methyl (3R,4R)-3,4-isopropylidenedioxyhex-5-ynoate | 1404583-29-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (3R,4R)-3,4-isopropylidenedioxyhex-5-ynoate
• 英文别名: methyl 2-[(4R,5R)-5-ethynyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]acetate
• CAS: 1404583-29-4
• 化学式: C₁₀H₁₄O₄
• 分子量: 198.219
• InChiKey: SLWXARZOCPBEAO-HTQZYQBOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (3R,4R)-3,4-isopropylidenedioxyhex-5-ynoate 在 盐酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  带有碳酸盐或酰氧基基团的炔烃的费歇尔卡宾戊烯化反应：3-取代的1-茚满酮的合成。

  摘要：

  各种芳基菲舍尔卡宾烯与具有相邻酰氧基或碳酸酯基团的炔反应，以区域选择性地递送3-取代的1-茚满酮。酰氧基或碳酸酯基团可能与Cr金属配位，得到四配位的铬络合物，形成六元环，该环阻碍了烯键形成所需的CO插入乙烯酮。可选地，邻位芳基环的进攻导致戊环化，从而提供区域选择性的3-取代的1-茚满酮。该方法扩展到3-表位-异泛醇的核心结构的合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00901
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3,4:5,6-di-O-isopropylidene-D-gluconate 在 咪唑 、 四氯化碳 、 sodium periodate 、 palladium 10% on activated carbon 、 diethyl 1-diazo-2-oxopropylphosphonate 、 氢气 、 sodium acetate 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 methyl (3R,4R)-3,4-isopropylidenedioxyhex-5-ynoate
  参考文献：
  名称：

  Chiron方法总合成（-）-珠红霉素A，（+）-卡拉芬净，（+）-Frenolicin B和（+）-Deoxyfrenolicin

  摘要：

  此处报道了合成（-）-珠红霉素A，（+）-卡拉芬净，（+）-肾上腺素B和（+）-脱氧肾上腺素的通用，有效且通用的策略。该策略涉及由廉价的手性池材料，d-葡萄糖酸-δ-内酯，Dötz苯环化，oxa-Pictet-Spengler反应和H 2 SO 4介导的差向异构化合成关键的结构单元炔烃。

  DOI：

  10.1021/jo3019939

文献信息

• Synthetic Studies toward Actinorhodin and γ-Actinorhodin by using a Homo-coupling Strategy: Synthesis of Hemiactinorhodin and Hemi-γ-actinorhodin
  作者：Sandip V. Mulay、Amit Bhowmik、Rodney A. Fernandes

  DOI：10.1002/ejoc.201500510

  日期：2015.8

  the synthesis of actinorhodin and γ-actinorhodin has been explored. The monomeric unit was synthesized by employing an efficient combination of Dotz benzannulation and oxa-Pictet–Spengler reactions. Attempts towards oxidative homo-coupling of the pyranonaphthalene monomer intermediate to give dimer were unsuccessful. Later, monomer pyranonaphthalene was carried forward to complete the synthesis of hemiactinorhodin

  已经探索了合成放线菌素和γ-放线菌素的同源偶联策略。单体单元是通过采用 Dotz 苯环化和 oxa-Pictet-Spengler 反应的有效组合合成的。将吡喃萘单体中间体氧化均偶联以得到二聚体的尝试未成功。后来，再以单体吡喃萘为原料，完成了半放线菊花素和半-γ-放线菊花素的合成。
• A concise total synthesis of arizonins B1 and C1
  作者：Rodney A. Fernandes、Sandip V. Mulay、Vijay P. Chavan

  DOI：10.1016/j.tetasy.2013.10.011

  日期：2013.12

  A concise and efficient total synthesis of arizonins B1 and C1 is reported. A key building block alkyne is synthesized from a-glucono-S-lactone and used in the Dotz benzannulation reaction to construct the naphthalene unit. An oxa-Pictet-Spengler reaction gave the pyran ring while an H2SO4 mediated isomerization set the correct stereochemistry of the target molecules. Alternatively, a direct anti-pyran stereochemistry was prepared in a TFA solvent. The synthesis is competitive to previous reports and marks the first enantioselective synthesis of arizonin B1. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Fischer Carbene Pentannulation with Alkynes Having Adjacent Carbonate or Acyloxy Groups: Synthesis of 3-Substituted 1-Indanones
  作者：Rodney A. Fernandes、Sachin P. Gholap、Vijay P. Chavan、Akeel S. Saiyed、Shubhankar Bhattacharyya

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00901

  日期：2020.5.1

  Various aryl Fischer carbenes reacted with alkynes having adjacent acyloxy or carbonate groups to regioselectively deliver 3-substituted 1-indanones. The acyloxy or carbonate group probably coordinates with the Cr metal to give a tetra-coordinated chromium complex forming a six-membered ring that retards CO insertion for ketene formation, which is required for benzannulation. Alternatively, the ortho

  各种芳基菲舍尔卡宾烯与具有相邻酰氧基或碳酸酯基团的炔反应，以区域选择性地递送3-取代的1-茚满酮。酰氧基或碳酸酯基团可能与Cr金属配位，得到四配位的铬络合物，形成六元环，该环阻碍了烯键形成所需的CO插入乙烯酮。可选地，邻位芳基环的进攻导致戊环化，从而提供区域选择性的3-取代的1-茚满酮。该方法扩展到3-表位-异泛醇的核心结构的合成。
• A Chiron Approach to the Total Synthesis of (−)-Juglomycin A, (+)-Kalafungin, (+)-Frenolicin B, and (+)-Deoxyfrenolicin
  作者：Rodney A. Fernandes、Vijay P. Chavan、Sandip V. Mulay、Amarender Manchoju

  DOI：10.1021/jo3019939

  日期：2012.11.16

  A general, efficient, and common strategy for the synthesis of (−)-juglomycin A, (+)-kalafungin, (+)-frenolicin B, and (+)-deoxyfrenolicin is reported here. The strategy involves the synthesis of a key building block alkyne from a cheap chiral pool material, d-glucono-δ-lactone, Dötz benzannulation, oxa-Pictet-Spengler reaction, and H2SO4-mediated epimerization.

  此处报道了合成（-）-珠红霉素A，（+）-卡拉芬净，（+）-肾上腺素B和（+）-脱氧肾上腺素的通用，有效且通用的策略。该策略涉及由廉价的手性池材料，d-葡萄糖酸-δ-内酯，Dötz苯环化，oxa-Pictet-Spengler反应和H 2 SO 4介导的差向异构化合成关键的结构单元炔烃。