Methyl 3,4:5,6-di-O-isopropylidene-2-O-(benzyl)-D-gluconate | 212832-94-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Methyl 3,4:5,6-di-O-isopropylidene-2-O-(benzyl)-D-gluconate
• 英文别名: Methyl 3,4:5,6-di-O-isopropylidene-2-O-benzyl-D-gluconate；methyl (2R)-2-[(4S,5R)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-phenylmethoxyacetate
• CAS: 212832-94-5
• 化学式: C₂₀H₂₈O₇
• 分子量: 380.438
• InChiKey: ONZDMJCBPFPYKD-WCXIOVBPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 3,4:5,6-di-O-isopropylidene-2-O-(benzyl)-D-gluconate 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 TEA 、 氨 、 lithium 、 magnesium sulfate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 [(1S,2R)-2-acetamido-1-[(4S,5R)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]pent-4-enyl] methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  合成新的稳定构象受限的2,7-脱水唾液酸衍生物。

  摘要：

  由d-葡萄糖酸-δ-内酯实现立体选择合成2，7-脱水唾液酸衍生物18。格氏试剂向N-苄基亚胺8的高度同位选择性加成是关键步骤。

  DOI：

  10.1021/jo034679b
• 作为产物：
  描述：

  葡萄糖酸内酯 在 对甲苯磺酸 、 silver(l) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 生成 Methyl 3,4:5,6-di-O-isopropylidene-2-O-(benzyl)-D-gluconate
  参考文献：
  名称：

  合成新的稳定构象受限的2,7-脱水唾液酸衍生物。

  摘要：

  由d-葡萄糖酸-δ-内酯实现立体选择合成2，7-脱水唾液酸衍生物18。格氏试剂向N-苄基亚胺8的高度同位选择性加成是关键步骤。

  DOI：

  10.1021/jo034679b

文献信息

• Nafion-H mediated selective deprotection of terminal isopropylidene acetals and trityl ethers. Application in the synthesis of a substituted piperidone
  作者：Girish K. Rawal、Shikha Rani、Amit Kumar、Yashwant D. Vankar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.10.067

  日期：2006.12

  A facile chemoselective hydrolysis of terminal isopropylidene acetals has been achieved in good to excellent yields within 2–4 h using Nafion-H in methanol at ambient temperature. This procedure has been employed to synthesize a substituted piperidone derivative. Similarly, trityl ethers are also deprotected to the corresponding alcohols in excellent yields using Nafion-H at room temperature.

  在环境温度下，使用Nafion-H在甲醇中的2-4小时内，可以轻松实现末端异亚丙基缩醛的化学选择性水解，并且收率很好。该方法已用于合成取代的哌啶酮衍生物。类似地，在室温下，使用Nafion-H，三苯甲基醚也以优异的产率脱保护为相应的醇。
• Synthesis and Application of N-Methoxy-N-methyl-2-phenylsulfonylacetamide as a Two-Carbon Homologating Agent
  作者：N. Satyamurthi、Jaimala Singh、Indrapal Singh Aidhen

  DOI：10.1055/s-2000-6337

  日期：——

  With the well-known precedence that N-methoxy-N-methyl amides are excellent acyl cation and aldehyde equivalents, N-methoxy-N-methyl-2-phenylsulfonylacetamide (3), a new reagent, synthetically equivalent to ΘCH2CHO and ΘCH2COR was synthesised. The simplicity involved in the alkylation at the active methylene site in 3, followed by safe removal of the phenylsulfonyl group, makes 3 a versatile reagent for two-carbon homologation of alkyl halides. The method, when applied to sugar halides 6j and 6k led to the synthesis of 2,3-dideoxy sugars.

  在众所周知的前提下，N-甲氧基-N-甲基酰胺是优秀的酰阳离子和醛的等效物，新试剂N-甲氧基-N-甲基-2-苯基磺酰乙酰胺（3）被合成，它在合成上相当于ΘCH2CHO和ΘCH2COR。3中活性亚甲基位点的烷基化过程简单，同时安全去除苯基磺酰基，使得3成为烷基卤化物的两碳同系物合成的多功能试剂。当该方法应用于糖卤化物6j和6k时，成功合成了2,3-二脱氧糖。
• Efficient and Rapid Regioselective Deprotection of Isopropylidene Ketals
  作者：Sakkarapalayam M. Mahalingam、Indrapal Singh Aidhen

  DOI：10.1515/znb-2005-0909

  日期：2005.9.1

  A simple and efficient protocol is described for the regioselective hydrolysis of terminal isopropylidene ketal protection in carbohydrate derivatives 1a - 11a. It uses either CoCl₂ · 2H₂O in acetonitrile or InCl₃ in methanol at temperatures ranging from 50 to 60 °C. The low cost of CoCl₂·2H₂O along with its requirement in catalytic quantities offers a great advantage for the multi-gram scale reaction.

  描述了一种简单高效的协议，用于糖衍生物1a-11a中端异丙基亚甲基保护基的区域选择性水解。它可以在50至60°C范围内使用乙腈中的CoCl₂·2H₂O或甲醇中的InCl₃。CoCl₂·2H₂O的低成本以及其在催化量下的需求为多克级反应提供了巨大优势。
• Vijayasaradhi; Singh, Jaimala; Aidhen, Indrapal Singh, Synlett, 2000, # 1, p. 110 - 112
  作者：Vijayasaradhi、Singh, Jaimala、Aidhen, Indrapal Singh

  DOI：——

  日期：——
• Jarosz; Ciunik, Polish Journal of Chemistry, 1998, vol. 72, # 7, p. 1182 - 1190
  作者：Jarosz、Ciunik

  DOI：——

  日期：——