络石苷元 | 34209-69-3

• 物质功能分类: 生物化工 - 中草药成分
• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 呋喃类木脂素
• 中文名称: 络石苷元
• 英文名称: trachelogenin
• 英文别名: (-)-trachelogenine；(-)-trachelogenin；(3S)-3r-hydroxy-3-vanillyl-4c-veratryl-dihydro-furan-2-one；(3S)-3r-Hydroxy-3-vanillyl-4c-veratryl-dihydro-furan-2-on；(3S,4S)-4-[(3,4-dimethoxyphenyl)methyl]-3-hydroxy-3-[(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)methyl]oxolan-2-one
• CAS: 34209-69-3
• 化学式: C₂₁H₂₄O₇
• 分子量: 388.417
• InChiKey: YFVZKLQNMNKWSB-BTYIYWSLSA-N

物化性质

• 熔点：
  144 °C
• 沸点：
  582.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.300±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  94.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

制备方法与用途

概述

现代药理研究表明，络石藤具有植物雌激素样作用、抗癌、抗炎镇痛等功效。研究发现其主要活性成分为木脂素类成分，并含有大量的络石苷元。然而，至今未见有关络石苷元含量测定方法的文献报道。

用途

络石苷元是络石藤中的活性成分，主要用于含量测定、鉴别、药理实验及活性筛选等方面。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  络石苷元 以 吡啶 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 5-acetoxytrachelogenin diacetate
  参考文献：
  名称：

  Nishibe, Sansei; Chiba, Mariko; Sakushima, Akiyo, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1980, vol. 28, # 3, p. 850 - 860

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (R)-4-(3,4-dimethoxybenzyl)dihydrofuran-2(3H)-one 在 palladium on activated charcoal 、 12-冠醚-4 氢气 、 氧气 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 络石苷元
  参考文献：
  名称：

  （-）-trachelogenin，（-）-nortrachelogenin和（+）-wikstromol的总合成

  摘要：

  通过相应的α，β-二苄基-γ-丁内酯（合成来源的木脂素）的α-羟基化获得标题化合物，并将其与（±）-甲基trachelogenin 9相关联，后者的相对结构通过X射线结晶成像法确定。因此，（-）-Trachelogenin 1和（-）-nortrachelogenin 12具有（8S，8'S）绝对构型，而（+）-nortrachelogenin 20（或wikstromol）具有（8R，8'R）绝对构型。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99653-9

文献信息

• Lignan Glucosides and Serotonin Phenylpropanoids from the Seeds of Leuzea carthamoides
  作者：Juraj Harmatha、Miloš Buděšínský、Karel Vokáč、Milan Pavlík、Karel Grüner、Věra Laudová

  DOI：10.1135/cccc20070334

  日期：——

  Two lignan glucosides, the known tracheloside and the new carthamoside, together with their two known aglycones, trachelogenin and (7E,8'S)-7,8-didehydroarctigenin (cf. cartha- mogenin), were isolated from the seeds of Leuzea carthamoides. Additional four phenylpropanoid derivatives of tryptamine, the E and Z isomers of N-feruloylserotonin and N-isoferuloylserotonin, were also isolated and identified. Their structure determination and identification were performed by spectroscopic, mainly NMR analysis.

  从酸浆草（Leuzea carthamoides）的种子中分离出两种木脂素葡萄糖苷，已知的tracheloside和新的carthamoside，以及它们的两种已知的无糖基化合物，trachelogenin和（7E，8'S）-7,8-二脱氢紫锥花苷（与carthamogenin相对应）。此外，还分离和鉴定了四种色苷基丙烷衍生物，即N-香豆酰色胺和N-异香豆酰色胺的E和Z异构体。它们的结构鉴定和识别是通过光谱学，主要是NMR分析完成的。
• Wirkstoffkombinationen aus Anisfruchtextrakt und einem oder mehreren 2,3-Dibenzylbutyrolactonen
  申请人：Beiersdorf AG

  公开号：EP2072038A2

  公开（公告）日：2009-06-24

  Wirkstoffkombinationen aus einer wirksamen Menge an Anisfruchtextrakt und einem oder mehreren 2,3-Dibenzylbutyrolactonen.

