δ-D-mannonolactone | 32746-79-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: δ-D-mannonolactone
• 英文别名: δ-D-mannononolactone；mannonolactone；D-mannonic acid-5-lactone；D-Mannonsaeure-5-lacton；δ-Lacton der d-Mannonsaeure；Mannono-delta-lactone；(3S,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-one
• CAS: 32746-79-5
• 化学式: C₆H₁₀O₆
• 分子量: 178.142
• InChiKey: PHOQVHQSTUBQQK-MBMOQRBOSA-N

物化性质

• 熔点：
  23-25 °C
• 沸点：
  104 °C(Press: 0.02 Torr)
• 密度：
  1.720±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  δ-D-mannonolactone 在 iron(III) sulfate 、 水 、 calcium carbonate 作用下， 生成 D-阿拉伯-2-己糖醛酸
  参考文献：
  名称：

  Process for preparing 2-keto-aldonic acids and their salts

  摘要：

  公开号：

  US02153311A1
• 作为产物：
  描述：

  D-甘露糖 在 quinoprotein D-glucose dehydrogenase 作用下， 生成 δ-D-mannonolactone
  参考文献：
  名称：

  Solubilization, Purification, and Properties of Membrane-BoundD-Glucono-δ-lactone Hydrolase fromGluconobacter oxydans

  摘要：

  膜结合D-葡萄糖酸-δ-内酯酶（MGL）从Gluconobacter oxydans IFO 3244的膜部分纯化至均一性。在采用1 m CaCl2溶解后，MGL在Ca2+和洗涤剂的存在下得到纯化。SDS-PAGE中出现对应于60 kDa的单一条带。MGL的分子量判断为120k。与细胞质内酯酶不同，MGL在pH 5-5.5的酸性范围内显示出最适pH。它对金属螯合剂如EDTA高度敏感，失去的MGL活性可以通过添加如Ca2+或Mg2+等二价阳离子恢复至原始水平。纯化的MGL严格依赖于Ca2+，并且在即使有洗涤剂存在下，由于Ca2+的缺失而迅速发生变性沉淀。这份交流可能是首次涉及MGL的溶解、纯化和性质的研究。

  DOI：

  10.1271/bbb.80554

文献信息

• Capillary gas-chromatographic analysis of monosaccharides: Improvements and comparisons using trifluoroacetylation and trimethylsilylation of sugar O-benzyl- and O-methyl-oximes
  作者：Mark A. Andrews

  DOI：10.1016/0008-6215(89)85001-3

  日期：1989.12

  Two new procedures for the gas-chromatographic analysis of monosaccharides are reported. One involves derivatization of the sugars by reaction with O-benzylhydroxylamine followed by trifluoroacetylation with N-methylbis(trifluoroacetamide) and chromatography on a DB-1701 capillary column. This technique probably provides the best resolution achieved to date of the C3-C6 aldoses, as well as of the corresponding

  报道了两种用于单糖的气相色谱分析的新方法。一种方法是通过与O-苄基羟胺反应将糖衍生化，然后与N-甲基双（三氟乙酰胺）进行三氟乙酰化，并在DB-1701毛细管柱上进行色谱分离。该技术可能提供迄今为止C3-C6醛糖以及相应的醛糖醇的最佳分离度。通过这种方法可以对酮类进行定性分析，但并发症会影响其定量分析。第二种方法还涉及初始衍生化为O-苄基肟，但随后用1-三甲基甲硅烷基咪唑进行三甲基甲硅烷基化，并在DB-17色谱柱上进行色谱分离。该技术对于C5糖，C6酮糖以及糖，糖醇和/或内​​酯的混合物特别有用。
• An insulin-sensing sugar-based fluorescent hydrogel
  作者：Sankarprasad Bhuniya、Byeang Hyean Kim

  DOI：10.1039/b516632b

  日期：——

  We have prepared a small library of amphiphiles, each comprising a polar carbohydrate head group attached through an N-terminal amino acid to a nonpolar pyrene tail group. One of these derivatives is sensitive to the presence of insulin in aqueous media.

  我们制备了一个小型的双亲化合物库，每个化合物都由一个极性碳水化合物头基通过一个 N 端氨基酸连接到一个非极性芘尾基。其中一种衍生物对水介质中胰岛素的存在很敏感。
• δ-Galactonolactone: Synthesis, Isolation, and Comparative Structure and Stability Analysis of an Elusive Sugar Derivative
  作者：Matthias Bierenstiel、Marcel Schlaf

  DOI：10.1002/ejoc.200300761

  日期：2004.4

  δ-D-Gluconolactone, δ-D-mannonolactone, and — for the first time — the thermodynamically unstable δ-D-galactonolactone have been prepared and isolated from DMF solution by oxidizing the corresponding sugars with Shvo’s catalyst [(C4Ph4CO)(CO)2Ru]2 and a hydrogen acceptor. The preferred conformation of δ-D-galactonolactone in [D6]DMSO solution has been determined by 1H NMR spectroscopy experiments and

  δ-D-葡萄糖酸内酯、δ-D-甘露糖酸内酯和——第一次——热力学不稳定的δ-D-半乳糖内酯已经通过用Shvo的催化剂[(C4Ph4CO)(CO)氧化相应的糖类从DMF溶液中制备和分离出来] 2Ru]2 和氢受体。[D6]DMSO 溶液中 δ-D-半内酯的优选构象已通过 1H NMR 光谱实验和 DFT 计算确定为 4H3，并与先前建立的 δ-D-葡萄糖酸内酯 (4H3) 和 δ 的构象进行比较-D-甘露糖内酯 (B2,5)。内酯的构象通过分子内机制解释了它们与各自的 γ-D-内酯异构化的相对速率。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)
• Iron-catalysed chemo-selective oxidation of unprotected sugars: application for the competitive oxidation of pentoses from a sugar mixture
  作者：David Branquet、Mohamed Vall Sidi Boune、Nicolas Hucher、Catherine Taillier、Vincent Dalla、Sébastien Comesse、Laure Benhamou

  DOI：10.1039/d2gc02606f

  日期：——

  developed to oxidise aldo-hexoses and -pentoses into sugar lactones using different acceptors. The transformation occurs on unprotected sugars with complete chemo-selectivity for the anomeric position. An application for the competitive oxidation of pentose from a mixture of C5 and C6 sugars is also reported. Finally, we managed to perform the oxidation of xylose with only an equimolar amount of a carefully

  开发了一种铁催化的转移氢化方法，以使用不同的受体将己醛糖和戊糖氧化成糖内酯。转化发生在对异头位置具有完全化学选择性的未保护糖上。还报道了从 C5 和 C6 糖的混合物中竞争性氧化戊糖的应用。最后，我们设法仅用等摩尔量的精心选择的受体进行木糖的氧化，在不影响平衡转变的情况下大大提高了转化的可持续性。
• Levene; Simms, Journal of Biological Chemistry, 1925, vol. 65, p. 33,41, 43
  作者：Levene、Simms

  DOI：——

  日期：——