蔚瑞昆森 | 19950-55-1

• 物质功能分类: 生物化工 - 中草药成分
• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 呋喃类木脂素
• 中文名称: 蔚瑞昆森
• 英文名称: veraguensin
• 英文别名: (+)-Veraguensin；furan, 2,5-bis(3,4-dimethoxyphenyl)tetrahydro-3,4-dimethyl-,[2S-(2α,3β,4α,5β)]-；tetrahydrofuroguaiacin dimethyl ether；(+)-veraguesin；nectandrin A；(2S,3S,4S,5R)-2,5-bis(3,4-dimethoxyphenyl)-3,4-dimethyloxolane
• CAS: 19950-55-1
• 化学式: C₂₂H₂₈O₅
• 分子量: 372.461
• InChiKey: JLJAVUZBHSLLJL-GKHNXXNSSA-N

物化性质

• 熔点：
  128.0-129.2℃ (methanol )
• 沸点：
  479.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.082±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、乙酸乙酯（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

制备方法与用途

概述

菖蒲四味由高良姜、紫硇砂、木香和石菖蒲四种中药组成，在蒙医临床中较为常用。其中，高良姜的化学成分主要包括黄酮类、二苯基庚烷类、挥发油类、糖苷类及苯丙素类等，并含有多种微量元素；黄酮类化合物包括高良姜素、高良姜素-3-甲醚、山奈素-4-甲醚、山奈酚、槲皮素、乔松素和二氢高良姜醇等，其中高良姜素与山奈素的含量较高。此外，二苯基庚烷类化合物主要包括二苯基庚烷A、B、C、D以及苯基-4-烯-3-庚酮。

石菖蒲根茎中含有挥发油及少量氨基酸、苯丙素和糖类等成分；而木香根中则含有0.3％至3％的挥发油、0.05％的木香碱，以及18％的菊糖。其中，挥发油的主要成分为木香内酯、二氢木香内酯、α-木香醇、α-木香酸、风毛菊内酯、去氢木香内酯和异去氢木香内酯等，尤其是木香烃内酯与去氢木香内酯的含量较高。

综上所述，菖蒲四味主要含有黄酮类、苯丙素类、蒽醌类、生物碱及萜类等多种成分。

生物活性

Veraguensin是从Magnolia sp.中提取的一种木质素化合物，具有抑制骨吸收的作用。

化学性质

Veraguensin为白色结晶或结晶性粉末，几乎无臭，但吸湿性强，在光照下会变色。它可溶于甲醇、乙醇和DMSO等有机溶剂，来源于辛夷。

用途

Veraguensin用于含量测定、鉴定及药理实验等方面。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  蔚瑞昆森 生成 1-(3,4-dimethoxy-phenyl)-6,7-dimethoxy-2,3-dimethyl-naphthalene
  参考文献：
  名称：

  275.天然存在的氧杂环。第十一部分。维拉菌素

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9620001459
• 作为产物：
  描述：

  3,4-dimethoxyphenylglycolic acid 在 咪唑 、 六甲基磷酰三胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 copper(l) iodide 、 甲酸 、 硫酸 、 三氟化硼乙醚 、 C₅₈H₄₁I₄KO₆ 、 四丁基氟化铵 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 二丁醚 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 104.92h， 生成 蔚瑞昆森
  参考文献：
  名称：

  用基于手性 BINOL 的醇盐对烯丙醇的动力学拆分：实验和理论研究的结合

  摘要：

  该研究描述了使用手性 BINOL 衍生物基醇盐作为双功能 Brønsted 碱催化剂通过不对称异构化对烯丙醇进行对映选择性催化动力学拆分的开发和表征。合成了许多基于手性 BINOL 衍生物的醇盐，它们在不对称异构化中的结构-对映选择性相关性研究确定了一种有前途的手性 Brønsted 碱催化剂，它提供了各种手性仲烯丙醇（ee 高达 99%，S 因子高达 >200 ）。在机理研究中，醇盐物种被确定为活性物种，而 BINOL 的酚基通过手性 Brønsted 碱催化剂和底物之间的氢键极大地影响了高反应性和对映选择性。该策略是第一个通过对映选择性无过渡金属碱催化异构化成功合成各种手性仲烯丙醇的策略。生物活性天然产物 (+)-veraguensin 的合成证明了该策略的适用性。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b12796

