甲基牛蒡酚; 甲基牛蒡子素 | 25488-59-9

• 物质功能分类: 天然产物 - 木脂素
• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 呋喃类木脂素
• 中文名称: 甲基牛蒡酚; 甲基牛蒡子素
• 中文别名: 甲基牛蒡酚；甲基牛蒡酚;甲基牛蒡子素；甲基牛蒡子素
• 英文名称: dimethylmatairesinol
• 英文别名: arctigenin methyl ether；maculatin；(-)-methylarctigenin；(-)-matairesinol dimethyl ether；(3R,4R)-3,4-bis[(3,4-dimethoxyphenyl)methyl]oxolan-2-one
• CAS: 25488-59-9
• 化学式: C₂₂H₂₆O₆
• 分子量: 386.445
• InChiKey: SNAOLIMFHAAIER-DLBZAZTESA-N

物化性质

• 熔点：
  125-127 °C
• 沸点：
  545.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.175±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2932209090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基牛蒡酚; 甲基牛蒡子素 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 erythro-4-hydroxy-2.3-bis-(3.4-dimethoxy-benzyl)-butyric acid
  参考文献：
  名称：

  Nishibe et al., Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1973, vol. 93, p. 541,543

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  ((3,4-dimethoxyphenyl)methylene)bis(phenylsulfane) 在 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 地昔帕明 、 nickel dichloride 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 13.67h， 生成 甲基牛蒡酚; 甲基牛蒡子素
  参考文献：
  名称：

  Pelter, Andrew; Ward, Robert S.; Jones, Martin D., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 21, p. 2631 - 2638

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 一种牛蒡子苷元蛋氨酸酯盐酸盐在制备抗肿瘤药物中的应用
  申请人：吉林农业大学

  公开号：CN106420704A

  公开（公告）日：2017-02-22

  本发明提供了结构式如I所示的4‑(4‑(3,4‑二甲氧苯甲基)‑2‑羰基)四氢呋喃甲基‑2‑甲氧基苯酚‑2‑氨基‑4‑甲硫基丁酸酯盐酸盐，其用于抗肿瘤，属于抗肿瘤药物研究领域。实验结果表明4‑(4‑(3,4‑二甲氧苯甲基)‑2‑羰基)四氢呋喃甲基‑2‑甲氧基苯酚‑2‑氨基‑4‑甲硫基丁酸酯盐酸盐对H22移植瘤小鼠具有明显抑制作用，在一定程度上可以保护机体的免疫器官，增强机体的免疫功能。I。
• ANTI-AGING AGENT CONTAINING ARCTIGENIN DERIVATIVE
  申请人：ROHTO Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US20150093345A1

  公开（公告）日：2015-04-02

  An arctigenin derivative used for anti-aging treatment, including protection of the skin from the sun and recovery of skin elasticity. A variety of fatty acid ester derivatives, alcohol ether derivatives and alkylated derivatives are used as the arctigenin derivatives. Agents for controlling ET-1 production, elastase inhibitors, and anti-inflammatory agents are prepared. Such arctigenin derivatives are particularly useful as an external agent for the skin, such as an anti-inflammatory external agent, a sunscreen external agent, or an external agent for recovering elasticity.

  一种用于抗衰老治疗的牛蒡素衍生物，包括保护皮肤免受阳光伤害和恢复皮肤弹性。使用各种脂肪酸酯衍生物、醇醚衍生物和烷基衍生物作为牛蒡素衍生物。制备用于控制ET-1产生的药剂、弹性蛋白酶抑制剂和抗炎药剂。这种牛蒡素衍生物特别适用于皮肤外用剂，如抗炎外用剂、防晒外用剂或恢复弹性的外用剂。
• Oxidative Homocoupling of Chiral 3-Arylpropanoic Acid Derivatives. Application to Asymmetric Synthesis of Lignans
  作者：Naoki Kise、Takako Ueda、Kimikage Kumada、Yuichi Terao、Nasuo Ueda

  DOI：10.1021/jo991317o

  日期：2000.1.1

  TiCl(4), PhI(OAc)(2), or CuCl(2) as an oxidant. The stereoselectivity can be explained by a radical coupling mechanism. Optically active dibenzylbutyrolactone lignans, such as (-)-hinokinin and (-)-dimethylmatairesinol, and dibenzylbutanediol lignans, such as (-)-dihydrocubebin and (-)-dimethylsecoisolariciresinol, were synthesized from the major R,R-dimers. The oxidative coupling of (4R, 5S)-1-(3-arylpropanoyl)-3

