methyl 3,4:5,6-di-O-isopropylidene-2-O-trifluoromethylsulfonyl-D-gluconate | 117462-54-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 3,4:5,6-di-O-isopropylidene-2-O-trifluoromethylsulfonyl-D-gluconate
• 英文别名: (3,4),(5,6)-bisacetonide-2-OTf-D-gluconic acid methyl ester；methyl 3,4;5,6-di-O-isopropylidene-2-OTf-D-gluconate；methyl 3,4:5,6-di-O-isopropylidene-2-O-trifluoromethanesulphonyl-D-gluconate；methyl (2R)-2-[(4S,5R)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-(trifluoromethylsulfonyloxy)acetate
• CAS: 117462-54-1
• 化学式: C₁₄H₂₁F₃O₉S
• 分子量: 422.377
• InChiKey: TYDPWDADMOHMEO-DOLQZWNJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3,4:5,6-di-O-isopropylidene-2-O-trifluoromethylsulfonyl-D-gluconate 在 甲醇 、 三乙胺 作用下， 生成 (S)-methyl 2-hydroxy-2-((4R,4'R,5R)-2,2,2',2'-tetramethyl-4,4'-bi(1,3-dioxolan)-5-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  Highly stereoselective synthesis of β-glycosides of 3-deoxy-2-hexulosonates

  摘要：

  Epsilon-Hydroxy (Z)-enol ethers 6 and 12 were readily prepared from D-glucono-1,5-lactone by ring opening, 2-O-alkylation with triflate 3, and Z-specific beta-elimination. Cyclization of 6 and 12 induced by PhSeBF4 or by PhSeOTf provided exclusively beta-connected disaccharides, which were converted into neuraminic acid analogues 10 and 11 or 3-deoxy-2-glycosyl-D-2-hexulofuranosylonate 13, respectively.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)86071-1
• 作为产物：
  描述：

  葡萄糖酸内酯 在 吡啶 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 50.25h， 生成 methyl 3,4:5,6-di-O-isopropylidene-2-O-trifluoromethylsulfonyl-D-gluconate
  参考文献：
  名称：

  Complex tetrahydrofurans from carbohydrate lactones: THF amino acids as building blocks for unnatural biopolymers

  摘要：

  文中介绍了基于 D-阿拉伯呋喃糖模板的两种六碳四氢呋喃羧酸表聚物的多克合成方法。此外，还详细介绍了 3-O-苄基保护衍生物的合成方法。在这些支架的 C-6 处引入氮，可生成适合于生成具有明确二级结构的低聚物的构建模块。自由基溴化促进了 C-2 位氮的引入，从而产生了同分异构的 α-氨基酸衍生物，这些衍生物被详细加工成两种非天然的非对映异构体，即强效除草天然产物 hydantocidin。此外，还披露了 N-甲基-2-叠氮-2-脱氧-α-D-阿拉伯-六-2-呋喃肌苷酰胺和 N-十二烷基-2-叠氮-2-脱氧-β-D-阿拉伯-六-2-呋喃肌苷酰胺的 X 射线晶体结构。

  DOI：

  10.1039/b111258a

文献信息

• [EN] SYNTHESIS OF POLYHYDROXYLATED ALKALOIDS<br/>[FR] SYNTHÈSE DES ALCALOÏDES POLYHYDROXYLÉS
  申请人：MNL PHARMA LTD

  公开号：WO2006008493A1

  公开（公告）日：2006-01-26

  A process for the production of a polyhydroxylated bicyclic (e.g. pyrrolizidine such as casuarine (10), indolizidine or quinolizidine) alkaloid comprises the cyclisation of a pyrrolidine or piperidine intermediate having three or more free hydroxyl groups.

  一种用于生产多羟基双环（例如吡咯里西啶，例如相思豆碱（10）、吲哚里西啶或喹诺里西啶）生物碱的过程，包括将具有三个或更多自由羟基的吡咯烷或哌啶中间体进行环合。
• Conjugates containing hydrophilic spacer linkers
  申请人：Leamon Christopher Paul

  公开号：US09138484B2

  公开（公告）日：2015-09-22

  Described herein are compositions and methods for use in targeted drug delivery using cell receptor binding drug delivery conjugates containing hydrophilic spacer linkers for use in imaging, diagnosing, and/or treating diseases and disease states caused by pathogenic cell populations.