文献信息

• An asymmetric route to total synthesis of the furano lignan (+)-veraguensin
  作者：Kiran Matcha、Subrata Ghosh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.10.136

  日期：2010.12

  Total synthesis of the furano lignan (+)-veraguensin is described. The key steps involve a diastereoselective aldol-type condensation of an ester enolate having an α-chiral center with an aromatic aldehyde and a novel isomerization of the syn vicinal substituents on the furan ring via a ring opening–ring closing protocol.

  描述了呋喃诺木脂素（+）-veraguensin的全合成。的关键步骤涉及具有与芳香醛和一种新颖的异构化的α-手性中心的酯烯醇化物的非对映选择性醇醛型缩合顺式通过环开环闭合协议在呋喃环上的邻位取代基。
• O-demethylation of 7,7′-epoxylignans by Aspergillus niger
  作者：Hiroyuki Kasahara、Mitsuo Miyazawa、Hiromu Kameoka

  DOI：10.1016/0031-9422(96)00222-1

  日期：1996.9

  Biotransformation of the 7,7'-epoxylignans, (+)-veraguensin, (+)-galbelgin and galgravin by Aspergillus niger has been investigated. These lignans were converted to their corresponding 4,4'-O-demethyl derivatives, (+)-verrucosin, (+)-fragransin A2 and nectandrin B.

  已经研究了黑曲霉对 7,7'-环氧木脂素、(+)-veraguensin、(+)-galbelgin 和 galgravin 的生物转化。这些木脂素被转化为它们相应的 4,4'-O-去甲基衍生物、(+)-verrucosin、(+)-fragransin A2 和 necandrin B。
• Nickel Carbene-Mediated One-Carbon Homologative γ-Butyrolactonization
  作者：Hosam Choi、Joohee Choi、Kiyoun Lee

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03800

  日期：2022.12.23

  In this report, we present a highly efficient approach for the synthesis of β,γ-disubstituted γ-butyrolactone motifs. This newly developed strategy is based on the combination of a diastereoselective aldol and a nickel carbene-mediated γ-butyrolactonization and uses an effective intramolecular ring closure to rapidly access a range of functionalized chiral γ-butyrolactones. This single-step approach

  在本报告中，我们提出了一种合成 β,γ-二取代 γ-丁内酯基序的高效方法。这种新开发的策略基于非对映选择性醛醇和镍卡宾介导的 γ-丁内酯化的组合，并使用有效的分子内闭环来快速获得一系列功能化的手性 γ-丁内酯。这种单步法被用于产生 (−)-talaumidin 甲基醚、(+)-veraguensin 和 (+)-dubiusamine A 的直接不对称合成，以及 (+)-菜豆酸的正式合成，作为最短的反应之一迄今为止公开的合成。
• New platelet activating factor antagonists, named "the phomactins", their preparation and use
  申请人：Sankyo Company Limited

  公开号：EP0371762A2

  公开（公告）日：1990-06-06

  A series of new compounds, called "the phomactins" (I and II) is provided and may be isolated from the culture broth of fungi of the genus Phoma, especially Phoma sp. SANK 11486 (No. FERM BP-2598). These compounds are platelet activating factor antagonists and may be used for the treatment of disorders for which known such agents may also be used.

  本研究提供了一系列新化合物，称为 "噬菌体蛋白"（I 和 II），可从噬菌体属真菌，特别是噬菌体 sp. SANK 11486（编号 FERM BP-2598）的培养液中分离出来。这些化合物是血小板活化因子拮抗剂，可用于治疗已知此类药物也可用于治疗的疾病。
• Purushothaman, K. K.; Sarada, A.; Connolly, J. D., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1984, vol. 23, # 1, p. 46 - 48
  作者：Purushothaman, K. K.、Sarada, A.、Connolly, J. D.

  DOI：——

  日期：——