连翘脂素 | 487-39-8

• 物质功能分类: 生物化工 - 中草药成分
• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 呋喃类木脂素
• 中文名称: 连翘脂素
• 英文名称: phillygenin
• 英文别名: sylvatesmin；philligenin；(+)-phylligenin；phillygenol；forsythigenol；4-[(3S,3aR,6R,6aR)-6-(3,4-dimethoxyphenyl)-1,3,3a,4,6,6a-hexahydrofuro[3,4-c]furan-3-yl]-2-methoxyphenol
• CAS: 487-39-8
• 化学式: C₂₁H₂₄O₆
• 分子量: 372.418
• InChiKey: CPJKKWDCUOOTEW-YJPXFSGGSA-N

物化性质

• 熔点：
  133℃
• 沸点：
  534.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.225
• 溶解度：
  DMF：30mg/mL； DMSO：30mg/mL； DMSO:PBS (pH 7.2) (1:5)：0.16 mg/mL
• LogP：
  2.034 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

制备方法与用途

生物活性

Phillygenin 是连翘的一种活性组分，具有多种药用价值，例如抗氧化作用、降血脂以及抑制低密度脂蛋白氧化。

体外研究

1. Phillygenin 在抑制小鼠B16黑色素瘤细胞方面表现优于长春新碱。
2. Phillygenin 具有显著的自由基清除活性（如DPPH和ABTS），并在FRAP实验中表现出强大的还原能力。

体内研究

对于大鼠而言，参考剂量为5.6 mg/mL（腹腔注射）。

化学性质

Phillygenin 是白色结晶性粉末，可溶于甲醇、乙醇及DMSO等有机溶剂，来源于连翘。

用途

用于含量测定、鉴定以及药理实验等。

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  木須皮苷	phillyrin	487-41-2	C27H34O11	534.56

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	(+)-epipinoresinol dimethyl ether	60102-89-8	C22H26O6	386.445

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  连翘脂素 、 3-溴丙炔 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Phillygenin attenuates inflammatory responses and influences glucose metabolic parameters by inhibiting Akt activity

  摘要：

  Phillygenin针对Akt的一个变构抑制口袋，缓解炎症相关的下游信号转导因子，并影响葡萄糖代谢参数。

  DOI：

  10.1039/c7ra06302d
• 作为产物：
  描述：

  木須皮苷 在 百里酚 、 emulsin 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 72.0h， 以100 mg的产率得到连翘脂素
  参考文献：
  名称：

  来自 Eremophila spp. 的 Serrulatane 二萜。

  摘要：

  摘要 九种新的 serrulatane 二萜已从各种 Eremophila 物种中分离出来。提供了其结构的化学和光谱证据。

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(00)81293-5

文献信息

• Lignans of Forsythia intermedia
  作者：Maiada M.A. Rahman、Paul M. Dewick、David E. Jackson、John A. Lucas

  DOI：10.1016/0031-9422(90)85050-p

  日期：——

  and (+)-epipinoresinol 4′- O -glucoside. The lignan contents varied according to tissue type and season. Full spectral data for the lignans are presented. The 1 H NOE difference spectra recorded for phillygenin and epipinoresinol necessitate the reversal of earlier chemical shift assignments for axial and equatorial protons on C-9 of furofuran lignans having one axial and one equatorial aryl group (the

  摘要 连翘的叶和茎物质含有四种主要的木脂素及其O-葡萄糖苷。这些被鉴定为二苄基丁内酯衍生物 (-)-arctigenin、arctiin [(-)-arctigenin 4'-O -glucoside]、matairesinol 和 (-)-matairesinol 4'-O-glucoside，以及呋喃木脂素 (+) -phillygenin、phillyrin [(+)-phillygenin 4-O-葡萄糖苷]、(+)-表皮树脂醇和 (+)-表皮树脂醇 4'-O-葡萄糖苷。木脂素含量因组织类型和季节而异。提供了木脂素的全光谱数据。为连油根素和表松脂醇记录的 1 H NOE 差异光谱需要逆转具有一个轴向和一个赤道芳基（epi 系列）的呋喃木脂素的 C-9 上的轴向和赤道质子的早期化学位移分配。
• 一种连翘苷的化学合成方法
  申请人：富力

  公开号：CN105461767B

  公开（公告）日：2019-03-12

  本发明涉及一种化学合成连翘苷的方法，本发明方法首先将糖基受体连翘脂素与糖基给体溶于有机溶剂后进行糖苷化反应，制得四酰基连翘苷；然后将四酰基连翘苷溶于有机溶剂中，接着加入甲醇钠，进行脱酰基反应，然后加入酸性pH调节剂，调节反应混合物的pH值到中性；最后经过纯化处理即得。本发明所述的制备方法的先进性和实用价值在于，原料来源方便，糖苷化反应的催化剂廉价易得，使制备成本明显下降，而且可工业化生产。
• Phillygenin prevents osteoclast differentiation and bone loss by targeting RhoA
  作者：Jiahui Zhang、Tao Jiang、Yuxin Zhang、Kai Yang、Yichen Zhao、Qi Zhou、Zhuo Yang、Renhao Yang、Ruonan Ning、Tao Liu、Lianfu Deng、Xiaobing Xi、Xing Xu、Min Jiang

