methyl (2R)-2-[(4S,5R)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-[[(2R,3R,4S,5R,6S)-6-methoxy-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]methoxy]acetate | 146820-93-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (2R)-2-[(4S,5R)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-[[(2R,3R,4S,5R,6S)-6-methoxy-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]methoxy]acetate
• CAS: 146820-93-1；149403-96-3
• 化学式: C₄₁H₅₂O₁₂
• 分子量: 736.857
• InChiKey: CYWSKNARVTUKJX-VWLXBKKLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  53
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2R)-2-[(4S,5R)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-[[(2R,3R,4S,5R,6S)-6-methoxy-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]methoxy]acetate 在 吡啶 、 咪唑 、 sodium azide 、 三氟甲磺酸酐 、 Dowex 50 WX₂ 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  神经氨酸类似物的α-糖苷的高度立体选择性合成

  摘要：

  ε-羟基烯醇醚6可以很容易地由D-葡糖酸内酯通过酯的形成和选择性的脱-O-异丙基化，三氟甲磺酸酯1的2-O-烷基化，选择性的5,6-de-O-异丙基化和6-O-甲硅烷基化来制备，引入叠氮化物，随后消除E特异的β-。NIS诱导的环化6在提供专门α-连接的二糖低温7，将其转化成神经氨酸类似物8，10，和11，分别。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60807-9
• 作为产物：
  描述：

  葡萄糖酸内酯 在 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 生成 methyl (2R)-2-[(4S,5R)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-[[(2R,3R,4S,5R,6S)-6-methoxy-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]methoxy]acetate
  参考文献：
  名称：

  神经氨酸类似物的α-糖苷的高度立体选择性合成

  摘要：

  ε-羟基烯醇醚6可以很容易地由D-葡糖酸内酯通过酯的形成和选择性的脱-O-异丙基化，三氟甲磺酸酯1的2-O-烷基化，选择性的5,6-de-O-异丙基化和6-O-甲硅烷基化来制备，引入叠氮化物，随后消除E特异的β-。NIS诱导的环化6在提供专门α-连接的二糖低温7，将其转化成神经氨酸类似物8，10，和11，分别。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60807-9

文献信息

• Highly stereoselective synthesis of β-glycosides of 3-deoxy-2-hexulosonates
  作者：Ioncho R. Vlahov、Petinka I. Vlahova、Richard R. Schmidt

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)86071-1

  日期：1993.3

  Epsilon-Hydroxy (Z)-enol ethers 6 and 12 were readily prepared from D-glucono-1,5-lactone by ring opening, 2-O-alkylation with triflate 3, and Z-specific beta-elimination. Cyclization of 6 and 12 induced by PhSeBF4 or by PhSeOTf provided exclusively beta-connected disaccharides, which were converted into neuraminic acid analogues 10 and 11 or 3-deoxy-2-glycosyl-D-2-hexulofuranosylonate 13, respectively.