三白脂素 B | 88497-88-5

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 中药标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 呋喃类木脂素
• 中文名称: 三白脂素 B
• 中文别名: 木脂素；三白脂素B
• 英文名称: manassantin B
• 英文别名: 1-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-2-[4-[5-[4-[1-(3,4-dimethoxyphenyl)-1-hydroxypropan-2-yl]oxy-3-methoxyphenyl]-3,4-dimethyloxolan-2-yl]-2-methoxyphenoxy]propan-1-ol
• CAS: 88497-88-5
• 化学式: C₄₁H₄₈O₁₁
• 分子量: 716.826
• InChiKey: GSWZMFDCPMPHDL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  83-86℃
• 沸点：
  831.1±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.219±0.06 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  11

安全信息

• WGK Germany：
  3

制备方法与用途

什么是木脂素？

木脂素（lignans）是一类具有二聚苯丙基结构的天然有机化合物，广泛存在于被子植物和裸子植物中。它们可分为两大类：由两分子苯丙基衍生物通过其侧链β-位聚合形成的称为木脂素；由一分子苯丙基的侧链与另一分子的苯环连接或以氧原子相连的化合物称为新木脂素。此外，还存在由三分子苯丙基聚合而成的倍半木脂素（sesquilignan），以及由黄酮或住房公积素与苯丙烯衍生物缩合形成的黄酮木脂素或住房公积素木脂素。

木脂素在两分子苯丙基β-碳缩合后，侧链γ-碳上的含氧基团可进一步脱水缩合形成四氢呋喃、半缩醛、内酯、四氢萘或环辛烯等结构。因此，它们还可分为单环氧木脂素（monoe-poxy lignan）、木脂内酯（lignanolide）、环木脂素（cycloli-gnan）等多种类型。

目前已从植物界分得200多种木脂素和100多种新木脂素，如五味子、刺五加、了哥王、络石、牛蒡子、远志、连翘、红花、细辛等含有木脂素。

来源

木脂素是一类由被子植物和裸子植物中分离出的成分，通常以游离状态存在，也有些结合成苷而存在于植物中。它们一般在木部和树脂中较为广泛存在，因此被称为木脂素类。根据抗生源学说，木脂素是由二分子苯丙烯衍生物通过侧链β位聚合形成的，其形式至少有四种类型。典型木脂素由苯丙素的β碳缩合后，由于侧链γ碳上的含氧官能团相互脱水缩合等反应常出现四氢呋喃、半缩醛、内酯、四氢萘或环辛烷等结构。

在植物中，木脂素以游离的或甙的形式存在，大多数具有光学活性。游离者多为无色结晶，某些新木脂素为油状物。它们可溶于有机溶剂，难溶或不溶于水。甙类在醇类或水中溶解度较大，可被酸水解。提取木脂素通常先用甲醇或乙醇提出总木脂素，再通过色谱法或分步结晶等方法分离单一成分。

功效与作用

已发现具有抗癌、抗真菌、杀虫、升白细胞、降低谷丙转氨酶、保肝、止咳、泻下等多种活性的木脂素，但作为药用的并不多。鬼臼木脂素的衍生物被用作抗癌药物，而五味子中的木脂素具有降谷丙转氨酶的作用，用于治疗肝炎。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三白脂素 B 在 氢气 作用下， 生成 3,4-二甲氧基苯丙酮 、 胡椒基丙酮 、 (S)-8-(4-Hydroxy-3-methoxy-phenyl)-3-methoxy-6,7-dimethyl-5,6,7,8-tetrahydro-naphthalen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Manassantins A/B and saucerneol: novel biologically active lignoids from

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)99818-1

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED ARYL-AMINE DERIVATIVES AND METHODS OF USE<br/>[FR] DÉRIVÉS AMINÉS À SUBSTITUTION ARYLE ET PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：AMGEN INC

  公开号：WO2006012374A1

  公开（公告）日：2006-02-02

  The present invention provides classes of compounds, including-their pharmaceutically acceptable derivatives, useful for treating angiogenesis and related diseases such as cancer. Formula I and II wherein R is a 9- or 10-membered heterocyclyl ring selected from 7-isoquinolinyl,..2-methyl-3-oxo-2,3-dihydroindazol-6-yl, [1,6]-naphthydrin-3-yl, [1,7]-naphthydrin-2-yl, 1-oxo-2,3-dihydrobenzofuran-4-yl, 3-oxo-2,3-dihydrobenzofuran-5-yl, dihydro-benzodioxinyl, 6-quinazolinyl, 2-amino-6-quinazolinyl, 4-methylamino-6-quinazolinyl, 2,4-diamino-6 quinazolinyl, 3-oxo-3,4-dihydro-1,4-benzoxazin-6-yl, 2,2-difluoro-l;3-benzodioxol-5-yl and 2,2,3,3 tetrafluoro-2,3-dihydro-l,4-benzodioxin-6-yl, each of which is optionally substituted with one or more substituents selected from halo, haloakyl, C1-6 alkyl, C2-8 alkenyl, C2-8 alkynyl, N-dimethylamino-C1-6-alkyl, N-dimethylamino-C1-6-alkoxy, amino, alkyl-carbonylamino, morpholino-sulfonyl, amino-sulfonyl, oxazolyl, pyrrolyl,4 morpholinyl, carboxyl, cyano, and acetyl; wherein R1 in formula I is selected from unsubstituted or substituted phenyl, 5-6 membered heteroaryl, 9-10 membered bicyclic heterocyclyl and 11-14 membered tricyclic heterocyclyl, and R1 in formula II is selected from specific bicyclic heterocycles.

