methyl 2,5-anhydro-D-mannonate | 222309-30-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,5-anhydro-D-mannonate
• 英文别名: methyl (2S,3S,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolane-2-carboxylate
• CAS: 222309-30-0
• 化学式: C₇H₁₂O₆
• 分子量: 192.169
• InChiKey: FLQAPFQGUWTHNA-ZXXMMSQZSA-N

物化性质

• 沸点：
  372.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.479±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  96.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,5-anhydro-D-mannonate 在 咪唑 、 盐酸 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium azide 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 55.5h， 生成 methyl 2-azido-2-deoxy-α-D-arabino-hex-2-ulofuranosonate
  参考文献：
  名称：

  Complex tetrahydrofurans from carbohydrate lactones: THF amino acids as building blocks for unnatural biopolymers

  摘要：

  文中介绍了基于 D-阿拉伯呋喃糖模板的两种六碳四氢呋喃羧酸表聚物的多克合成方法。此外，还详细介绍了 3-O-苄基保护衍生物的合成方法。在这些支架的 C-6 处引入氮，可生成适合于生成具有明确二级结构的低聚物的构建模块。自由基溴化促进了 C-2 位氮的引入，从而产生了同分异构的 α-氨基酸衍生物，这些衍生物被详细加工成两种非天然的非对映异构体，即强效除草天然产物 hydantocidin。此外，还披露了 N-甲基-2-叠氮-2-脱氧-α-D-阿拉伯-六-2-呋喃肌苷酰胺和 N-十二烷基-2-叠氮-2-脱氧-β-D-阿拉伯-六-2-呋喃肌苷酰胺的 X 射线晶体结构。

  DOI：

  10.1039/b111258a
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3,4:5,6-di-O-isopropylidene-D-gluconate 在 吡啶 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.25h， 生成 methyl 2,5-anhydro-D-mannonate
  参考文献：
  名称：

  Complex tetrahydrofurans from carbohydrate lactones: THF amino acids as building blocks for unnatural biopolymers

  摘要：

  文中介绍了基于 D-阿拉伯呋喃糖模板的两种六碳四氢呋喃羧酸表聚物的多克合成方法。此外，还详细介绍了 3-O-苄基保护衍生物的合成方法。在这些支架的 C-6 处引入氮，可生成适合于生成具有明确二级结构的低聚物的构建模块。自由基溴化促进了 C-2 位氮的引入，从而产生了同分异构的 α-氨基酸衍生物，这些衍生物被详细加工成两种非天然的非对映异构体，即强效除草天然产物 hydantocidin。此外，还披露了 N-甲基-2-叠氮-2-脱氧-α-D-阿拉伯-六-2-呋喃肌苷酰胺和 N-十二烷基-2-叠氮-2-脱氧-β-D-阿拉伯-六-2-呋喃肌苷酰胺的 X 射线晶体结构。

  DOI：

  10.1039/b111258a

文献信息

• Absence of secondary structure in a carbopeptoid tetramer of a trans-5-aminomethyl-tetrahydrofuran-2-carboxylate
  作者：Martin D. Smith、Daniel D. Long、Angeles Martín、Daniel G. Marquess、Timothy D.W. Claridge、George W.J. Fleet

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00109-4

  日期：1999.3

  Whereas trimers and tetramers of beta-C-D-arabinofuranosyl carbohydrate amino acids adopt well defined conformations based around a repealing beta-turn like structure, stabilised by (i, i-2) inter-residue hydrogen bonds, there is no indication of any secondary structure in the tetramer of the epimeric alpha-C-D-arabinoluranosyl carbohydrate amino acid, where the C-2 and C-5 substituents of the tetrahydrofuran ring are Irans to each other. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Complex tetrahydrofurans from carbohydrate lactones: THF amino acids as building blocks for unnatural biopolymers
  作者：Daniel D. Long、Martin D. Smith、Angeles Martín、Joseph R. Wheatley、David G. Watkin、Mattaius Müller、George W. J. Fleet

  DOI：10.1039/b111258a

  日期：——

  The multi-gram syntheses of two epimeric six-carbon tetrahydrofurancarboxylates based upon a D-arabinofuranose template are described. An approach to 3-O-benzyl protected derivatives is also detailed. Introduction of nitrogen at C-6 of these scaffolds leads to the generation of building blocks suitable for the generation of oligomers which possess well defined secondary structures. Radical bromination facilitates introduction of nitrogen at C-2, to afford anomeric α-amino acid derivatives which are elaborated to two unnatural diastereomers of the potent herbicidal natural product hydantocidin. X-Ray crystal structures of N-methyl-2-azido-2-deoxy-α-D-arabino-hex-2-ulofuranosonamide and N-dodecyl-2-azido-2-deoxy-β-D-arabino-hex-2-ulofuranosonamide are also disclosed.

  文中介绍了基于 D-阿拉伯呋喃糖模板的两种六碳四氢呋喃羧酸表聚物的多克合成方法。此外，还详细介绍了 3-O-苄基保护衍生物的合成方法。在这些支架的 C-6 处引入氮，可生成适合于生成具有明确二级结构的低聚物的构建模块。自由基溴化促进了 C-2 位氮的引入，从而产生了同分异构的 α-氨基酸衍生物，这些衍生物被详细加工成两种非天然的非对映异构体，即强效除草天然产物 hydantocidin。此外，还披露了 N-甲基-2-叠氮-2-脱氧-α-D-阿拉伯-六-2-呋喃肌苷酰胺和 N-十二烷基-2-叠氮-2-脱氧-β-D-阿拉伯-六-2-呋喃肌苷酰胺的 X 射线晶体结构。