methyl 2,3-dideoxy-5,6-O-isopropylidene-D-erythro-hexonate | 127553-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,3-dideoxy-5,6-O-isopropylidene-D-erythro-hexonate
• 英文别名: methyl (4S)-4-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-4-hydroxybutanoate
• CAS: 127553-90-6
• 化学式: C₁₀H₁₈O₅
• 分子量: 218.25
• InChiKey: FWUBVRQYTWBCAT-JGVFFNPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3-dideoxy-5,6-O-isopropylidene-D-erythro-hexonate 在 咪唑 、 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以79%的产率得到methyl 4-bromo-5,6-O-isopropylidene-2,3,4-trideoxy-D-threo-hexonate
  参考文献：
  名称：

  由d-葡萄糖基-1,5-内酯合成一些三脱氧-d-己糖及其衍生物

  摘要：

  摘要甲基2,3,4-丁氧基-α-d-和-β-d-甘油己吡喃糖苷（10和11）甲基α-d-和β-d-乙酰吡喃糖苷（24和25），（2S描述了）-1,2-己二醇（36），（2S）-1,1,2,6-己三醇（37），以及它们的一些衍生自d-葡萄糖基-1,5-内酯的衍生物。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(92)84152-i
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3,4:5,6-di-O-isopropylidene-D-gluconate 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 氢气 、 碘 、 三苯基膦 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 methyl 2,3-dideoxy-5,6-O-isopropylidene-D-erythro-hexonate
  参考文献：
  名称：

  首次进行全合成的番红花苷，最典型的是单四氢呋喃的无核产乙酸原素。

  摘要：

  通过高度收敛的合成策略实现了番荔枝苷（1）的首次全合成。除了C19和C20处的那些是由Sharpless AD反应产生的以外，所有的立体异构中心均分别来自三种天然羟基酸。

  DOI：

  10.1021/ol005504g

文献信息

• Synthesis of some monodeoxy- and dideoxy-hexitols, and derivatives thereof, from d-glucono-1,5-lactone
  作者：Henk Regeling、Gordon J.F. Chittenden

  DOI：10.1016/0008-6215(90)80145-s

  日期：1990.9

  Syntheses of 2-deoxy-D-arabino-hexitol (1), D-rhamnitol (2), 1,2-dideoxy-D-arabino-hexitol (3), 2,3-dideoxy-D-erythro-hexitol (4), and some derivatives thereof are described. These compounds were obtained by reductive sequences on various compounds formed from methyl 3,4:5,6-di-O-isopropylidene-D-gluconate (9).

  2-脱氧-D-阿拉伯糖醇（1），D-鼠李糖醇（2），1,2-二脱氧-D-阿拉伯糖醇（3），2,3-二脱氧-D-赤藓糖醇（4）的合成），并描述了其一些派生词。这些化合物是通过对3,4：5,6-二-O-异亚丙基-D-葡萄糖酸甲酯形成的各种化合物进行还原序列而获得的（9）。
• Regeling, Henk; Chittenden, Gordon J. F., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1989, vol. 108, # 10, p. 330 - 334
  作者：Regeling, Henk、Chittenden, Gordon J. F.

  DOI：——

  日期：——
• REGELING, HENK;CHITTENDEN, GORDON J. F., REC. TRAV. CHIM. PAYS-BAS., 108,(1989) N0, C. 330-334
  作者：REGELING, HENK、CHITTENDEN, GORDON J. F.

  DOI：——

  日期：——