落叶松树脂醇二甲醚 | 67560-68-3

• 物质功能分类: 天然产物 - 木脂素
• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 呋喃类木脂素
• 中文名称: 落叶松树脂醇二甲醚
• 英文名称: lariciresinol dimethyl ether
• 英文别名: [(2S,3R,4R)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-4-[(3,4-dimethoxyphenyl)methyl]oxolan-3-yl]methanol
• CAS: 67560-68-3
• 化学式: C₂₂H₂₈O₆
• 分子量: 388.461
• InChiKey: AYWPHVUFQNWITL-PNLZDCPESA-N

物化性质

• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 储存条件：
  存储条件：2-8℃，干燥，密闭。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  惕格酸 、 落叶松树脂醇二甲醚 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.0h， 以95%的产率得到{(2S,3R,4R)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-4-[(3,4-dimethoxyphenyl)methyl]tetrahydrofuran-3-yl}methyl (2E)-2-methylbut-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  利用 5-Methoxyleoligin 作为潜在的胆固醇外排促进剂的化合物库的设计与合成

  摘要：

  5-Methoxyleoligin 和 leoligin 是源自雪绒花 (Leontopodium nivale ssp. alpinum) 的天然木脂素，具有强大的促血管生成和促动脉生成活性。巨噬细胞的胆固醇流出与胆固醇逆向转运有关，从而抑制心血管疾病的发展。在这项研究中，我们开发了一种模块化和立体选择性的 5-甲氧基油氨酸全合成方法，可以很容易地用于制备相关类似物的新型化合物库。目标 5-methoxyleoligin 是利用最近公开的模块化路线合成的，该路线还允许快速合成类似的化合物。所有获得的产品都针对巨噬细胞胆固醇流出增强进行了测试，并将其性能与母体化合物 leoligin 进行了比较。

  DOI：

  10.3390/molecules25030662
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基肉桂酸 在 二氯二茂钛 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三溴化磷 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 落叶松树脂醇二甲醚
  参考文献：
  名称：

  PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS COMPRISING LIGNANS AND THEIR DERIVATIVES FOR TREATING HYPERPLASTIC DISEASES

  摘要：

  公开号：

  EP2320887B8

文献信息

• Site- and Enantiodifferentiating C(sp³)–H Oxidation Enables Asymmetric Access to Structurally and Stereochemically Diverse Saturated Cyclic Ethers
  作者：Shutao Sun、Yiying Yang、Ran Zhao、Dongju Zhang、Lei Liu

  DOI：10.1021/jacs.0c09636

  日期：2020.11.11

  A manganese-catalyzed site- and enantiodifferentiating oxidation of C(sp3)-H bonds in saturated cyclic ethers has been described. The mild and practical method is applicable to a range of tetrahydrofurans, tetrahydropyrans, and medium-sized cyclic ethers with multiple stereocenters and diverse substituent patterns in high efficiency with extremely efficient site- and enantiodiscrimination. Late-stage

  已经描述了饱和环醚中 C(sp3)-H 键的锰催化位点和对映分化氧化。这种温和实用的方法适用于一系列四氢呋喃、四氢吡喃和中等大小的具有多个立构中心和不同取代基模式的环醚，具有非常有效的位点和对映体区分。进一步证明了在复杂生物活性分子中的后期应用。通过结合实验和计算的机理研究阐明了立体选择性的反应机制和起源。使用醚底物作为限制试剂的能力，以及广泛的底物范围和高水平的手性识别，
• Total Synthesis of Leoligin from Edelweiss Roots
  作者：Yamu Xia、Lijia Zou、Jiahong Zhang、Wen Zhang

  DOI：10.3184/174751918x15314826114010

  日期：2018.7

  Leoligin, a tetrahydrofuran lignan isolated from the root of the edelweiss plant, was synthesised from veratraldehyde (2 mol), diethyl succinate and 2-methyl-(Z)-2-butenoic acid. Initially, veratraldehyde and diethyl succinate underwent a Stobbe condensation to yield a C6-C5 acid which, after esterification, was condensed with a second molecule of veratraldehyde to generate a 2,3,4-trisubsituted γ-butyrolactone

