methyl (2R)-2-[(4S,5R)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-methylsulfonyloxyacetate | 117462-56-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (2R)-2-[(4S,5R)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-methylsulfonyloxyacetate
• CAS: 117462-56-3
• 化学式: C₁₄H₂₄O₉S
• 分子量: 368.405
• InChiKey: AUKHOYWKBZCJHX-CHWFTXMASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2R)-2-[(4S,5R)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-methylsulfonyloxyacetate 生成 methyl 2-azido-2-deoxy-3,4:5,6-di-O-isopropylidene-D-mannonate
  参考文献：
  名称：

  CSUK, RENE;HUGENER, MARTIN;VASELLA, ANDREA, HELV. CHIM. ACTA, 71,(1988) N 3, 609-618

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  δ-D-mannonolactone 在 吡啶 、 甲烷磺酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 methyl (2R)-2-[(4S,5R)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-methylsulfonyloxyacetate
  参考文献：
  名称：

  A New Method for the Synthesis of 2,3-Aziridino-2,3-dideoxyhexonamides and Their Conversion into 3-Amino-2,3-dideoxyhexonic Acids

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1998-4485

文献信息

• Nafion-H mediated selective deprotection of terminal isopropylidene acetals and trityl ethers. Application in the synthesis of a substituted piperidone
  作者：Girish K. Rawal、Shikha Rani、Amit Kumar、Yashwant D. Vankar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.10.067

  日期：2006.12

  A facile chemoselective hydrolysis of terminal isopropylidene acetals has been achieved in good to excellent yields within 2–4 h using Nafion-H in methanol at ambient temperature. This procedure has been employed to synthesize a substituted piperidone derivative. Similarly, trityl ethers are also deprotected to the corresponding alcohols in excellent yields using Nafion-H at room temperature.

  在环境温度下，使用Nafion-H在甲醇中的2-4小时内，可以轻松实现末端异亚丙基缩醛的化学选择性水解，并且收率很好。该方法已用于合成取代的哌啶酮衍生物。类似地，在室温下，使用Nafion-H，三苯甲基醚也以优异的产率脱保护为相应的醇。
• CSUK, RENE;HUGENER, MARTIN;VASELLA, ANDREA, HELV. CHIM. ACTA, 71,(1988) N 3, 609-618
  作者：CSUK, RENE、HUGENER, MARTIN、VASELLA, ANDREA

  DOI：——

  日期：——
• A New Method for the Synthesis of 2,3-Aziridino-2,3-dideoxyhexonamides and Their Conversion into 3-Amino-2,3-dideoxyhexonic Acids
  作者：Christel Jørgensen、Christian Pedersen、Inger Søtofte

  DOI：10.1055/s-1998-4485

  日期：1998.3