  本文件描述了用于靶向药物递送的组合物和方法，使用含有亲水性间隔连接子的细胞受体结合药物递送偶联物，用于成像、诊断和/或治疗由病原性细胞群体引起的疾病和疾病状态。
• Carbohydrate-Based Synthetic Approach to Control Toxicity Profiles of Folate−Drug Conjugates
  作者：Iontcho R. Vlahov、Hari Krishna R. Santhapuram、Fei You、Yu Wang、Paul J. Kleindl、Spencer J. Hahn、Jeremy F. Vaughn、Daniel S. Reno、Christopher P. Leamon

  DOI：10.1021/jo100448q

  日期：2010.6.4

  cysteine-loaded resin, followed by the addition of folate, deprotection, and cleavage, resulted in the isolation of the new folate−spacer: Pte-γGlu-(Glu(1-amino-1-deoxy-d-glucitol)-Glu)2-Glu(1-amino-1-deoxy-d-glucitol)-Cys-OH (21). The addition of 21 to an appropriately modified desacetylvinblastine hydrazide (DAVLBH) resulted in a conjugate (25) with an improved therapeutic index. Treatment of 25 with DTT

  为了更好地调节长春碱叶酸缀合物，EC145，新的叶酸-间隔并入1-氨基-1-脱氧的生物分布d -glucitol-γ谷氨酸亚基插入的肽主链，被合成。将Fmoc-3,4的合成5,6-二- ö异亚丙基-1-氨基-1-脱氧- d -glucitol-γ谷氨酸20，适合的Fmoc策略的固相肽合成（SPPS），是从δ-葡糖酸内酯分四个步骤实现。在半胱氨酸负载的树脂上添加交替的谷氨酸和20个部分，然后添加叶酸，脱保护和裂解，从而分离出新的叶酸间隔基：Pte-γGlu-（Glu（1-amino-1 -deoxy- d -glucitol）-Glu）2-Glu（1-氨基- 1-脱氧d -glucitol）-Cys-OH（21）。将21添加到适当修饰的去乙酰长春碱肼（DAVLBH）中产生具有改善的治疗指数的缀合物（25）。在室温下，在中性缓冲液中用DTT处理25，表明游离的DAVLBH将在内化的内体的还原环境下释放。
• CONJUGATES CONTAINING HYDROPHILIC SPACER LINKERS
  申请人：Leamon Christopher Paul

  公开号：US20100323973A1

  公开（公告）日：2010-12-23

  Described herein are compositions and methods for use in targeted drug delivery using cell receptor binding drug delivery conjugates containing hydrophilic spacer linkers for use in imaging, diagnosing, and/or treating diseases and disease states caused by pathogenic cell populations.

  本文描述了一种使用细胞受体结合药物递送共轭物质的组合物和方法，其中包含亲水性空间连接剂，用于成像、诊断和/或治疗由致病细胞群体引起的疾病和疾病状态的靶向药物递送。
• Isolation synthesis and glycosidase inhibition profile of 3-epi-casuarine
  作者：Jeroen Van Ameijde、Graeme Horne、Mark R. Wormald、Raymond A. Dwek、Robert J. Nash、Paul Wyn Jones、Emma L. Evinson、George W.J. Fleet

  DOI：10.1016/j.tetasy.2006.10.005

  日期：2006.10

  3-epi-Casuarine, the first naturally occurring stereoisomer of casuarine, was isolated from Myrtus communis L. The glycosidase inhibition profile and NMR spectra of 3-epi-casuarine are compared with those of casuarine; the change in configuration at one of the six stereogenic centres causes a dramatic change in the conformation of the bicyclic system. The key step in the 6% overall yield synthesis of 3-epi-casuarine from D-gluconolactone is the efficient cyclization of a completely unprotected pentahydroxyaminomcsylate to the pyrrolizidine nucleus. A low yield synthesis of casuarine is also reported. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.