松脂素二甲醚 | 29106-36-3

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物 - 植物提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 呋喃类木脂素
• 中文名称: 松脂素二甲醚
• 英文名称: eudesmin
• 英文别名: Eudesmine；1,4-bis-(3,4-dimethoxyphenyl)tetrahydro-1H,3H-furo[3,4-c]furan；1,4-bis-(3,4-dimethoxy-phenyl)-tetrahydro-furo[3,4-c]furan；1,4-bis-(3,4-dimethoxyphenyl)tetrahydro-furo[3,4-c]furan；1,4-bis-(3,4-dimethoxyphenyl)tetrahydrofuro[3,4-c]furan；(-)‐demethoxypinoresinol；(+)-Eudesmin；(3S,3aR,6S,6aR)-3,6-bis(3,4-dimethoxyphenyl)-1,3,3a,4,6,6a-hexahydrofuro[3,4-c]furan
• CAS: 29106-36-3
• 化学式: C₂₂H₂₆O₆
• 分子量: 386.445
• InChiKey: PEUUVVGQIVMSAW-RZTYQLBFSA-N

物化性质

• 熔点：
  107-108℃
• 沸点：
  517.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.173±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于二甲基亚砜

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• WGK Germany：
  3

制备方法与用途

生物活性方面，pinoresinol dimethyl ether ((+)-eudesmin) 是从Magnolia kobus茎皮中分离得到的一种非酚性呋喃木质素，具有神经活性。研究显示，该化合物可通过刺激上游MAPK、PKC和PKA通路，诱导PC12细胞神经突起生长。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  松脂素二甲醚 在 palladium dichloride 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (2R,3R)-2,3-bis[(3,4-dimethoxyphenyl)methyl]butane-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  Freudenberg,K.; Sidhu,G.H., Chemische Berichte, 1961, vol. 94, p. 851 - 862

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,6-Bis(3,4-dimethoxyphenyl)-3,7-dioxabicyclo<3.3.0>octane-4,8-dione 在 三乙基硅烷 、 三氟化硼乙醚 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 松脂素二甲醚
  参考文献：
  名称：

  二价醛醇醛缩合立体选择性合成呋喃呋喃木聚糖。

  摘要：

  描述了（+）-阿地斯敏，（+）-杨糖，（-）-阿地斯敏和（-）-杨糖的高度立体选择性的全合成。该方法可用于通过修饰Evans不对称醛醇缩合生成呋喃呋喃环的核心骨架。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.06.127

文献信息

• A lignan from Actinodaphne longifolia
  作者：Hitoshi Tanaka、Takeshi Nakamura、Kazuhiko Ichino、Kazuo Ito

  DOI：10.1016/0031-9422(89)80155-4

  日期：1989.1

  Abstract A new lignan, actifolin, was isolated from the leaves of Actinodaphne longifolia and the structure was established on the basis of chemical and spectroscopic evidence.

  摘要 从长叶放线菌(Actinodaphne longifolia) 的叶子中分离出一种新的木脂素actifolin，并根据化学和光谱证据确定了其结构。
• Short and Stereoselective Total Synthesis of Furano Lignans (±)-Dihydrosesamin, (±)-Lariciresinol Dimethyl Ether, (±)-Acuminatin Methyl Ether, (±)-Sanshodiol Methyl Ether, (±)-Lariciresinol, (±)-Acuminatin, and (±)-Lariciresinol Monomethyl Ether and Furofuran Lignans (±)-Sesamin, (±)-Eudesmin, (±)-Piperitol Methyl Ether, (±)-Pinoresinol, (±)-Piperitol, and (±)-Pinoresinol Monomethyl Ether by Radical Cyclization of Epoxides Using a Transition-Metal Radical Source
  作者：Subhas Chandra Roy、Kalyan Kumar Rana、Chandrani Guin

  DOI：10.1021/jo010857u

  日期：2002.5.1

  corresponding cyclized products. The furofuran lignans sesamin 2a, eudesmin 2b, and piperitol methyl ether 2e were also prepared directly by using the same precursors 4a-f on radical cyclization followed by treatment with iodine and pinoresinol 2h, piperitol 2i, and pinoresinol monomethyl ether 2j after controlled hydrogenolysis of the benzyl protecting group of the corresponding cyclized products. Two

