β-D-arabino-hex-2-ulopyranosonic acid | 72933-33-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: β-D-arabino-hex-2-ulopyranosonic acid
• 英文别名: D-arabino-2-hexulosonic acid；(2S,3S,4R,5R)-2,3,4,5-tetrahydroxyoxane-2-carboxylic acid
• CAS: 72933-33-6
• 化学式: C₆H₁₀O₇
• 分子量: 194.141
• InChiKey: AHCUQBDGRGSSEA-DFWBMZDPSA-N

物化性质

• 沸点：
  484.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.019±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β-D-arabino-hex-2-ulopyranosonic acid 在 potassium permanganate 、 硫酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (3aR,5aR,8aR,8bS)-2,2,7,7-tetramethyltetrahydro-3aH-bis([1,3]dioxolo)[4,5-b:4',5'-d]pyran-3a-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  使用硼酸酯进行肽装订 - （人工）肽链可逆折叠至 α-螺旋

  摘要：

  精确设计的肽序列在适当的位置用苯基硼酸衍生物和糖残基（果糖或半乳糖醛酸）装饰，显示出可逆地形成酯残基并在环状（闭合、钉合）和线性（开放、非钉合）形式之间切换。硼酸酯装订在温和的碱性条件下稳定，并且可以通过酸化而关闭，从而导致肽链的展开组织。

  DOI：

  10.1002/chem.202301370
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3,4:5,6-di-O-isopropylidene-D-gluconate 在 2-碘酰基苯甲酸 、 水 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 以100%的产率得到β-D-arabino-hex-2-ulopyranosonic acid
  参考文献：
  名称：

  通过 IBX 介导的 D-葡萄糖酸-1,5-内酯衍生物氧化方便合成己酮糖酸

  摘要：

  3,4:5,6-二-O-异亚丙基-D-葡萄糖酸甲酯2或其2,3:5,6-二-O-异亚丙基类似物3的游离羟基的氧化，丙酮化的产物D-glucono-1,5-lactone 1, 已通过替代程序尝试。用邻碘苯甲酸 (IBX) 氧化 2 中的 OH-2 或 3 中的 OH-4，以几乎定量的产率提供相应的 2-酮基 4 和 4-酮基 7 衍生物。相比之下，用重铬酸吡啶鎓氧化不成功，使用二甲亚砜-乙酸酐的氧化产率低，为 4 或 7。用 88% 乙酸水溶液选择性去除 4 或 7 中的异亚丙基，分别得到甲酯 5或 8 个；而用三氟乙酸水溶液处理产生游离的己酮糖酸 6 或 9。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0012.720

文献信息

• Reductive cyclization of carbohydrate 2-nitrophenylhydrazones to chiral functionalized 1,2,4-benzotriazines and benzimidazoles
  作者：Jens Andersch、Dieter Sicker

  DOI：10.1002/jhet.5570360302

  日期：1999.5

  The 2-nitrophenylhydrazones 2 of D-arabino-2-hexulopyranosonic acid, D-arabinose, D-galactose and D-galacturonic acid are used as precursors to form chiral functionalized 1,2,4-benzotriazines and benzimidazoles by reductive cyclization methods. Catalytic hydrogenation provided the amine derivatives which are cyclized and air oxidized in alkaline solution to yield the novel 1,2,4-benzotriazines 3 as

  2- nitrophenylhydrazones 2 D-的阿拉伯-2- hexulopyranosonic酸，d阿拉伯糖，d半乳糖和d半乳糖醛酸被用作前体以形成通过还原环化方法手性官能1,2,4-苯并三嗪类和苯并咪唑类。催化氢化提供了胺衍生物，其在碱性溶液中被环化并被空气氧化，以产生新的1,2,4-苯并三嗪3作为主要产物，而在酸催化下形成了苯并咪唑4。
• The oxidation of fructose on Pt/C catalysts. the formation of d-threo-hexo-2,5-diulose and the effect of additives
  作者：Annemieke W Heinen、Joop A Peters、Herman van Bekkum

