4-methanesulfonyloxy-3-methoxybenzaldehyde | 52200-05-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methanesulfonyloxy-3-methoxybenzaldehyde
• 英文别名: 4-formyl-2-methoxyphenyl mesylate；vanillin methanesulfonate ester；4-methanesulfonyloxy-3-methoxy-benzaldehyde；4-Methansulfonyloxy-3-methoxy-benzaldehyd；4-Formyl-2-methoxyphenyl methanesulfonate；(4-formyl-2-methoxyphenyl) methanesulfonate
• CAS: 52200-05-2
• 化学式: C₉H₁₀O₅S
• mdl: MFCD02627733
• 分子量: 230.241
• InChiKey: ZNASTXYIFMYILW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  89 °C
• 沸点：
  418.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.353±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  78
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2912499000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methanesulfonyloxy-3-methoxybenzaldehyde 在 sodium hydroxide 4-二甲氨基吡啶 、 dirhodium tetraacetate 、 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium azide 、 2,6-二叔丁基吡啶 、 magnesium(II) perchlorate 、 copper diacetate 、 novozyme 435 、 三氟甲磺酸酐 、 四丁基溴化铵 、 potassium acetate 、 manganese triacetate 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 乙腈 、 xylene 为溶剂， 反应 121.83h， 生成 (+)-表松脂酚
  参考文献：
  名称：

  一种多功能立体选择性合成ē n可，è XO -Furofuranones：应用双并四氢呋喃木脂素的不对称合成

  摘要：

  使用Mn（III）介导的分子内环丙烷化和CH插入反应作为关键的CC键形成步骤，已开发出一种新的选择性内向-2,6-二芳基呋喃呋喃酮内酯的立体选择路线。Mn（III）介导的乙酰乙酸酯衍生物11的氧化环化反应提供了具有出色的非对映异构控制作用的1-乙酰基-4-芳基-3-氧杂双环[3.1.0]己-2-酮（12）（dr 22：1）。在激活的环丙烷环的存在随后的路易斯酸催化的开口12与苄醇然后给α乙酰-γ丁内酯16和18 - 20，其与原位生成的TFN有效地进行反应3来固定键α-重氮γ-丁内酯22 – 25。diazolactones的高度立体选择性铑催化的C-H插入反应22 - 25完成的合成内，外-2,6- diarylfurofuranones 26 - 29中的总产率，从1-苯基烯丙基醇范围从41到48％（±） - 10。用于furofuranones发展的方法，26 - 29（xanthoxylol

  DOI：

  10.1021/jo035365r
• 作为产物：
  描述：

  4-methanesulfonyloxy-3-methoxybenzyl alcohol 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 以81%的产率得到4-methanesulfonyloxy-3-methoxybenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  TEMPO介导的微流控电解池中伯醇和仲醇的电氧化

  摘要：

  描述了2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧基（TEMPO）介导的修饰用于微流电解池的伯醇和仲醇电氧化的一般程序。电催化系统利用缓冲的叔丁醇水溶液反应介质，该介质可有效运行而无需额外的电解质，为在实验室规模的环境温度下将醇氧化为醛和酮提供了温和的方案。讨论了工艺的优化以及15种代表性醇的氧化。

  DOI：

  10.1002/cssc.201100601

文献信息

• Quinazoline derivatives as selective CYP1B1 inhibitors
  作者：Mohd Usman Mohd Siddique、Glen J.P. McCann、Vinay R. Sonawane、Neill Horley、Linda Gatchie、Prashant Joshi、Sandip B. Bharate、Venkatesan Jayaprakash、Barij N. Sinha、Bhabatosh Chaudhuri

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.02.032

  日期：2017.4

  potent and specific CYP1B1 inhibitors can lead to a novel treatment of cancer. Flavonoids have a compact rigid skeleton which fit precisely within the binding cavity of CYP1B1. Systematic isosteric replacement of flavonoid 'O' atom with 'N' atom led to the prediction that a 'quinazoline' scaffold could be the basis for designing potential CYP1B1 inhibitors. A total of 20 quinazoline analogs were synthesized

  CYP1B1与乳腺癌，卵巢癌，肾癌，皮肤癌和肺癌的发生有关。有人提出，确定有效的和特定的CYP1B1抑制剂可以导致癌症的新治疗。类黄酮具有紧密的刚性骨架，可以精确地装配在CYP1B1的结合腔内。用“ N”原子对类黄酮“ O”原子进行系统等位取代，导致预测“喹唑啉”骨架可能是设计潜在CYP1B1抑制剂的基础。合成了总共20种喹唑啉类似物，并在Sacchrosomes™中筛选了CYP1B1和CYP1A1抑制作用。六种具有抑制CYP1B1能力的化合物的IC50测定结果表明，喹唑啉5c和5h是CYP1B1抑制作用的最佳候选者，IC50值在nM范围内。属于CYP1，CYP2和CYP3酶家族的同源CYP的进一步选择性研究表明，这些化合物可能没有关键的药物相互作用。进行分子建模研究以合理化所观察到的酶促抑制作用。对具有CYP1A1和CYP1B1酶的活酵母和人细胞的进一步生物学研究表明，最有效的化合物具有
• Synthesis of 2-styryl-quinazoline and 3-styryl-quinoxaline based sulfonate esters <i>via</i> sp³ C–H activation and their evaluation for α-glucosidase inhibition
  作者：Neeli Satyanarayana、Boddu Ramya Sree、Kota Sathish、Sakkani Nagaraju、Kalivarathan Divakar、Ravinder Pawar、Thangellapally Shirisha、Dhurke Kashinath

