methyl 3,4;5,6-di-O-isopropylidene-2-O-methoxymethyl-D-gluconate | 181222-42-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3,4;5,6-di-O-isopropylidene-2-O-methoxymethyl-D-gluconate
• CAS: 181222-42-4
• 化学式: C₁₅H₂₆O₈
• 分子量: 334.367
• InChiKey: UKLTXAMYOLZEGJ-WISYIIOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.82
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  81.68
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3,4;5,6-di-O-isopropylidene-2-O-methoxymethyl-D-gluconate 在 sodium periodate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 水 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 (4R,5R)-4-[(E,1S)-4-azido-1-(methoxymethoxy)but-2-enyl]-5-ethynyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  Huisgen Cycloaddition进行的叠氮化叠氮化物重排用于立体选择性环状：C-糖基氨基糖的合成

  摘要：

  烯丙基叠氮化物重排与分子内叠氮化物-烯烃环加成反应联用可产生三唑啉，当其随后在亲核试剂存在下分解时可生成哌啶。串联反应产生两个立体中心，它们在高度控制下生成。哌啶的形成需要先天构象约束的存在。亚氨基糖的合成证明了环化反应的适用性。包含一个建议以考虑观察到的立体选择性，该立体选择性受到前体结构的影响。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b03209
• 作为产物：
  描述：

  氯甲基甲基醚 、 methyl 3,4:5,6-di-O-isopropylidene-D-gluconate 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 50.0h， 以75%的产率得到methyl 3,4;5,6-di-O-isopropylidene-2-O-methoxymethyl-D-gluconate
  参考文献：
  名称：

  Huisgen Cycloaddition进行的叠氮化叠氮化物重排用于立体选择性环状：C-糖基氨基糖的合成

  摘要：

  烯丙基叠氮化物重排与分子内叠氮化物-烯烃环加成反应联用可产生三唑啉，当其随后在亲核试剂存在下分解时可生成哌啶。串联反应产生两个立体中心，它们在高度控制下生成。哌啶的形成需要先天构象约束的存在。亚氨基糖的合成证明了环化反应的适用性。包含一个建议以考虑观察到的立体选择性，该立体选择性受到前体结构的影响。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b03209

文献信息

• Chain extension of aldonolactones by samarium iodide mediated Dreiding-Schmidt reactions and samarium assisted imamoto reactions
  作者：René Csuk、Ulrike Höring、Martina Schaade

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00508-x

  日期：1996.7

  Unprecedented SmI2 mediated Dreiding-Schmidt reactions were used for chain extension reactions of aldonolactones with alkyl 2-bromomethyl acrylates or 2-bromomethyl-acrylonitrile, respectively. The reaction of aldonolactones with diiodomethane in the presence of samarium powder resulted in the formation of polyhydroxyalkyl substituted cyclopropanols.

  前所未有的SmI 2介导的Dreiding-Schmidt反应分别用于醛糖内酯与丙烯酸2-溴甲基丙烯酸酯或2-溴甲基丙烯腈的链增长反应。在sa粉存在下，醛糖内酯与二碘甲烷的反应导致形成聚羟基烷基取代的环丙醇。