  DOI：10.1002/ptr.8074

  日期：2024.4

  Forsythia suspensa tea is a popular traditional Chinese medicine decoction for its healthy and therapeutic benefits. However, its effects in bone metabolism were not clear. In recent study, we uncovered anti‐osteoclastogenesis property of Phillygenin (Phi), a compound abundant in Forsythia suspensa leaves, and aimed to investigate the effect and mechanism of Phi on bone metabolism in vivo and in vitro. Lipopolysaccharides‐induced murine calvaria osteolysis and ovariectomy‐induced bone loss animal models were used to identify the bone‐protective effect of Phi in vivo and micro‐CT, pQCT, and TRAP staining were applied. We used CCK8, TUNEL, BrdU, and TRAP staining to evaluate the efficacy of Phi on the proliferation and formation of OCs in primary mBMMs. RNA sequence, activity‐based protein profiling, molecular docking, G‐LISA, and WB were used to inspect the target and underlying mechanism of Phi's actions in mBMMs. We found Phi significantly inhibited bone resorption in vivo and inhibited mBMMs osteoclastogenesis in vitro. Ras homolog gene family member A (RhoA) was identified as the direct target of Phi. It counteracted the effects of RhoA activator and acted as a RhoA inhibitor. By targeting RhoA, Phi modulated Rho‐associated coiled‐coil containing protein kinase 1 (ROCK1) activity and regulated its downstream NF‐κB/NFATc1/c‐fos pathway. Furthermore, Phi depressed the disassembling of F‐actin ring through cofilin and myosin1a. Our findings provided Phi as a potential option for treating bone loss diseases by targeting RhoA and highlighted the importance of F. suspensa as a preventive approach in bone disorders.

  摘要 连翘茶是一种广受欢迎的传统中药煎剂，具有保健和治疗功效。然而，其对骨代谢的影响尚不明确。最近，我们发现了连翘叶中丰富的化合物--连翘素（Phi）具有抗破骨细胞生成的特性，并旨在研究连翘素在体内和体外对骨代谢的影响和机制。利用脂多糖诱导的小鼠小腿骨质溶解和卵巢切除诱导的骨质流失动物模型，应用显微 CT、pQCT 和 TRAP 染色鉴定 Phi 在体内的骨保护作用。我们使用 CCK8、TUNEL、BrdU 和 TRAP 染色来评估 Phi 对原发性 mBMMs 中 OCs 的增殖和形成的功效。我们还利用 RNA 序列、基于活性的蛋白质分析、分子对接、G-LISA 和 WB 来研究 Phi 在 mBMMs 中的作用靶点和内在机制。我们发现Phi能明显抑制体内骨吸收和体外mBMMs破骨细胞的生成。Ras同源基因家族成员A（RhoA）被确定为Phi的直接靶标。它抵消了 RhoA 激活剂的作用，成为 RhoA 抑制剂。通过靶向 RhoA，Phi 调节了 Rho-associated coiled-coil containing protein kinase 1 (ROCK1) 的活性，并调节了其下游的 NF-κB/NFATc1/c-fos 通路。此外，Phi 还能通过辅纤蛋白和肌球蛋白 1a 抑制 F-肌动蛋白环的分解。我们的研究结果提供了一种通过靶向 RhoA 治疗骨质流失疾病的潜在选择，并突出了悬钩子作为骨疾病预防方法的重要性。
• GLUCOSYLTRANSFERASE SPECIFIC TO POSITION-4 OF FUROFURAN-TYPE LIGNAN, AND POLYNUCLEOTIDE ENCODING SAME
  申请人：Suntory Holdings Limited

  公开号：EP2434011A1

  公开（公告）日：2012-03-28

  The invention provides a polynucleotide encoding a furofuran lignan 4-O-glucosyltransferase, and others. The polynucleotide in accordance with the present invention comprises a polynucleotide consisting of the nucleotide sequence represented by SEQ ID NO: 3 or SEQ ID NO: 5, or a polynucleotide encoding a protein consisting of the amino acid sequence represented by SEQ ID NO: 4 or SEQ ID NO: 6.

  本发明提供了一种编码呋喃木质素 4-O-葡萄糖基转移酶等的多核苷酸。根据本发明的多核苷酸包括由 SEQ ID NO: 3 或 SEQ ID NO: 5 所代表的核苷酸序列组成的多核苷酸，或编码由 SEQ ID NO: 4 或 SEQ ID NO: 6 所代表的氨基酸序列组成的蛋白质的多核苷酸。
• Nishibe, Sansei; Tsukamoto, Hiroki; Hisada, Sueo, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1984, vol. 32, # 11, p. 4653 - 4657
  作者：Nishibe, Sansei、Tsukamoto, Hiroki、Hisada, Sueo

  DOI：——

  日期：——