(5S,1'S)-5-{1',2'-dihydroxy-1',2'-O-isopropylidene-ethyl}-tetrahydrofuran-2-one | 128856-61-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (5S,1'S)-5-{1',2'-dihydroxy-1',2'-O-isopropylidene-ethyl}-tetrahydrofuran-2-one
• 英文别名: (4S,5R)-4-<5,6-O-(1-methylethylidene)>-γ-hexanolactone；(+)-(4'R,5S)-5-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-4,5-dihydro-2(3H)-furanone；(4'R,5S)-5-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-4,5-dihydro-2(3H)-furanone；(4'R,5S)-5-(2',2'-Dimethyl-1',3'-dioxolan-4'-yl)tetrahydrofuran-2-one；(4S,5R)-4,5,6-trihydroxy-5,6-O-isopropylidene-hexanoic acid-1,4-lactone；(5S)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]oxolan-2-one
• CAS: 128856-61-1
• 化学式: C₉H₁₄O₄
• 分子量: 186.208
• InChiKey: VXUSVYYHOQSFDJ-NKWVEPMBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S,1'S)-5-{1',2'-dihydroxy-1',2'-O-isopropylidene-ethyl}-tetrahydrofuran-2-one 在 正丁基锂 、 potassium dioxotetrahydroxoosmate(VI) 、 甲基磺酰胺 、 水 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 、 N,N-二异丙基乙胺 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 36.5h， 生成 (R)-1-[(2R,5R)-5-((R)-1-Hydroxy-tridecyl)-tetrahydro-furan-2-yl]-ethane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  Yu, Qian; Wu, Yikang; Ding, Hui, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1999, # 9, p. 1183 - 1188

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3,4:5,6-di-O-isopropylidene-D-gluconate 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 氢气 、 碘 、 sodium carbonate 、 三苯基膦 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 95.5h， 生成 (5S,1'S)-5-{1',2'-dihydroxy-1',2'-O-isopropylidene-ethyl}-tetrahydrofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  从碳水化合物开始的单四氢呋喃丙酮酸丙酮酸单宁菌素和壬酸甘油酯的对映选择性合成。

  摘要：

  详细报道了两种单-THF产乙酸素，唐宁霉素（1）和番农苷（2）的总合成。由D-葡萄糖酸-δ-内酯和不对称二羟基化反应制得的末端乙炔3被用作靶1和2的通用中间体。Pd（0）催化3与乙烯基碘4和5的偶联反应，其手性中心分别从D-木糖和S-（-）-乙基乳酸中提取，分别得到烯炔26和27。用二酰亚胺对26或27进行选择性氢化，然后除去MOM醚，从而完成了1的合成。在三氟化硼醚化物的存在下，3的锂衍生物与环氧化物6之间的偶联反应得到42。在环氧化物6中获得了两个手性中心来自L-抗坏血酸。随后的催化加氢和MOM保护得到43b。

  DOI：

  10.1021/jo005643b

文献信息

• The First Total Synthesis of Annonacin, the Most Typical Monotetrahydrofuran Annonaceous Acetogenins
  作者：Tai-Shan Hu、Yu-Lin Wu、Yikang Wu

  DOI：10.1021/ol005504g

  日期：2000.4.1

  The first total synthesis of annonacin (1) was achieved by a highly convergent synthetic strategy. All the stereogenic centers were derived from three natural hydroxy acids respectively, except that those at C19 and C20 were produced from a Sharpless AD reaction.

  通过高度收敛的合成策略实现了番荔枝苷（1）的首次全合成。除了C19和C20处的那些是由Sharpless AD反应产生的以外，所有的立体异构中心均分别来自三种天然羟基酸。
• Structure, Sythesis and Absolute Configuration of Leptosphaerin, a Metabolite of the Marine Ascomycete Leptosphaeria oraemaris.
  作者：James D. White、Rodney A. Badger、Hollis S. Kezar、Alexander J. Pallenberg、Guy A. Schiehser

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89133-x

  日期：1989.1

  spectroscopic evidence and an ambiguous x-ray analysis was disproved by synthesis. An alternative formulation 1, including its absolute configuration, was confirmed by a stereospecific synthesis that began with condensation of the acetonide 8 of (R)-glyceraldehyde with the dianion from(Z)-N-methyl-2-benzyloxy-3-phenylthioacrylamide (34). The derived α-hydroxy lactone 43 was converted to the enamide moiety

  根据光谱证据错误推导了海洋真菌代谢产物瘦球菌素的结构3，并通过合成证明了模糊的X射线分析。立体定向合成证实了另一种制剂1的绝对构型，包括其绝对构型，该立体特异性合成始于（R）-甘油醛的丙酮化物8与（Z）-N-甲基-2-苄氧基-3-苯基硫代丙烯酰胺的二价阴离子的缩合反应（34）。衍生的α-羟基内酯43通过叠氮基内酯45的分解而被转化为瘦球蛋白的酰胺部分。。因此，脂球蛋白是（4S，5R）-2-乙酰氨基-4，5，6-三羟基-2-己烯酸的γ-内酯，因此是D氨基己糖的衍生物。
• Stereoselective process for the preparation of 2-amino-ethanol
  申请人：Zambon Group S.p.A

  公开号：US05142066A1

  公开（公告）日：1992-08-25

  A stereoselective process for the preparation of the compounds of formula ##STR1## wherein R, R.sub.1, R.sub.2, a and b have the meanings reported in the specification, is described. The compounds of formula I have a remarkable central analgesic activity and they are useful in the pharmaceutical field.

  本发明提供了一种立体选择性的方法，用于制备公式##STR1##中R、R.sub.1、R.sub.2、a和b的化合物。其中R、R.sub.1、R.sub.2、a和b的含义在说明书中有所描述。公式I的化合物具有显著的中枢镇痛活性，并且在制药领域中有用。
• Kalwinsh, Ivars; Metten, Karl-Heinz; Brueckner, Reinhardt, Heterocycles, 1995, vol. 40, # 2, p. 939 - 952
  作者：Kalwinsh, Ivars、Metten, Karl-Heinz、Brueckner, Reinhardt

  DOI：——

  日期：——
• Unexpected Stereochemistry in the Lithium Salt Catalyzed Ring Expansion of Nonracemic Oxaspiropentanes. Formal Syntheses of (−)-(4<i>R</i>,5<i>R</i>)-Muricatacin and the Pheromone (<i>R</i>)-Japonilure
  作者：Angela M. Bernard、Angelo Frongia、Pier P. Piras、Francesco Secci

  DOI：10.1021/ol035061r

  日期：2003.8.1

  The stereochemistry of the cyclobutanones 3, obtained by lithium salt catalyzed ring expansion of the optically pure oxaspiropentanes 2, depends not only on the lithium salt but also on the stereochemistry of 2. They constitute the starting material for the syntheses of the acetogenin (-)-(4R,5R)-muricatacin and the pheromone (R)-japonllure.