(S)-methyl 2-hydroxy-2-((4R,4'R,5R)-2,2,2',2'-tetramethyl-4,4'-bi(1,3-dioxolan)-5-yl)acetate | 149297-72-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-methyl 2-hydroxy-2-((4R,4'R,5R)-2,2,2',2'-tetramethyl-4,4'-bi(1,3-dioxolan)-5-yl)acetate
• 英文别名: methyl (2S)-2-[(4R,5R)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-hydroxyacetate
• CAS: 149297-72-3
• 化学式: C₁₃H₂₂O₇
• 分子量: 290.313
• InChiKey: CHXJGIPSUNBIQE-UTINFBMNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  83.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-methyl 2-hydroxy-2-((4R,4'R,5R)-2,2,2',2'-tetramethyl-4,4'-bi(1,3-dioxolan)-5-yl)acetate 在 吡啶 、 咪唑 、 六甲基磷酰三胺 、 Dowex 50 WX₂ 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Highly stereoselective synthesis of β-glycosides of 3-deoxy-2-hexulosonates

  摘要：

  Epsilon-Hydroxy (Z)-enol ethers 6 and 12 were readily prepared from D-glucono-1,5-lactone by ring opening, 2-O-alkylation with triflate 3, and Z-specific beta-elimination. Cyclization of 6 and 12 induced by PhSeBF4 or by PhSeOTf provided exclusively beta-connected disaccharides, which were converted into neuraminic acid analogues 10 and 11 or 3-deoxy-2-glycosyl-D-2-hexulofuranosylonate 13, respectively.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)86071-1
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-((4R,4'R,5R)-2,2,2',2'-tetramethyl-4,4'-bi(1,3-dioxolan)-5-yl)ethane-1,2-diol 在 sodium hypochlorite 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 potassium bromide 作用下， 以 乙醚 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (S)-methyl 2-hydroxy-2-((4R,4'R,5R)-2,2,2',2'-tetramethyl-4,4'-bi(1,3-dioxolan)-5-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  单取代乙二醇的化学选择性氧化：光学活性α-羟基酸的便捷合成†

  摘要：

  描述了一种使用TEMPO-NaOCl试剂系统通过单取代乙二醇的化学选择性氧化合成旋光性α-羟基酸的温和有效方法。从我们的研究中可以明显看出，溶剂，pH和反应温度对于这种氧化的成功至关重要。已经用带有各种官能团的各种脂族，芳族和碳水化合物底物证明了该方法的多功能性。

  DOI：

  10.1039/c4ob00601a

文献信息

• A New Method for the Synthesis of 2,3-Aziridino-2,3-dideoxyhexonamides and Their Conversion into 3-Amino-2,3-dideoxyhexonic Acids
  作者：Christel Jørgensen、Christian Pedersen、Inger Søtofte

  DOI：10.1055/s-1998-4485

  日期：1998.3
• A chemoselective oxidation of monosubstituted ethylene glycol: facile synthesis of optically active α-hydroxy acids
  作者：Kiran Chinthapally、Sundarababu Baskaran

  DOI：10.1039/c4ob00601a

  日期：——

  A mild and efficient method for the synthesis of optically active α-hydroxy acids through chemoselective oxidation of monosubstituted ethylene glycols using the TEMPO–NaOCl reagent system is described. It is evident from our studies that the solvent, pH and reaction temperature are very crucial for the success of this oxidation. The versatility of this method has been demonstrated with a variety of

  描述了一种使用TEMPO-NaOCl试剂系统通过单取代乙二醇的化学选择性氧化合成旋光性α-羟基酸的温和有效方法。从我们的研究中可以明显看出，溶剂，pH和反应温度对于这种氧化的成功至关重要。已经用带有各种官能团的各种脂族，芳族和碳水化合物底物证明了该方法的多功能性。
• Highly stereoselective synthesis of β-glycosides of 3-deoxy-2-hexulosonates
  作者：Ioncho R. Vlahov、Petinka I. Vlahova、Richard R. Schmidt

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)86071-1

  日期：1993.3

  Epsilon-Hydroxy (Z)-enol ethers 6 and 12 were readily prepared from D-glucono-1,5-lactone by ring opening, 2-O-alkylation with triflate 3, and Z-specific beta-elimination. Cyclization of 6 and 12 induced by PhSeBF4 or by PhSeOTf provided exclusively beta-connected disaccharides, which were converted into neuraminic acid analogues 10 and 11 or 3-deoxy-2-glycosyl-D-2-hexulofuranosylonate 13, respectively.