methyl β-D-arabino-hex-2-ulopyranosonate | 72933-34-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: methyl β-D-arabino-hex-2-ulopyranosonate
• 英文别名: methyl β-D-arabino-2-hexulopyranosonate；2-Oxo-D-gluconsaeuremethylester；methyl D-arabino-2-hexulosonate；methyl (2S,3S,4R,5R)-2,3,4,5-tetrahydroxyoxane-2-carboxylate
• CAS: 72933-34-7
• 化学式: C₇H₁₂O₇
• 分子量: 208.168
• InChiKey: HFOLHICPKDKWCZ-CXXDYQFHSA-N

物化性质

• 熔点：
  179 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  340.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.713±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl β-D-arabino-hex-2-ulopyranosonate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以88%的产率得到Natrium-D-isoascorbat
  参考文献：
  名称：

  Optimierte Synthesen f�r Methyl- und Natrium-2-oxo-D-gluconat als Synthesebausteine

  摘要：

  DOI：

  10.1002/prac.19923340618
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3,4:5,6-di-O-isopropylidene-D-gluconate 在 2-碘酰基苯甲酸 、 水 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 27.0h， 以100%的产率得到methyl β-D-arabino-hex-2-ulopyranosonate
  参考文献：
  名称：

  通过 IBX 介导的 D-葡萄糖酸-1,5-内酯衍生物氧化方便合成己酮糖酸

  摘要：

  3,4:5,6-二-O-异亚丙基-D-葡萄糖酸甲酯2或其2,3:5,6-二-O-异亚丙基类似物3的游离羟基的氧化，丙酮化的产物D-glucono-1,5-lactone 1, 已通过替代程序尝试。用邻碘苯甲酸 (IBX) 氧化 2 中的 OH-2 或 3 中的 OH-4，以几乎定量的产率提供相应的 2-酮基 4 和 4-酮基 7 衍生物。相比之下，用重铬酸吡啶鎓氧化不成功，使用二甲亚砜-乙酸酐的氧化产率低，为 4 或 7。用 88% 乙酸水溶液选择性去除 4 或 7 中的异亚丙基，分别得到甲酯 5或 8 个；而用三氟乙酸水溶液处理产生游离的己酮糖酸 6 或 9。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0012.720

文献信息

• Methyl d-arabino-hex-2-ulopyranosonate as a building block for spiro[1,4-benzoxazine-2,2′-pyrans]
  作者：Jens Andersch、Dieter Sicker、Horst Wilde

  DOI：10.1016/s0008-6215(99)00039-7

  日期：1999.3

  5′-trihydroxy- d - arabino -2 H -1,4-benzoxazin-2-spiro-2′-pyran-3(4 H )-one. Analogous compounds are prepared from 5-methoxy-2-nitrophenol. The new class of spiro functionalized carbohydrates is structurally related to natural benzoxazinone acetal glucosides. The assignment of configuration and conformation of all products was based on 1 H NMR H,H coupling constants and optical rotation values.

  摘要一种新的糖基供体，由甲基β-d-阿拉伯糖-hex-2分两步得到（3,4,5-三-O-乙酰基-β-d-阿拉伯糖-hex-2-ulyryranosyl）酸溴酯。 -ulyryranosonate，被转换为其α-硝基苯基糖苷，然后还原性环化形成乙酰化的苯并恶嗪类螺环。脱保护导致（2 S）-3'，4,4'，5'-四羟基-d-阿拉伯糖-2 H -1,4-苯并恶嗪-2-spiro-2'-吡喃-3（4 H）- （2 S）-3'，4'，5'-三羟基-d-阿拉伯-2 H -1,4-苯并恶嗪-2-螺-2'-吡喃-3（4 H）-。由5-甲氧基-2-硝基苯酚制备类似的化合物。新型螺环官能化碳水化合物在结构上与天然苯并恶嗪酮缩醛糖苷有关。所有产物的构型和构象分配均基于1 H NMR H，H偶联常数和旋光度值。
• Reductive cyclization of carbohydrate 2-nitrophenylhydrazones to chiral functionalized 1,2,4-benzotriazines and benzimidazoles
  作者：Jens Andersch、Dieter Sicker

