O,O-二甲基鹅掌楸树脂醇B | 13060-14-5

• 物质功能分类: 天然产物 - 木脂素
• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 呋喃类木脂素
• 中文名称: O,O-二甲基鹅掌楸树脂醇B
• 中文别名: 鹅掌楸树脂酚B二甲醚；丁香树脂二甲醚
• 英文名称: (+)-yangambin
• 英文别名: (+)-yangabin；lirioresinol B dimethyl ether；(1S,3aR,4S,6aR)-1,3a,4,6a-tetrahydro-1,4-bis(3,4,5-trimethoxyphenyl)-3H,6H-furo[3,4-c]furan；dimethylliroresinol；(3S,3aR,6S,6aR)-3,6-bis(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1,3,3a,4,6,6a-hexahydrofuro[3,4-c]furan
• CAS: 13060-14-5
• 化学式: C₂₄H₃₀O₈
• 分子量: 446.497
• InChiKey: HRLFUIXSXUASEX-RZTYQLBFSA-N

物化性质

• 熔点：
  105-106 °C
• 沸点：
  556.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.183±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于二甲基亚砜

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  73.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

制备方法与用途

用途

鹅掌楸树脂酚B二甲醚是瑞香狼毒的有效成分之一，性味苦平，具有大毒。其功效包括逐水祛痰、破积杀虫，峻泻、杀“粘”，消“奇哈”，止腐，消肿等。临床上常用于治疗肌、骨、脉“奇哈”症，丹毒、乳痈、腮肿（腮腺炎）、黄水疮及痘疮。

生物活性

Yangambin 是一种呋喃木脂素 (furofuran lignan)，已从番荔枝科 (Annonaceae family) 的植物中分离出来，包括 R. pickeli、R. exalbida 和 R. mucosa 以及 Magnolia biondii。Yangambin 是一种选择性 PAF 受体拮抗剂，通过调控 Ca2+ 通道抑制 Ca2+ 流入，导致血管平滑肌细胞中的 [Ca2+]i 减少，并引起外周血管舒张。此外，Yangambin 还表现出对 β-氨基己糖苷酶 (β-hexosaminidase) 的抗过敏活性（IC50 为 33.8 μM）和抗炎活性（IC50 为 37.4 μM）。

靶点

Ca²⁺ 是 Yangambin 调控的关键靶点。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O,O-二甲基鹅掌楸树脂醇B 在 Montmorillonite KSF 作用下， 反应 0.03h， 以46%的产率得到O,O-二甲基鹅掌楸树脂醇 A
  参考文献：
  名称：

  Clay Catalysed Convenient Isomerization of Natural Furofuran Lignans Under Microwave Irradiation

  摘要：

  The naturally occuring furofuron lignans, (+)-sesamin, (+)- eudesmin, (+)-syringaresinol and (+)-yangambin underwent rapid isomerization to their corresponding C-7 epimers under microwave irradiation in the presence of montmorillonite KSF as catalyst.

  DOI：

  10.1080/00397910008087015
• 作为产物：
  描述：

  3,4-methylenedioxy-trans-cinnamic acid 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 、 1-羟基苯并三唑 、 甲基磺酰氯 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 、 calcium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 76.77h， 生成 O,O-二甲基鹅掌楸树脂醇B
  参考文献：
  名称：

  肉桂酸衍生物的电化学不对称二聚化及其在呋喃呋喃木脂素的对映选择性合成中的应用

  摘要：

  已经开发了肉桂酸衍生物不对称氧化二聚的新电化学方法。该方法使得呋喃呋喃木脂素，扬比亚宾，芝麻素和奥德斯敏的对映选择性合成成为可能。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.10.058

文献信息

• METHOD FOR PREPARING FUROFURAN LIGNAN COMPOUND
  申请人：Cho Si Young

  公开号：US20150073158A1

  公开（公告）日：2015-03-12

  The present invention relates to a method for preparing a furofuran lignan compound, comprising a step of selecting and alkylating an epoxy alcohol compound and an optical isomer thereof. (+)-furofuran lignan and (−)-furofuran lignan, as well as an optical isomer thereof, can be selectively prepared by means of the method.