  （4S）-3-（3-芳基丙酰基）-4-异丙基-2-恶唑烷酮和（4R，5S）-1-（3-芳基丙酰基）-3,4-二甲基-5-苯基的烯醇锂的氧化均偶联-2-咪唑啉酮类化合物以TiCl（4），PhI（OAc）（2）或CuCl（2）为氧化剂立体选择性地给出了相应的R，R-二聚体。立体选择性可以通过自由基偶联机理来解释。由主要的R，R-二聚体合成了光学活性的二苄基丁内酯木脂素，例如（-）-激肽和（-）-二甲基麦角甾醇，和二苄基丁二醇木脂素，例如（-）-二氢立方体素和（-）-二甲基-异异二十二烯醇。（4R，5S）-1-（3-芳基丙酰基）-3,4-二甲基-5-苯基-2-咪唑啉酮与LDA-I（2）的氧化偶合主要得到R，S-二聚体，该结果可以用S（N）2机制来解释。
• Lignames
  作者：Eric Brown、Alain Daugan

  DOI：10.1016/0040-4020(89)80041-9

  日期：1989.1

  following two lactones were obtained in both (R)-(+) and (S)-(−) enantiomeric forms, β-piperonyl- and β-veratryl-γ-butyrolactones and respectively. These lactones were used as key-intermediates for the syntheses of 17 optically active lignans and lignoids, such as (-1-dimethylmatairesinol (−)-, (−)-kusunokinin (−)- and (+)-diniethylisolariciresinol (+)-.

  描述了导致光学活性的β-苄基-γ-丁内酯的简单而有效的途径。因此，由Stobbe与适当的芳族醛缩合，然后催化氢化中间体α-亚苄基半琥珀酸酯而得到的（R，S）-α-苄基双琥珀酸甲酯，通过手性碱（麻黄碱或α-乙胺基）。使用硼氢化钙还原每种对映异构体，然后得到相应的旋光性β-苄基-γ-丁内酯。以此方式，以（R）-（+）和（S）-（-）对映体形式获得以下两个内酯，β-哌啶基-和β-藜芦基-γ-丁内酯和分别。这些内酯用作合成17种旋光性木脂素和木质素的关键中间体，例如（-1-二甲基麦芽甾醇（-）- ，（-）-苦参素（-）-和（+）-二乙基异芳基树脂（+）- 。
• Identification of lignans by liquid chromatography-electrospray ionization ion-trap mass spectrometry
  作者：Patrik C. Eklund、M. Josefin Backman、Leif Å. Kronberg、Annika I. Smeds、Rainer E. Sjöholm

  DOI：10.1002/jms.1276

  日期：——

  The fragmentation pattern of 30 compounds belonging to different classes of the lignan family was studied by liquid chromatography-electrospray ionization ion-trap mass spectrometry. On the basis of the observed fragmentation patterns, identification of different types of lignans was achieved. For example, dibenzylbutyrolactone lignans showed a characteristic fragmentation pathway by the loss of 44 Da (CO2) from the lactone moiety, whereas dibenzylbutanediols showed a loss of 48 Da by a combined loss of formaldehyde and water from the 1,4-butanediol moiety. Lignan glycosides readily lost the sugar residue to give the parent lignan as their primary product ion. In addition, several compound-specific fragmentations were observed and used for identification of individual compounds. A versatile method for analyses of lignans was developed using LC separation on a C8 column followed by fragmentation and detection of ions produced in the ion trap. Copyright © 2007 John Wiley & Sons, Ltd.

  液相色谱-电喷雾离子阱质谱法研究了属于木质素家族不同类别的 30 种化合物的碎片模式。根据观察到的碎片模式，对不同类型的木质素进行了鉴定。例如，二苄基丁内酯木质素的特征碎片途径是从内酯分子中损失 44 Da（CO2），而二苄基丁二醇的特征碎片途径是从 1,4 丁二醇分子中损失 48 Da（甲醛和水）。木质素苷很容易失去糖残基，从而得到作为主要产物离子的母体木质素。此外，还观察到了几种化合物的特异性片段，并可用于单个化合物的鉴定。 通过在 C8 色谱柱上进行液相色谱分离，然后对离子阱中产生的离子进行破碎和检测，开发出了一种分析木质素的多功能方法。Copyright © 2007 John Wiley & Sons, Ltd. All Rights Reserved.