(αR,βR)-α,β-双(4-羟基-3-甲氧苯基)丁内酯 | 580-72-3

• 物质功能分类: 天然产物 - 木脂素
• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 呋喃类木脂素
• 中文名称: (αR,βR)-α,β-双(4-羟基-3-甲氧苯基)丁内酯
• 中文别名: 罗汉松脂酚；罗汉松脂素
• 英文名称: matairesinol
• 英文别名: (8R,8'R)-(-)-matairesinol；(3R-trans)-dihydro-3,4-bis[(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)methyl]-2(3H)-furanone；(–)-matairesinol；(3R,4R)-3,4-bis[(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)methyl]oxolan-2-one
• CAS: 580-72-3
• 化学式: C₂₀H₂₂O₆
• 分子量: 358.391
• InChiKey: MATGKVZWFZHCLI-LSDHHAIUSA-N

物化性质

• 熔点：
  119～120℃
• 沸点：
  593.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.290±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于丙酮（少许）、氯仿（少许）、甲醇（少许）
• LogP：
  1.655 (est)
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  85.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 安全说明：
  S24/25
• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (αR,βR)-α,β-双(4-羟基-3-甲氧苯基)丁内酯 在 锂硼氢 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 开环异落叶松树脂酚
  参考文献：
  名称：

  （-）-Arctigenin作为人类免疫缺陷病毒1型整合酶抑制剂的先导结构。

  摘要：

  发现天然二苄基丁内酯型木质素（-）-arctigenin（2）是一种人类免疫缺陷病毒1型（HIV-1）在感染的人类细胞系统中复制的抑制剂，可抑制前病毒DNA整合到细胞DNA基因组中。在本研究中，2用纯化的HIV-1整合酶进行了测试，发现在裂解（3'-加工）和整合（链转移）测定中无活性。然而，以儿茶酚亚结构为特征的半合成3-O-去甲基化同源物9在两种测定中均表现出显着的活性。用30种天然（1-6），半合成（7-21）和合成（37-43、45、46）的木脂素进行结构-活性关系研究表明，（1）内酯部分至关重要，因为带有丁烷-1的化合物，4-二醇或四氢呋喃的亚结构以及木脂酰胺类似物缺乏活性，（2）酚羟基的数量和排列对于木质素的活性很重要。在本研究中，发现具有两个邻苯二酚亚结构的同类物（7）是活性最高的化合物。7也是“崩解”反应的有效抑制剂，其模拟了链转移反应的逆转。7对由氨基酸50-212组成的核

  DOI：

  10.1021/jm950387u
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-羟基-3-甲氧基苯基)丙酸 在 2,6-二甲基吡啶 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 锂硼氢 、 正丁基锂 、 palladium 10% on activated carbon 、 水 、 氢气 、 sodium hexamethyldisilazane 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 丙酮 、 苯 为溶剂， -78.0~70.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 30.42h， 生成 (αR,βR)-α,β-双(4-羟基-3-甲氧苯基)丁内酯
  参考文献：
  名称：

  手性β-苄基-γ-丁内酯的获取及其在对映体纯（+）-异豆香脂醇，（-）-异豆香脂醇和（-）-肠内酯的合成中的应用

  摘要：

  通过高立体选择性会聚合成法合成了癸二异胡香脂树脂醇对映体和对映体纯（-）-内酯。Evans非对映选择性烷基化，然后是新形成的旋光性β-苄基-γ-丁内酯的底物诱导的非对映选择性α-烷基化，形成了目标骨架的β-β'键。癸二异戊二烯树脂醇的（S，S）-和（R，R）-对映异构体和（-）-对内酯的总产率分别为12-14％（11步）和20％（7步）。 全合成-天然产物-内酯-不对称-非对映选择性烷基化

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259982

文献信息

• [EN] AMINO ACID DERIVATIVES AND THEIR USE AS FLAVOR MODIFIERS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ACIDES AMINÉS ET LEUR UTILISATION EN TANT QUE MODIFICATEURS DE GOÛT
  申请人：FIRMENICH & CIE

  公开号：WO2021209345A1

  公开（公告）日：2021-10-21

  The present invention provides derivatives of glutamine of formula (I) and derivatives of arginine of formula (II), and the use of such compounds as flavor modifiers. The invention further provides the use of such derivatives of glutamine and arginine to enhance the salty and umami taste of ingestible compositions as ingestible compositions that include such derivatives of glutamine and arginine and bulking agents.

  本发明提供了公式(I)的谷氨酰衍生物和公式(II)的精氮酸衍生物，以及将这些化合物用作风味调节剂的用途。该发明进一步提供了利用这些谷氨酰和精氮酸衍生物增强可摄入组合物的咸味和鲜味的用途，作为包含这些谷氨酰和精氮酸衍生物以及增稠剂的可摄入组合物。
• TERPENE COUPLING CONJUGATE
  申请人：LABORATOIRES ERIGER

  公开号：US20210361771A1

  公开（公告）日：2021-11-25

  The subject matter of the present invention relates to the use of an optionally branched linear terpene having at most one C═C unsaturation for the production of conjugates provided with self-assembly properties, as well as a self-assembly agent of formula (I): X(-Spacer-Y-Terpene) p (I) in which: “Terpene” is linear, optionally branched, having at most one C═C unsaturation; “Y” is a bond or a molecular fragment with a biodegradable bond; “Spacer” is a bond or a fragment comprising at least one carbon atom; “X” is a molecular fragment comprising at least one biodegradable bond; “p” ranges between 0.1 and 4; and the “-Spacer-Y-” group optionally can be a bond, as well as the conjugate resulting from the combination of the self-assembly agent of formula (I) with an active molecule MA.