  本发明涉及一种用于制备呋喃木质素化合物的方法，包括选择和烷基化环氧醇化合物及其光学异构体的步骤。通过该方法可以选择性地制备（+）-呋喃木质素和（-）-呋喃木质素，以及它们的光学异构体。
• [EN] PRODRUG COMPOSITIONS AND METHODS OF TREATMENT<br/>[FR] COMPOSITIONS DE PROMÉDICAMENT ET PROCÉDÉS DE TRAITEMENT
  申请人：AQUESTIVE THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2021087359A1

  公开（公告）日：2021-05-06

  Pharmaceutical compositions include a prodrug of epinephrine are described.

  药物组合物包括表述的肾上腺素前药。
• Multi-functional ionic liquid compositions for overcoming polymorphism and imparting improved properties for active pharmaceutical, biological, nutritional, and energetic ingredients
  申请人：Rogers D. Robin

  公开号：US20070093462A1

  公开（公告）日：2007-04-26

  Disclosed are ionic liquids and methods of preparing ionic liquid compositions of active pharmaceutical, biological, nutritional, and energetic ingredients. Also disclosed are methods of using the compositions described herein to overcome polymorphism, overcome solubility and delivery problems, to control release rates, add functionality, enhance efficacy (synergy), and improve ease of use and manufacture.

  揭示了离子液体及制备活性药物、生物、营养和能量成分的离子液体组合物的方法。还揭示了利用本文描述的组合物的方法，以克服多型性、克服溶解度和输送问题、控制释放速率、增加功能性、增强功效（协同作用）以及改善易用性和制造工艺。
• [EN] DUAL FUNCTIONING IONIC LIQUIDS AND SALTS THEREOF<br/>[FR] LIQUIDES IONIQUES À DOUBLE FONCTION ET SELS DE CEUX-CI
  申请人：UNIV ALABAMA

  公开号：WO2010078300A1

  公开（公告）日：2010-07-08

  Disclosed herein are ionic liquid compositions comprising active pharmaceutical, biological, and nutritional compounds, and methods of use. Further disclosed are compositions of matter including liquid ion pairs alone or in solution and their use; compositions of ionic liquids that are 'solvated,' for example, 'hydrated' and their uses.

  本文揭示了包括活性药物、生物学和营养化合物的离子液体组合物，以及其使用方法。进一步揭示了包括液态离子对的物质组合物，单独或溶解后使用；以及离子液体的“溶剂化”组合物，例如“水合”的组合物及其用途。
• Stereoselective Synthesis of Lignans of Three Structural Types from a Common Intermediate, Enantioselective Synthesis of (+)-Yangambin
  作者：Majid Khalil Syed、Cian Murray、Mike Casey

  DOI：10.1002/ejoc.201402584

  日期：2014.9

  acid-catalysed cyclisation in EtOH furnished (+)-yangambin in good yield. The resulting synthesis is short, efficient and highly selective. Formation of 2,5-diaryltetrahydrofuran lignans was observed as a side reaction in the final step of yangambin synthesis. Acid-catalysed cyclisation of the aldol intermediate gave a completely different outcome. Dehydration to give an enone was followed by two electrophilic

  实现了 (+)-yangambin 的对映选择性全合成。关键的转变是一锅共轭加成/醛醇反应，该反应涉及对映体富集的苄基叔丁基亚砜、烯酮和气态甲醛，以构建具有优异立体选择性和良好产率的双（苯丙烷）骨架。用二异丁基氢化铝还原酮和在 EtOH 中酸催化的环化以良好的收率提供 (+)-yangambin。由此产生的合成短、高效且选择性高。2,5-二芳基四氢呋喃木脂素的形成被观察到作为杨甘宾合成最后一步的副反应。醛醇中间体的酸催化环化得到完全不同的结果。