  DOI：10.1002/jhet.5570360302

  日期：1999.5

  The 2-nitrophenylhydrazones 2 of D-arabino-2-hexulopyranosonic acid, D-arabinose, D-galactose and D-galacturonic acid are used as precursors to form chiral functionalized 1,2,4-benzotriazines and benzimidazoles by reductive cyclization methods. Catalytic hydrogenation provided the amine derivatives which are cyclized and air oxidized in alkaline solution to yield the novel 1,2,4-benzotriazines 3 as

  2- nitrophenylhydrazones 2 D-的阿拉伯-2- hexulopyranosonic酸，d阿拉伯糖，d半乳糖和d半乳糖醛酸被用作前体以形成通过还原环化方法手性官能1,2,4-苯并三嗪类和苯并咪唑类。催化氢化提供了胺衍生物，其在碱性溶液中被环化并被空气氧化，以产生新的1,2,4-苯并三嗪3作为主要产物，而在酸催化下形成了苯并咪唑4。
• Synthesis of spiro[1,4-benzothiazine-2,2′-pyrans] starting from methyl β-D-<i>arabino</i>-2-hexulopyranosonate
  作者：Jens Andersch、Dieter Sicker、Horst Wilde

  DOI：10.1002/jhet.5570360220

  日期：1999.3

  birthday Methyl β-D-arabono-2-hexulopyranosonate 1 has via the novel glycosyl donor 3 been transformed into the thiophenyl glycosides 4 and 5. Catalytic hydrogenation of the nitro compound 4 in alkaline solution led to spontaneous cyclization and deprotection to form the cyclic hydroxamic acid 7. The related lactams 8 and 9 were obtained from amine 5. The spiro[1,4-benzothiazine-2,2′-pyrans] 7–9 are

  专用于克劳斯汉堡教授在他的60岁生日之际甲基β- d - arabono -2- hexulopyranosonate 1具有通过新颖的糖基供体3被转化为噻吩甙4和5的硝基化合物的催化氢化4在碱性溶液中导致自发环化和脱保护，形成环状异羟肟酸7。相关的内酰胺8和9从胺5中获得。螺[1,4-苯并噻嗪-2,2'-吡喃] 7–9是结构上与生物活性天然产物相关的新型杂环的第一批代表。如J 3'，4'和J 4'，5'的值所示，糖苷4、5和6采用吡喃类环的5 C 2构象，而在7-9中的1,4-苯并噻嗪系统迫使a构象转变为2 C 5构象。
• Synthese furanoider Zuckeraminos¨auren ausgehend von fermentativ gewonnener 2-Oxo-D-gluconsäure / Synthesis of Furanoid Sugar Amino Acids Starting from Fermentatively Produced 2-Oxo-D-gluconic Acid
  作者：Stephan Schmidt、Horst Wilde、Jens Hunger、Dieter Sicker

  DOI：10.1515/znb-2005-1109

  日期：2005.11.1

  2-Oxo-D-gluconic acid obtained by fermentation of D-glucose was used as starting material for syntheses of amino acids. We trapped the carbohydrate in its furanoid configuration and synthesized an α- and an ω-amino acid. After deprotection of the hydroxyl groups the latter did not isomerize to the substituted piperidine (aza-sugar) as expected, but remained in the furanose form. The starting structure 2 was proven by crystal structure analysis. The conformational identification of the other substances was done by NMR measurements following known rules for furanoses.

  通过D-葡萄糖的发酵获得的2-酮-D-葡萄糖酸被用作合成氨基酸的起始材料。我们将碳水化合物固定在其呋喃环构象中，并合成了α-和ω-氨基酸。在去保护羟基基团后，后者没有像预期的那样异构为取代的哌啶（杂环糖），而是保持呋喃糖形式。起始结构2通过晶体结构分析得到证实。其他物质的构象鉴定是通过NMR测量遵循呋喃糖已知规则完成的。
• The structure of biologically important carbohydrates. A carbon-13 nuclear magnetic resonance study of tautomeric equilibriums in several hexulosonic acids and related compounds
  作者：Thomas C. Crawford、Glenn C. Andrews、Herman Faubl、Gwendolyn N. Chmurny

  DOI：10.1021/ja00527a012

  日期：1980.3