methyl 3-((4S,4'R,5R)-2,2,2',2'-tetramethyl-[4,4'-bi(1,3-dioxolan)]-5-yl)propanoate | 188343-68-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 3-((4S,4'R,5R)-2,2,2',2'-tetramethyl-[4,4'-bi(1,3-dioxolan)]-5-yl)propanoate
• 英文别名: methyl 3-[(4R,5S)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]propanoate
• CAS: 188343-68-2
• 化学式: C₁₄H₂₄O₆
• 分子量: 288.341
• InChiKey: YIJNPSMRDOTBIJ-FOGDFJRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-((4S,4'R,5R)-2,2,2',2'-tetramethyl-[4,4'-bi(1,3-dioxolan)]-5-yl)propanoate 在 硫酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以28.6 g的产率得到(R)-5-((1R,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl)dihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  两性素C，C2，C3和F的C1-C9和C11-C25片段的立体选择性合成

  摘要：

  据报道，可以从一个常见的中间体中高效合成两性霉素C，C2，C3和F的C1-C9和C11-C25片段。C1-C9片段的构建涉及分子内的异Michael环化反应，形成3,5-二取代的反式-四氢呋喃部分。制备C11–C25片段的方法是利用高度立体选择性的需氧钴催化的烯醇环化和螯合的Mukaiyama aldol反应形成C13–C14键并同时安装C13羟基。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00217
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-((4R,4'R,5R)-2,2,2',2'-tetramethyl-4,4'-bi(1,3-dioxolan)-5-yl)ethane-1,2-diol 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 nickel(II) chloride hexahydrate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl 3-((4S,4'R,5R)-2,2,2',2'-tetramethyl-[4,4'-bi(1,3-dioxolan)]-5-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  两性素C，C2，C3和F的C1-C9和C11-C25片段的立体选择性合成

  摘要：

  据报道，可以从一个常见的中间体中高效合成两性霉素C，C2，C3和F的C1-C9和C11-C25片段。C1-C9片段的构建涉及分子内的异Michael环化反应，形成3,5-二取代的反式-四氢呋喃部分。制备C11–C25片段的方法是利用高度立体选择性的需氧钴催化的烯醇环化和螯合的Mukaiyama aldol反应形成C13–C14键并同时安装C13羟基。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00217

文献信息

• Use of aldolases in the synthesis of non-carbohydrate natural products. Stereoselective synthesis of aspicilin C-3—C-9 fragment
  作者：Robert Chênevert、Michèle Lavoie、Mohammed Dasser

  DOI：10.1139/v97-010

  日期：1997.1.1

  The C-3—C-9 main fragment of aspicilin was prepared via a fructose 1,6-diphosphate aldolase reaction. The same fragment was also synthesized by chemical transformation starting from D-arabinose. Key words: aldolase, aspicilin, arabinose, synthesis.

  通过果糖1,6-二磷酸醛缩酶反应制备了Aspicilin的C-3—C-9主骨架。同样的骨架也可以通过从D-阿拉伯糖开始的化学转化合成。关键词：醛缩酶、Aspicilin、阿拉伯糖、合成。
• Stereoselective Synthesis of the C1–C9 and C11–C25 Fragments of Amphidinolides C, C2, C3, and F
  作者：Daniel C. Akwaboah、Dimao Wu、Craig J. Forsyth

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00217

  日期：2017.3.3

  An efficient synthesis of the C1–C9 and the C11–C25 fragments of amphidinolides C, C2, C3, and F from a common intermediate is reported. The construction of the C1–C9 fragment involves an intramolecular hetero-Michael cyclization to form the 3,5-disubstituted trans-tetrahydrofuran moiety. The approach to prepare the C11–C25 fragment utilizes a highly stereoselective aerobic cobalt-catalyzed alkenol

  据报道，可以从一个常见的中间体中高效合成两性霉素C，C2，C3和F的C1-C9和C11-C25片段。C1-C9片段的构建涉及分子内的异Michael环化反应，形成3,5-二取代的反式-四氢呋喃部分。制备C11–C25片段的方法是利用高度立体选择性的需氧钴催化的烯醇环化和螯合的Mukaiyama aldol反应形成C13–C14键并同时安装C13羟基。