  DOI：10.1016/s0008-6215(97)10003-9

  日期：1997.11

  This paper describes a study on the oxidation of D-fructose with molecular oxygen on Pt/C catalysts. Two major products are formed: 2-keto-D-gluconic acid and D-threo-hexo-2,5-diulose ('5-ketofructose'), Deactivation of the catalyst was observed, caused both by overoxidation of the active surface and inhibition of the reaction by 2-ketogluconic acid. Although promotion of the catalyst with bismuth did not prevent deactivation, it improved the selectivity to 2-ketogluconic acid, probably due to coordination of fructose to the promoter. Other promoting metals (tin, lead and antimony) and additives like berate and hexamethylenetetramine were less successful. (C) 1997 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• The structure of biologically important carbohydrates. A carbon-13 nuclear magnetic resonance study of tautomeric equilibriums in several hexulosonic acids and related compounds
  作者：Thomas C. Crawford、Glenn C. Andrews、Herman Faubl、Gwendolyn N. Chmurny

  DOI：10.1021/ja00527a012

  日期：1980.3
• A convenient synthesis of hexulosonic acids by IBX mediated oxidation of D-glucono-1,5-lactone derivatives
  作者：Adriana A. Kolender、Sol C. Parajón Puenzo、Oscar Varela

  DOI：10.3998/ark.5550190.0012.720

  日期：——

  The oxidation of the free hydroxyl group of methyl 3,4:5,6-di-O-isopropylidene-D-gluconate 2 or its 2,3:5,6-di-O-isopropylidene analogue 3, the products of acetonation of D-glucono-1,5-lactone 1, has been attempted by alternative procedures. The oxidation of OH-2 in 2, or OH-4 in 3, with o-iodoxybenzoic acid (IBX) took place to afford the respective 2-keto 4 and 4-keto 7 derivatives in almost quantitative

  3,4:5,6-二-O-异亚丙基-D-葡萄糖酸甲酯2或其2,3:5,6-二-O-异亚丙基类似物3的游离羟基的氧化，丙酮化的产物D-glucono-1,5-lactone 1, 已通过替代程序尝试。用邻碘苯甲酸 (IBX) 氧化 2 中的 OH-2 或 3 中的 OH-4，以几乎定量的产率提供相应的 2-酮基 4 和 4-酮基 7 衍生物。相比之下，用重铬酸吡啶鎓氧化不成功，使用二甲亚砜-乙酸酐的氧化产率低，为 4 或 7。用 88% 乙酸水溶液选择性去除 4 或 7 中的异亚丙基，分别得到甲酯 5或 8 个；而用三氟乙酸水溶液处理产生游离的己酮糖酸 6 或 9。
• Peptide Stapling with Boronate Esters‐ A Reversible Folding of (Artificial) Peptide Chain to α‐Helix
  作者：Monika Kijewska、Grzegorz Wołczański、Marta Światowska、Katarzyna Kędziora、Miłosz Pawlicki、Piotr Stefanowicz

  DOI：10.1002/chem.202301370

  日期：2023.7.14

  Precisely designed peptide sequences decorated with phenylboronic acid derivative and sugar residues (fructonic or galacturonic acid) in appropriate positions show reversibly forming ester residue and switching between cyclic (closed, stapled) and linear (open, non-stapled) forms. The boronate ester stapling is stabilized in mild basic conditions and may be switched off by acidification leading to

  精确设计的肽序列在适当的位置用苯基硼酸衍生物和糖残基（果糖或半乳糖醛酸）装饰，显示出可逆地形成酯残基并在环状（闭合、钉合）和线性（开放、非钉合）形式之间切换。硼酸酯装订在温和的碱性条件下稳定，并且可以通过酸化而关闭，从而导致肽链的展开组织。