039/c8ob00101d

  日期：——

  An efficient asymmetric synthesis of trans-4,5-disubstituted γ-butyrolactones from aldehydes and enantioenriched γ-carbamate alkenylboronates is reported. The cornerstone of this strategy is the implementation of sequential [3,3]-allyl cyanate rearrangement/allylboration/nucleophilic addition/cyclisation reactions. Diverse γ-butyrolactones such as the flavouring compounds, (+)-trans-whiskey lactone

  据报道，由醛和对映体富集的γ-氨基甲酸酯烯基硼酸酯有效地不对称合成反式-4,5-二取代的γ-丁内酯。该策略的基础是依次进行[3,3]-烯丙基氰酸酯重排/烯丙基化/亲核加成/环化反应。多种γ-丁内酯，例如调味化合物，（+）-反式威士忌内酯和（+）-反式-科涅克白兰地内酯，以及用于首次合成天然产物（-）-烟酸内酯B和（由此获得了-）-半乳糖苷。
• Hughes; Ritchie, Australian Journal of Chemistry, 1954, vol. 7, p. 104,111
  作者：Hughes、Ritchie

  DOI：——

  日期：——