  Leoligin 是一种从雪绒花植物根部分离的四氢呋喃木脂素，由藜芦醛 (2 mol)、琥珀酸二乙酯和 2-甲基-(Z)-2-丁烯酸合成。最初，藜芦醛和琥珀酸二乙酯进行 Stobbe 缩合生成 C6-C5 酸，酯化后，该酸与第二分子藜芦醛缩合生成 2,3,4-三取代的 γ-丁内酯中间体。两个还原步骤产生三醇，其用甲苯磺酰氯闭环形成羟甲基-四氢呋喃，其与 2-甲基-(Z)-2-丁烯酸的酯化生成leoligin。
• A sterically encumbered photoredox catalyst enables the unified synthesis of the classical lignan family of natural products
  作者：Edwin Alfonzo、Aaron B. Beeler

  DOI：10.1039/c9sc02682g

  日期：——

  selectively generate carbonyl ylides from electron-rich epoxides. These can undergo concerted [3 + 2] dipolar cycloadditions to afford tetrahydrofurans, which were advanced (2–4 steps) to at least one representative natural product or natural product scaffold within all six subtypes in classical lignans. The application of those synthetic blueprints to the synthesis of heterolignans bearing unnatural

  在这里，我们详细介绍了经典的天然木脂素家族天然产品的统一合成方法，该方法取决于与从自然界生物合成蓝图战略性确定的常见中间体的差异。通过会聚和模块化方法来尝试访问通用中间体的努力导致发现了一种空间受限的光氧化还原催化剂，该催化剂可以从富含电子的环氧化物中选择性地生成羰基化物。这些可以经历一致的[3 + 2]偶极环加成反应，得到四氢呋喃，在经典木脂素的所有六种亚型中，四氢呋喃被推进（2-4个步骤）至至少一种代表性的天然产物或天然产物支架。证明了这些合成蓝图在具有不自然功能的杂木聚糖合成中的应用，
• Characterization of a Structural Leoligin Analog as Farnesoid X Receptor Agonist and Modulator of Cholesterol Transport
  作者：Angela Ladurner、Thomas Linder、Limei Wang、Verena Hiebl、Daniela Schuster、Michael Schnürch、Marko D. Mihovilovic、Atanas G. Atanasov、Verena M. Dirsch

  DOI：10.1055/a-1171-8357

  日期：2020.10

  receptor-activating compounds. The most active one being LT-141A, with an EC50 of 6 µM and an Emax of 4.1-fold. This analog did not activate the G protein-coupled bile acid receptor, TGR5, and the metabolic nuclear receptors retinoid X receptor α, liver X receptors α/β, and peroxisome proliferator-activated receptors β/γ. Investigation of different farnesoid X receptor target genes characterized LT-141A as selective

  配体激活的法尼醇 X 受体是开发针对代谢综合征相关疾病的药物的新兴治疗靶点。在这种情况下，选择性胆汁酸受体调节剂代表了药物开发的新概念。选择性胆汁酸受体调节剂以靶基因或组织特异性方式起作用，因此被认为不太可能引起不需要的副作用。基于 leoligin，一种来自高山植物 Leontopodium nivale ssp 的木脂素型次生植物代谢物。alpinum，在硅药效团模型中在法尼醇 X 受体中筛选了 168 种合成的结构类似物。生成了 56 个虚拟点击。这些命中在基于细胞的法尼醇 X 受体反式激活试验中进行了测试，并产生了 7 种法尼醇 X 受体激活化合物。最活跃的是LT-141A，EC50 为 6 µM，Emax 为 4.1 倍。该类似物不激活 G 蛋白偶联胆汁酸受体 TGR5 和代谢核受体类视黄醇 X 受体 α、肝脏 X 受体 α/β 和过氧化物酶体增殖物激活受体 β/γ。不同法尼醇 X
• Leoligin-inspired synthetic lignans with selectivity for cell-type and bioactivity relevant for cardiovascular disease
  作者：Thomas Linder、Rongxia Liu、Atanas G. Atanasov、Yuanfang Li、Sophie Geyrhofer、Stefan Schwaiger、Hermann Stuppner、Michael Schnürch、Verena M. Dirsch、Marko D. Mihovilovic

  DOI：10.1039/c9sc00446g

  日期：——

  The first total synthesis of the edelweiss constituent leoligin is reported, together with the first pharmacological evaluation of the parent compound and some of its analogs.

  报道了一种艾德尔魏花成分leoligin的首个全合成方法，以及原始化合物及其某些类似物的首个药理评估结果。