methyl 3,4:5,6-di-O-isopropylidene-D-gluconate | 114743-85-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3,4:5,6-di-O-isopropylidene-D-gluconate
• 英文别名: methyl (2R)-2-[(4R,5R)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-hydroxyacetate
• CAS: 114743-85-0
• 化学式: C₁₃H₂₂O₇
• 分子量: 290.313
• InChiKey: CHXJGIPSUNBIQE-ZYUZMQFOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  83.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3,4:5,6-di-O-isopropylidene-D-gluconate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (S)-1-((4R,4'R,5R)-2,2,2',2'-tetramethyl-4,4'-bi(1,3-dioxolan)-5-yl)ethane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  Chirospecific synthesis of 1,4-dideoxy-1,4-imino-D-arabinitol and 1,4-dideoxy-1,4-imino-L-xylitol via one-pot cyclisation

  摘要：

  经多重保护的化合物4和5，以20%碘的甲醇溶液处理，直接生成1,4-二去氧-1,4-亚胺基-D-阿拉伯糖醇1和1,4-二去氧-1,4-亚胺基-L-木糖醇2。碘作为高效的催化剂，能够去除O-异丙叉、O-(叔丁基二甲基硅基)、N-(9-苯基芴-9-基)和N-苄氧羰基等保护基团，从而实现分子内环化。

  DOI：

  10.1039/a803342k
• 作为产物：
  描述：

  1,2:3,4:5,6-tri-O-isopropylidene-δ-gluconolactone 生成 methyl 3,4:5,6-di-O-isopropylidene-D-gluconate
  参考文献：
  名称：

  Jarosz; Ciunik, Polish Journal of Chemistry, 1998, vol. 72, # 7, p. 1182 - 1190

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Total Synthesis of Anti-Influenza Agents Zanamivir and Zanaphosphor via Asymmetric Aza-Henry Reaction
  作者：Long-Zhi Lin、Jim-Min Fang

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02131

  日期：2016.9.2

  The potent anti-influenza agents, zanamivir and its phosphonate congener, are synthesized by using a nitro group as the latent amino group at C4 for asymmetric aza-Henry reaction with a chiral sulfinylimine, which is derived from inexpensive d-glucono-δ-lactone to establish the essential nitrogen-containing substituent at C5. This method provides an efficient way to construct the densely substituted

  有效的抗流感药物扎那米韦及其膦酸酯同类物，是通过使用硝基作为C4上的潜在氨基，与手性亚磺胺碱进行不对称aza-Henry反应而合成的，手性亚磺胺碱衍生自廉价的d-葡萄糖酸-δ-内酯在C5建立必需的含氮取代基。该方法提供了构建扎那米韦和扎那磷的密集取代的二氢吡喃核芯的有效方法，而无需使用危险的叠氮化物试剂。
• Total Synthesis of 8-Methoxygoniodiol via Chiron Approach
  作者：J. Yadav、B. Rao、K. Sanjeevarao、B. Reddy

  DOI：10.1055/s-2008-1072511

  日期：——

  A stereoselective synthesis of 8-methoxygoniodiol is accomplished using readily available δ-gluconolactone as a chiral source. The stereoselective addition of aryl Grignard reagent on aldehyde and regioselective opening of chiral epoxide by ethyl propiolate are the key steps involved in this synthesis.

  使用现成的 δ-葡糖酸内酯作为手性来源，完成了 8-甲氧基角二醇的立体选择性合成。芳基格氏试剂在醛上的立体选择性加成和丙炔酸乙酯对手性环氧化物的区域选择性打开是该合成中涉及的关键步骤。
• Stereoselective Synthesis of the C1–C9 and C11–C25 Fragments of Amphidinolides C, C2, C3, and F
  作者：Daniel C. Akwaboah、Dimao Wu、Craig J. Forsyth

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00217

  日期：2017.3.3

  An efficient synthesis of the C1–C9 and the C11–C25 fragments of amphidinolides C, C2, C3, and F from a common intermediate is reported. The construction of the C1–C9 fragment involves an intramolecular hetero-Michael cyclization to form the 3,5-disubstituted trans-tetrahydrofuran moiety. The approach to prepare the C11–C25 fragment utilizes a highly stereoselective aerobic cobalt-catalyzed alkenol

  据报道，可以从一个常见的中间体中高效合成两性霉素C，C2，C3和F的C1-C9和C11-C25片段。C1-C9片段的构建涉及分子内的异Michael环化反应，形成3,5-二取代的反式-四氢呋喃部分。制备C11–C25片段的方法是利用高度立体选择性的需氧钴催化的烯醇环化和螯合的Mukaiyama aldol反应形成C13–C14键并同时安装C13羟基。
• Anticancer and antileishmanial in vitro activity of gold(I) complexes with 1,3,4‐oxadiazole‐2( <i>3H</i> )‐thione ligands derived from δ‐D‐gluconolactone
  作者：Andrés Villaseñor Espinosa、Danilo de Souza Costa、Luiza Guimarães Tunes、Rubens L. do Monte‐Neto、Richard Michael Grazul、Mauro Vieira Almeida、Heveline Silva

  DOI：10.1111/cbdd.13757

  日期：2021.1

  observed for the gold(I) precursors themselves and their derived complexes, the latter were three times less toxic for human THP‐1 macrophage cell line; this result is attributed to an isomeric variation of the D‐gluconate ligand and the oxadiazole portion, which was one of the key concepts behind this work. These findings should encourage further research on gold(I) complexes to develop novel compounds

  通过 [Au(PEt 3 )Cl] 和 [Au(PPh 3 )Cl] 与衍生自δ-d-葡萄糖酸内酯的配体反应，合成了四种被认为是抗癌剂的金 (I) 配合物。配体的结构被设计为结合先前为每组报告的所需生物学特性。配体由δ-d-葡萄糖酸内酯通过缩酮保护和酰肼形成合成，然后与 CS 2环化产生新型恶二唑烷-2-硫酮7和8。通过缩酮保护增加配体的亲脂性证明是有用的，因为所有四种金 (I) 配合物都显示出抗癌和抗利什曼原虫特性。IC 50值是在低微摩尔范围内，从2到3μ变化米为最活跃的化合物。游离的 D-葡萄糖酸 1,3,4 恶二唑衍生的配体既没有毒性，也没有抗癌或抗利什曼原虫的特性。三乙基膦衍生的化合物9和10对 B16-F10 黑色素瘤细胞系更具选择性。尽管对金（I）前体本身及其衍生复合物观察到类似的体外抗利什曼原虫活性，但后者对人 THP-1 巨噬细胞系的毒性要低三倍；这一结果归因于 D-葡萄
• [EN] SYNTHESIS OF POLYHYDROXYLATED ALKALOIDS<br/>[FR] SYNTHÈSE DES ALCALOÏDES POLYHYDROXYLÉS
  申请人：MNL PHARMA LTD

  公开号：WO2006008493A1

  公开（公告）日：2006-01-26

  A process for the production of a polyhydroxylated bicyclic (e.g. pyrrolizidine such as casuarine (10), indolizidine or quinolizidine) alkaloid comprises the cyclisation of a pyrrolidine or piperidine intermediate having three or more free hydroxyl groups.

  一种用于生产多羟基双环（例如吡咯里西啶，例如相思豆碱（10）、吲哚里西啶或喹诺里西啶）生物碱的过程，包括将具有三个或更多自由羟基的吡咯烷或哌啶中间体进行环合。