(+)-表非瑟酮醇 | 490-49-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 中文名称: (+)-表非瑟酮醇
• 英文名称: (+/-)-2r-(3,4-dihydroxy-phenyl)-chroman-3c,7-diol
• 英文别名: ent-Epifisetinidol；(2S,3S)-2-(3,4-dihydroxyphenyl)-3,4-dihydro-2H-chromene-3,7-diol
• CAS: 490-49-3；895-23-8；14402-44-9；35079-43-7
• 化学式: C₁₅H₁₄O₅
• 分子量: 274.273
• InChiKey: VFZYLYJWCROVLO-ZFWWWQNUSA-N

物化性质

• 熔点：
  120-121 °C (decomp)
• 沸点：
  568.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.492±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  90.2
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-表非瑟酮醇 在 盐酸 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 52.5h， 生成 [(2S,3S)-6-[(2R,3S,4R)-3-acetyloxy-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-7-methoxy-3,4-dihydro-2H-chromen-4-yl]-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-7-methoxy-3,4-dihydro-2H-chromen-3-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  缩合单宁的合成。第4部分。[4,6]-和[4,8]-双黄酮类化合物的直接仿生方法

  摘要：

  在环境温度和温和条件下，由flavan-3,4-二醇生成flavanyl-4-carbo-阳离子并与亲核flavan-3-ol缩合形成[4,6]-和[4,8]-双黄烷酮。酸性水溶液条件显然模拟了许多天然来源中单宁缩合形成的初始步骤。反应的立体特异性（或立体选择性）主要取决于母体flavan-3,4-二醇的2,3-顺式或2,3-反式立体化学，但也取决于flavan-3-ol的亲核性，和其空间专一性（或区域选择性）过程是由黄烷-3-醇的感受性A环取代取代变化引起的空间因素引起的。

  DOI：

  10.1039/p19810001235
• 作为产物：
  描述：

  氯化非瑟酮定 在 barium dihydroxide 、 乙醇 、 水 、 铂 作用下， 生成 (+)-表非瑟酮醇
  参考文献：
  名称：

  Freundenberg; Maitland, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1934, vol. 510, p. 193,201

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Oligomeric flavanoids. Part 13. Synthesis of profisetinidins based on (−) robinetinidol and (+) -epifisetinidol
  作者：Johannes C.S. Malan、Jacobus A. Steenkamp、Desmond A. Young、Daneel Ferreira

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85799-9

  日期：——

  (−)-robinetinidol[(2R,3S)-2,3-trans-flavan-3,3′,4′,5′,7-pentaol] afforded a novel series of bi-, tri-, and tetraflavanoid profisetinidins. They are accompanied by (−)-fisetinidol-(4α,2′)-(−)-robinetinidol which results from the pyrogallol B-ring of (−)-robinetinidol serving as nucleophile competing with its resorcinol A-ring in coupling with a C-4 carbocationic intermediate. Similar condensation with

  （+）-molacacacidin-[（2 R，3 S，4 R）-2，3- trans-3，4 - trans -flavan-3,3'，4,4'，7-戊醇的酸催化缩合]与过量的（-）-robinetinidol [（2 R，3 S）-2,3-反式黄酮-3,3'，4'，5'，7-戊醇]提供了一系列新的双，三和四黄酮类prosetsetindins。它们伴随有（-）-菲塞蒂尼多-（4α，2'）-（-）-罗比替尼醇，其起因于（-）-罗比替尼醇的邻苯三酚B环与亲和性间苯二酚A环竞争并与间苯二酚A环竞争。 C-4碳阳离子中间体。与（+）-epifisetinidol [（2S，3S）-2,3-cis-flavan-3,3'，4'，7-四醇]的类似缩合导致[4,6]-黄烷间键的排他性形成，与（-）-罗比替尼同系物的“分支”性质相反，这些单元以“线性”方式排列在四类黄酮类似物中。
• Oligomeric flavanoids. Part 17. Absolute configurations of flavan-3-ols and 4-arylflavan-3-ols via the Mosher method
  作者：Wanda Rossouw、Alexander F. Hundt、Jacobus A. Steenkamp、Daneel Ferreira

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89554-5

  日期：1994.1

  1H NMR analysis of R-(+)- and S-(−)-α-methoxy-α-trifluoromethylphenyl acetic acid (MTPA) esters of flavan-3-ols and 4-arylflavan-3-ols permits assessment of absolute configurations of C-3 of these condensed tannin structural units.

  flavan-3-ols和4-芳基flavan-3-ols的R -（+）-和S -（-）-α-甲氧基-α-三氟甲基苯基乙酸（MTPA）酯的1 H NMR分析这些缩合的单宁结构单元的C-3中
• Nel, Reinier J. J.; Heerden, Pieter S. van; Rensburg, Hendrik van, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1999, # 10, p. 2610 - 2625
  作者：Nel, Reinier J. J.、Heerden, Pieter S. van、Rensburg, Hendrik van、Ferreira, Daneel

  DOI：——

  日期：——
• MALAN, JOHANNES C. S.;STEENKAMP, JACOBUS A.;YOUNG, DESMOND A.;FERREIRA, D+, TETRAHEDRON, 45,(1989) N4, C. 7850-7868
  作者：MALAN, JOHANNES C. S.、STEENKAMP, JACOBUS A.、YOUNG, DESMOND A.、FERREIRA, D+

  DOI：——

  日期：——
• MALAN, JOHANNES C. S.;YOUNG, DESMOND A.;STEYNBERG, JAN P.;FERREIRA, DANEE+, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1990) N, C. 219-225
  作者：MALAN, JOHANNES C. S.、YOUNG, DESMOND A.、STEYNBERG, JAN P.、FERREIRA, DANEE+

  DOI：——

  日期：——