  使用双（环戊二烯基）钛（III）作为自由基源，对适当取代的环氧醚4a-g进行分子内自由基环化，生成三取代的四氢呋喃呋喃木脂素和2,6-二芳基-3,7-二氧杂双环[3.3.0]辛烷木脂素，具体取决于在反应条件上。钛（III）物种由可商购的二茂钛二氯化物和THF中的活化锌粉原位制备。自由基环化后进行酸性后处理，环氧烯烃醚4a-g直接提供呋喃诺木脂素二氢芝麻素1a，lariciresinol二甲醚1b，acuminatin甲基醚1e和sanshodiol甲基醚1g，并分别提供lariciresinol 1h，acuminatin 1i和去除lariciresinol的单甲醚1通过控制相应的环化产物的氢解来保护苄基保护基。呋喃呋喃木脂素芝麻素2a，爱德敏2b和胡椒醇甲基醚2e也可以通过在自由基环化反应中使用相同的前体4a-f，然后在碘化氢的受控氢解后，用碘和松脂醇2h，胡椒醇2i和松脂醇单甲醚2j
• Enantioselective accumulation of (−)-pinoresinol through O-demethylation of (±)-eudesmin by Aspergillus niger
  作者：Hiroyuki Kasahara、Mitsuo Miyazawa、Hiromu Kameoka

  DOI：10.1016/s0031-9422(96)00754-6

  日期：1997.4

  Microbial transformation of (+/-)-eudesmin by Aspergillus niger was investigated. Enantioselective accumulation of (--)-pinoresinol was shown through O-demethylation of (+/-)-eudesmin. This fungus O- demethylated both enantiomers of eudesmin, but the conversion rates for each enantiomer were clearly different.

  研究了黑曲霉对 (+/-)-eudesmin 的微生物转化。(-)-松脂醇的对映选择性积累通过 (+/-)-eudesmin 的 O-去甲基化显示。这种真菌对eudesmin的两种对映体进行O-去甲基化，但每种对映体的转化率明显不同。
• Bromination of eudesmin isolated from <i>araucaria araucana</i> induces epimerization and give bromine derivatives with loss of anti-Candida activity
  作者：Gastón Bravo-Arrepol、José Becerra、Leandro Ortiz、Jaime Cabrera-Pardo、Bernd Schmidt、Matthias Heydenreich、Alexandra Kelling、Eric Sperlich、Tomasz M. Karpiński、Cristian Paz

  DOI：10.1080/14786419.2022.2089140

  日期：——

  soxhlet extraction from milled knots of Araucaria araucana with hexane, followed by cryo-crystallization at −20 °C. Upon bromination of the isolated eudesmin epimerization at one benzylic position occurs, giving epieudesmin and the corresponding mono and di-brominated derivatives. The structures were determined by 1D, 2D NMR and X-ray diffraction. The analysis of products against Candida yeast showed

  摘要 呋喃呋喃木脂素在治疗传染病、炎症和代谢病理学方面表现出重要的生物活性。它们已从许多植物的叶子和树皮中分离出来。在智利，本土针叶树南洋杉在干材、枝材和节材中产生桉树素、马泰树脂醇、开环异落叶松树脂醇和落叶松树脂醇。这些化合物之前是通过硅胶快速色谱法分离出来的。在这里，我们报道了通过索氏提取从南洋杉磨碎的结中轻松分离eudesmin与己烷，然后在-20℃下冷冻结晶。分离的桉素溴化后，在一个苄基位置发生差向异构化，得到表桉素和相应的单溴化衍生物和二溴化衍生物。通过一维、二维核磁共振和X射线衍射确定结构。针对念珠菌酵母的产品分析表明，eudesmin 对不同念珠菌菌株具有中等活性（62.5 至 500 µg/mL）。Epieudesmin 的这种活性降低，而溴衍生物则没有活性。
• Sesquineolignans and other constituents from the seeds of Joannesia princeps
  作者：Reiner Waibel、Gerd Benirschke、Monika Benirschke、Hans Achenbach

  DOI：10.1016/s0031-9422(02)00357-6

  日期：2003.3

  From the methanolic extract of the seeds of the Brazilian Joannesia princeps 3,3'-bisdemethylpinoresinol and six new sesquineolignans were isolated besides the known neolignans americanol A, isoamericanol A and isoamericanin A which were found to be the major constituents. A method was developed to distinguish americanol- from isoamericanol-type compounds spectroscopically.

  除了已知的新木脂素 americanol A、isoamericanol A 和 isoamericanin A 外，从巴西 Joannesia 的种子的甲醇提取物中分离出 3,3'-双去甲基松脂素和六种新的倍半木脂素，这些新木脂素被发现是主要成分。开发了一种从光谱上区分美洲醇和异美洲醇类型化合物的方法。