2-O-benzyl-3,4:5,6-di-O-isopropylidene-D-glucitol | 276238-73-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-O-benzyl-3,4:5,6-di-O-isopropylidene-D-glucitol
• 英文别名: 3,4:5,6-Di-O-isopropylidene-2-O-benzyl-D-glucitol；(2S)-2-[(4R,5R)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-phenylmethoxyethanol
• CAS: 276238-73-4
• 化学式: C₁₉H₂₈O₆
• 分子量: 352.428
• InChiKey: JWPHKKSHFVOQLR-YLFCFFPRSA-N

物化性质

• 沸点：
  461.5±40.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.141±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-O-benzyl-3,4:5,6-di-O-isopropylidene-D-glucitol 在 4-二甲氨基吡啶 、 TEA 、 氨 、 lithium 、 magnesium sulfate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 [(1S,2R)-2-acetamido-1-[(4S,5R)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]pent-4-enyl] methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  合成新的稳定构象受限的2,7-脱水唾液酸衍生物。

  摘要：

  由d-葡萄糖酸-δ-内酯实现立体选择合成2，7-脱水唾液酸衍生物18。格氏试剂向N-苄基亚胺8的高度同位选择性加成是关键步骤。

  DOI：

  10.1021/jo034679b
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3,4:5,6-di-O-isopropylidene-D-gluconate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 2-O-benzyl-3,4:5,6-di-O-isopropylidene-D-glucitol
  参考文献：
  名称：

  N-甲氧基-N-甲基-2-苯基磺酰乙酰胺作为双碳同化剂的合成及应用

  摘要：

  在众所周知的前提下，N-甲氧基-N-甲基酰胺是优秀的酰阳离子和醛的等效物，新试剂N-甲氧基-N-甲基-2-苯基磺酰乙酰胺（3）被合成，它在合成上相当于ΘCH2CHO和ΘCH2COR。3中活性亚甲基位点的烷基化过程简单，同时安全去除苯基磺酰基，使得3成为烷基卤化物的两碳同系物合成的多功能试剂。当该方法应用于糖卤化物6j和6k时，成功合成了2,3-二脱氧糖。

  DOI：

  10.1055/s-2000-6337

文献信息

• 2-<i>O</i>-Benzylation in <i>D</i>-Gluconamide Derivative Under Basic Conditions with Complete Retention of Stereo-Integrity: Convenient Access to 2-<i>O</i>-benzyl-3,4:5,6- di-<i>O</i>-isopropylidene-D-glucitol and other Differently Protected D-glucitol Derivatives
  作者：B. N. Manjunath、K. Harikrishna、Indrapal Singh Aidhen、B. Varghese

  DOI：10.1080/07328300902979503

  日期：2009.7.6

  A new and convenient synthesis of 2-O-benzyl-3,4:5,6-di-O-isopropylidene-D-glucitol has been accomplished and has been generalized with the syntheses of differently protected D-glucitols at C-2 position. In the course of our new route to the differently protected D-glucitols at C-2 position, a new D-gluco configured building block, 1-morpholino-(3,4:5,6-di-O-isopropylidene)-D-gluconamide has been achieved.
• Synthesis and Application of N-Methoxy-N-methyl-2-phenylsulfonylacetamide as a Two-Carbon Homologating Agent
  作者：N. Satyamurthi、Jaimala Singh、Indrapal Singh Aidhen

  DOI：10.1055/s-2000-6337

  日期：——

  With the well-known precedence that N-methoxy-N-methyl amides are excellent acyl cation and aldehyde equivalents, N-methoxy-N-methyl-2-phenylsulfonylacetamide (3), a new reagent, synthetically equivalent to ΘCH2CHO and ΘCH2COR was synthesised. The simplicity involved in the alkylation at the active methylene site in 3, followed by safe removal of the phenylsulfonyl group, makes 3 a versatile reagent for two-carbon homologation of alkyl halides. The method, when applied to sugar halides 6j and 6k led to the synthesis of 2,3-dideoxy sugars.

  在众所周知的前提下，N-甲氧基-N-甲基酰胺是优秀的酰阳离子和醛的等效物，新试剂N-甲氧基-N-甲基-2-苯基磺酰乙酰胺（3）被合成，它在合成上相当于ΘCH2CHO和ΘCH2COR。3中活性亚甲基位点的烷基化过程简单，同时安全去除苯基磺酰基，使得3成为烷基卤化物的两碳同系物合成的多功能试剂。当该方法应用于糖卤化物6j和6k时，成功合成了2,3-二脱氧糖。
• Synthesis of a New Stable Conformationally Constrained 2,7-Anhydrosialic Acid Derivative
  作者：Ke-Gang Liu、Hai-Bin Zhou、Yu-Lin Wu、Zhu-Jun Yao

  DOI：10.1021/jo034679b

  日期：2003.11.1

  A stereoseletive synthesis of 2,7-anhydrosialic acid derivative 18 was achieved from d-glucono-delta-lactone. A highly syn-selective addition of Grignard reagent to theN-benzylimine 8 served as a key step.

  由d-葡萄糖酸-δ-内酯实现立体选择合成2，7-脱水唾液酸衍生物18。格氏试剂向N-苄基亚胺8的高度同位选择性加成是关键步骤。