  有效含量的茴香果提取物和一种或多种 2,3-二苄基丁内酯的活性成分组合。
• Bestimmte Vanillyllignane und deren Verwendung als Geschmacksverbesserer
  申请人：Symrise AG

  公开号：EP2517574A1

  公开（公告）日：2012-10-31

  Die Erfindung betrifft die Verwendung bestimmter Verbindungen aus der Strukturklasse der Vanillyllignane bzw. deren Salze und/oder Gemische zur Veränderung bzw. Maskierung unangenehmer Geschmackseindrücke, insbesondere bitterer, adstringierender und/oder metallischer Geschmackseindrücke. Die Erfindung betrifft auch ein entsprechendes Verfahren zur Maskierung unangenehmer Geschmackseindrücke, insbesondere bitterer, adstringierender und/oder metallischer Geschmackseindrücke. Ferner betrifft die Erfindung bestimmte Zubereitungen, die einen wirksamen Gehalt an erfindungsgemäß einzusetzenden Vanillyllignanen bzw. deren Salzen und/oder Gemischen enthalten.

  本发明涉及香草木脂素结构类别中某些化合物或其盐类和/或混合物用于改变或掩盖不愉快的味觉，特别是苦味、涩味和/或金属味觉。本发明还涉及一种用于掩盖不愉快味觉，特别是苦味、涩味和/或金属味觉的相应方法。此外，本发明还涉及某些制剂，这些制剂含有有效含量的香草木脂素或其盐类和/或混合物，可根据本发明使用。
• Compositions and methods for improved muscle metabolism
  申请人：Naturex SA

  公开号：US10258658B2

  公开（公告）日：2019-04-16

  A composition for improving muscle metabolism in a subject and methods for manufacturing and using same. Embodiments include compositions having an extract of Rhaponticum and an extract of Rhodiola. An extract of Rhaponticum may include amounts of ecdysterones including 20-hydroxyecdysone. An extract of Rhodiola my include salidrosides and rosavins, including rosavin. Suitable ingestion dosages of the composition may be operable to increase protein synthesis and reduce protein proteolysis in a subject.

  一种用于改善受试者肌肉新陈代谢的组合物及其制造和使用方法。实施方案包括具有红景天提取物和红景天提取物的组合物。红景天提取物可包括一定量的蜕皮甾酮，包括 20-羟基蜕皮甾酮。红景天提取物可包括水杨甙和玫瑰黄素，包括玫瑰黄素。该组合物的适当摄入剂量可用于增加受试者的蛋白质合成和减少蛋白质分解。
• Process for the fractionation of seeds from oleaginous plants
  申请人：Novamont S.p.A.

  公开号：US10294442B2

  公开（公告）日：2019-05-21

  The invention relates to a process for the fractionation of seeds of oleaginous plants of to the Asteraceae family, comprising at least one mechanical pressing operation of the seeds and an extraction with polar organic solvent of the first residue obtained. Said process allows to separate oil, active substances and a solid residue which is particularly suitable to be used in animal feed. The present invention also relates to said solid residue and to its use for the production of animal feed, as well as to the extracted active substances and to their use as cosmetic and/or pharmaceutical ingredient.

  本发明涉及一种菊科含油植物种子的分馏工艺，包括对种子进行至少一次机械压榨操作和用极性有机溶剂萃取获得的第一种残留物。该工艺可分离出油、活性物质和固体残渣，固体残渣特别适合用于动物饲料。本发明还涉及上述固体残渣及其在动物饲料生产中的用途，以及提取的活性物质及其作为化妆品和/或药物成分的用途。