  DOI：10.1039/d1nj05644a

  日期：——

  Synthesis of 2-styryl-quinazolines and 3-styryl-quinoxaline based sulfonates is reported via sp3 C–H functionalization in the presence of triethylamine (10 mol%). The resulting compounds were tested for α-glucosidase enzyme inhibition (in vitro) using acarbose as a standard drug (IC50 = 33 ± 2.65 μM) because α-glucosidases increase the carbohydrate digestion, and therefore the blood glucose levels

  报道了在三乙胺（10 mol%）存在下通过sp 3 C-H 官能化合成 2-苯乙烯基喹唑啉和 3-苯乙烯基喹喔啉基磺酸盐。使用阿卡波糖作为标准药物 (IC 50 = 33 ± 2.65 μM)测试所得化合物的 α-葡糖苷酶抑制（体外），因为 α-葡糖苷酶会增加碳水化合物的消化，因此会增加血糖水平。已知这种酶的抑制剂可以降低餐后高血糖。在筛选的化合物中，发现3o和5n具有活性，IC 50 = 28 ± 1.99 μM 和 IC 50= 32 ± 2.11 μM，分别具有竞争性抑制模式。使用 MAL12 同源模型的分子对接分析支持体外结果。使用DFT计算研究了5g的稳定性，发现顺式和反式(ΔE)异构体的总能量差为-85.67 kcal mol -1。
• Palladium(II)-Catalyzed Direct ortho-CH Acylation of Anilides by Oxidative Cross-Coupling with Aldehydes using tert-Butyl Hydroperoxide as Oxidant
  作者：Chun-Wo Chan、Zhongyuan Zhou、Wing-Yiu Yu

  DOI：10.1002/adsc.201100472

  日期：2011.11

  An efficient palladium-catalyzed CH acylation with aldehydes using tert-butyl hydroperoxide (TBHP) transforms various anilides into synthetically useful 2-aminobenzophenone derivatives under mild conditions (40 °C, 3 h). The acylation reaction exhibits excellent regioselectivity and functional group tolerance, and simple aromatic aldehydes, functionalized aliphatic aldehydes and heteroaromatic aldehydes

  使用叔丁基氢过氧化物（TBHP）进行的钯与醛的有效CH酰化CH酰化反应可在温和条件下（40°C，3 h）将各种酸酐转化为合成有用的2-氨基二苯甲酮衍生物。酰化反应显示出优异的区域选择性和官能团耐受性，简单的芳族醛，官能化的脂族醛和杂芳族醛是有效的偶联伙伴。酰化反应可能是通过限速亲电CH环钯反应（k H / k D = 3.6;ρ + = -0.74）引发，形成芳基钯配合物，然后进行酰基自由基官能化。
• Preparations of Furans from<b><i>α</i></b>-Bromo Ketones and Enol Ethers Catalyzed by a Rhenium(I) Nitrogen Complex
  作者：Yuji Koga、Hiroyuki Kusama、Koichi Narasaka

  DOI：10.1246/bcsj.71.475

  日期：1998.2

  By the catalytic use of a rhenium(I) nitrogen complex, [ReCl(N2)(PMe2Ph)4], α-keto radicals are generated from α-bromo ketones and react with vinyl ethers and silyl enol ethers intermolecularly. Various substituted furans, including tetrasubstituted furans such as furoguaiacin, are prepared by this method.

  通过铼(I)氮络合物[ReCl(N2)(PMe2Ph)4]的催化使用，α-酮基由α-溴酮生成，并与乙烯基醚和甲硅烷基烯醇醚发生分子间反应。各种取代的呋喃，包括四取代的呋喃，如呋喃愈创木酚，都是通过这种方法制备的。
• Enzyme Inhibition Properties and Molecular Docking Studies of 4‐Sulfonate Containing Aryl α‐Hydroxyphosphonates Based Hybrid Molecules
  作者：İrfan Şahin、Zeynebe Bingöl、Sultan Onur、Seyit Ali Güngör、Muhammet Köse、İlhami Gülçin、Ferhan Tümer

  DOI：10.1002/cbdv.202100787

  日期：2022.5

  novel synthesis of hybrid compounds (4a–c and 5a–c) were tested toward some metabolic enzymes like carbonic anhydrase I and II isoenzymes (hCA I and hCA II) and acetylcholinesterase (AChE) enzyme. The synthesis of hybrid compounds (4a–c and 5a–c) showed Ki values of in range of 25.084±4.73-69.853±15.19 nM against hCA I, 32.325±1.67–82.761±22.73 nM against hCA II and 1.699±0.25 and 3.500±0.91 nM against

  在这项研究中，设计了一系列在同一骨架上含有两个重要官能团的新型杂化分子。4-羟基苯甲醛及其两种不同的衍生物通过与甲苯磺酰氯和甲磺酰氯相互作用转化为各自的磺酸盐。然后，通过将二乙氧基膦酸酯添加到醛基中来合成所需的分子。此外，针对一些代谢酶，如碳酸酐酶 I 和 II 同工酶（hCA I 和 hCA II）和乙酰胆碱酯酶 (AChE) 测试了杂合化合物（4a – c和5a – c ）的新合成。杂化化合物的合成（4a – c和5a – c) 显示，针对 hCA I 的 K i值范围为 25.084±4.73-69.853±15.19 nM，针对 hCA II 的 K i 值范围为 32.325±1.67–82.761±22.73 nM，针对 AChE 的 K i 值范围为 1.699±0.25 和 3.500±0.91 nM。对于这些化合物，化合物4c对hCA I和hCA II同工酶显示出最大抑制

表征谱图