  本发明提供了一类化合物，包括其药用可接受的衍生物，用于治疗血管生成和相关疾病，如癌症。其中R为从7-异喹啉基、2-甲基-3-氧代-2,3-二氢吲哚-6-基、[1,6]-萘啶-3-基、[1,7]-萘啶-2-基、1-氧代-2,3-二氢苯并呋喃-4-基、3-氧代-2,3-二氢苯并呋喃-5-基、二氢苯并二氧杂环基、6-喹唑啉基、2-氨基-6-喹唑啉基、4-甲氨基-6-喹唑啉基、2,4-二氨基-6-喹唑啉基、3-氧代-3,4-二氢-1,4-苯并噁嗪-6-基、2,2-二氟-1,3-苯并二氧杂环-5-基和2,2,3,3-四氟-2,3-二氢-1,4-苯并二氧杂环-6-基中选择的9-或10-成员杂环基，其中每个基可选择地被一个或多个来自卤素、卤代烷基、C1-6烷基、C2-8烯基、C2-8炔基、N-二甲氨基-C1-6-烷基、N-二甲氨基-C1-6-烷氧基、氨基、烷基-羰基氨基、吗啉磺酰基、氨基磺酰基、噁唑基、吡咯基、吗啉基、羧基、氰基和乙酰基的取代基取代；其中式I中的R1从未取代或取代的苯基、5-6成员杂芳基、9-10成员双环杂环基和11-14成员三环杂环基中选择，式II中的R1从特定的双环杂环基中选择。
• Substituted aryl-amine derivatives and methods of use
  申请人：Yuan Chenguang Chester

  公开号：US20060040966A1

  公开（公告）日：2006-02-23

  Selected amines are effective for prophylaxis and treatment of diseases, such as angiogenesis mediated diseases. The invention encompasses novel compounds of Formula I and II wherein R, R 1 and R 2 for each formula are defined herein. The invention further includes analogs, prodrugs and pharmaceutically acceptable salts and derivatives of Formulas I and II, as well as pharmaceutical compositions, medicaments and methods thereof for prophylaxis and treatment of diseases and other maladies or conditions involving, cancer and the like. The subject invention also relates to processes for making such compounds as well as to intermediates useful in such processes.

  选定的胺类化合物对于预防和治疗由血管生成介导的疾病等疾病有效。该发明涵盖了式I和式II的新型化合物，其中每个式中的R、R1和R2如本文所定义。该发明还包括式I和式II的类似物、前药和药物可接受的盐和衍生物，以及用于预防和治疗涉及癌症等疾病和其他疾病或病症的药物组合物、药物和方法。该发明还涉及制备这种化合物的工艺以及在这种工艺中有用的中间体。
• Specific binding agents to hepatocyte growth factor
  申请人：Amgen, Inc

  公开号：EP2341067A1

  公开（公告）日：2011-07-06

  Specific binding agents that interact with hepatocyte growth factor (HGF) are described. Methods of treating cancer by administering a pharmaceutically effective amount of a specific binding agent to HGF are described. Methods of detecting the amount of HGF in a sample using a specific binding agent to HGF are described.

  描述了与肝细胞生长因子（HGF）相互作用的特异性结合剂。描述了通过施用药学有效量的 HGF 特异性结合剂治疗癌症的方法。介绍了使用与 HGF 的特异性结合剂检测样品中 HGF 含量的方法。
• Human c-fms antigen binding proteins
  申请人：Amgen, Inc

  公开号：EP2589610A1

  公开（公告）日：2013-05-08

  Antigen binding proteins that bind to human c-fms protein are provided. Nucleic acids encoding the antigen binding protein, vectors, and cells encoding the same are also provided. The antigen binding proteins can inhibit binding of c-fms to CSF-I, reduce monocyte migration into tumors, and reduce the accumulation of tumor-associated macrophages.

  提供了与人类 c-fms 蛋白结合的抗原结合蛋白。还提供了编码抗原结合蛋白的核酸、载体和细胞。抗原结合蛋白可抑制 c-fms 与 CSF-I 的结合，减少单核细胞向肿瘤的迁移，并减少肿瘤相关巨噬细胞的聚集。
• Angiopoietin-2 specific binding agents
  申请人：Oliner Daniel Jonathan

  公开号：US20060018909A1

  公开（公告）日：2006-01-26

  Disclosed are specific binding agents, such as fully human antibodies, that bind to angiopoietin-2. Also disclosed are heavy chain fragments, light chain fragments, and CDRs of the antibodies, as well as methods of making and using the antibodies.

  公开了与血管生成素-2 结合的特异性结合剂，如全人类抗体。还公开了抗体的重链片段、轻链片段和 CDR，以及制造和使用抗体的方法。