  本发明的主题涉及使用最多具有一个C═C不饱和度的线性可选择分支的萜烯，用于具有自组装特性的共轭物的生产，以及具有以下式(I)的自组装剂： X(-Spacer-Y-Terpene) p (I) 其中： “萜烯”是线性的，可选择分支的，最多具有一个C═C不饱和度； “Y”是一个具有可生物降解键的键或分子片段； “Spacer”是一个包含至少一个碳原子的键或片段； “X”是一个包含至少一个可生物降解键的分子片段； “p”范围在0.1至4之间；以及 “-Spacer-Y-”基团可以选择是一个键， 以及由式(I)的自组装剂与活性分子MA的组合产生的共轭物。
• USE OF 3-(3-HYDROXY-4-METHOXY-PHENYL)-1-(2,4,6-TRIHYDROXY-PHENYL) PROPAN-1-ONE
  申请人：SYMRISE AG

  公开号：US20190343777A1

  公开（公告）日：2019-11-14

  The present invention concerns the use of 3-(3-Hydroxy-4-methoxy-phenyl)-1-(2,4,6-trihydroxyphenyl)propan-1-one for masking, reducing or suppressing an unpleasant taste impression, preferably bitter, sour and/or astringent taste impression of unpleasant-tasting substances or mixture of substances, preferably bitter-, sour-, and/or astringent-tasting substances or mixtures of substances, and in particular the bitter taste impression of bitter-tasting substances, and/or modulating the taste impressions selected from the group consisting of cooling, umami, fruity and spicy notes of cooling-, umami-, fruity- or spicy-tasting substances or mixture of substances, and simultaneously intensifying the sweet-taste impression of sweet-tasting substances or mixtures of substances or both sweet- and bitter-tasting tasting substances or mixture of substances.

  本发明涉及使用3-(3-羟基-4-甲氧基苯基)-1-(2,4,6-三羟基苯基)丙酮来掩盖、减少或抑制令人不愉快的味觉印象，优选是苦、酸和/或涩的不愉快味觉印象的不愉快味道物质或物质混合物，优选是苦味、酸味和/或涩味物质或物质混合物，特别是苦味物质的苦味印象，和/或调节选自冷却、鲜味、果味和辛辣味的味觉印象的味道物质或物质混合物，同时增强甜味物质或物质混合物或甜味和苦味物质或物质混合物的甜味印象。
• [EN] SWEETNESS AND TASTE IMPROVEMENT OF STEVIOL GLYCOSIDE AND MOGROSIDE SWEETENERS WITH DIHYDROCHALCONES<br/>[FR] AMÉLIORATION DE LA SUCROSITÉ ET DU GOÛT D'ÉDULCORANTS À BASE DE GLYCOSIDE DE STÉVIOL ET DE MOGROSIDE AVEC DES DIHYDROCHALCONES
  申请人：COCA COLA CO

  公开号：WO2018200663A1

  公开（公告）日：2018-11-01

  Compositions and consumables comprising certain sweeteners and at least one dihydrochalcone of Formula I are provided herein, wherein the at least one sweetener is selected from certain steviol glycoside and/or mogroside sweeteners in sweetening amounts. The at least one dihydrochalcone enhances the sweetness of the consumable and optionally modulates one or more taste attributes to make the consumable taste more like a sucrose-sweetened consumable. Methods of enhancing the sweetness of a consumable, methods of making a consumable taste more like a sucrose-sweetened consumable and methods of preparing consumables are also detailed herein.

  本文提供了包含某些甜味剂和至少一种式I的二氢黄酮的组合物和消耗品，其中至少一种甜味剂选自某些甜菊苷和/或蒙果甙甜味剂，用于调味。至少一种二氢黄酮增强了消耗品的甜味，并可选择性地调节一个或多个口味属性，使消耗品的口感更像蔗糖甜味的消耗品。本文还详细介绍了增强消耗品甜味的方法，使消耗品口感更像蔗糖甜味的方法以及制备消耗品的方法。
• [EN] TRITERPENE GLUCURONIDES AND THEIR USE AS FLAVOR MODIFIERS<br/>[FR] GLUCURONIDES TRITERPÉNIQUES ET LEUR UTILISATION EN TANT QUE MODIFICATEURS D'ARÔME
  申请人：FIRMENICH & CIE

  公开号：WO2021130046A1

  公开（公告）日：2021-07-01

  The present disclosure generally provides triterpene glucuronides, and the use of such compounds and related compounds as flavor modifiers. In some aspects, the disclosure provides certain compositions that include such triterpene glucuronides, such as compositions that include such triterpene glucuronides and one or more other sweeteners. In some other aspects, the disclosure provides methods of reducing the caloric content of a sweetened article, such as a sweetened food or beverage product.

  本发明公开一般提供三萜葡萄糖醛酸苷及其作为风味改良剂的用途。在某些方面，本发明公开提供了包含此类三萜葡萄糖醛酸苷的特定组合物，例如包含此类三萜葡萄糖醛酸苷和一种或多种其他甜味剂的组合物。在其他方面，本发明公开提供了降低加糖物品（如加糖的食品或饮料产品）的卡路里含量的方法。