1,2:3,4-Di-O-isopropylidene-D-erythronic acid | 219788-23-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,2:3,4-Di-O-isopropylidene-D-erythronic acid
• 英文别名: (5R)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-one
• CAS: 219788-23-5
• 化学式: C₁₀H₁₆O₅
• 分子量: 216.234
• InChiKey: WEBZCRJDDLYCKH-RNFRBKRXSA-N

物化性质

• 沸点：
  285.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.146±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2:3,4-Di-O-isopropylidene-D-erythronic acid 在 水 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 192.0h， 生成 (3R,4R)-(-)-D-赤酮酸内酯
  参考文献：
  名称：

  A Two-Step Preparation of a New C₄ Chiral Building Block Derivative of D-Erythronic Acid

  摘要：

  1,2;3,4-Di-O-isopropylidene-D-erythronic acid（2,2,2′,2′-Tetramethyl-[R,R-(4,4′-bi-1,3-dioxolan)]-5-one 4）是一种新的 D-erythronic acid C4 手性嵌段衍生物，由 D-葡糖酸δ-内酯分两步制备而成。

  DOI：

  10.1055/s-1998-1972
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3,4:5,6-di-O-isopropylidene-D-gluconate 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以75%的产率得到1,2:3,4-Di-O-isopropylidene-D-erythronic acid
  参考文献：
  名称：

  A Two-Step Preparation of a New C₄ Chiral Building Block Derivative of D-Erythronic Acid

  摘要：

  1,2;3,4-Di-O-isopropylidene-D-erythronic acid（2,2,2′,2′-Tetramethyl-[R,R-(4,4′-bi-1,3-dioxolan)]-5-one 4）是一种新的 D-erythronic acid C4 手性嵌段衍生物，由 D-葡糖酸δ-内酯分两步制备而成。

  DOI：

  10.1055/s-1998-1972

文献信息

• An Efficient Petasis Boronic–Mannich Reaction of Chiral Lactol Derivatives Prepared from d-Araboascorbic Acid
  作者：Hiroki Mandai、Seiji Suga、Hiroshi Yamada、Keita Shimowaki、Koichi Mitsudo

  DOI：10.1055/s-0034-1378900

  日期：——

  Optically active polyhydroxy trans-1,2-amino alcohols were efficiently synthesized in good to excellent yields by the Petasis boronic-Mannich reaction of an amine, an organoboronic acid, and a chiral lactol, which was prepared from D-araboascorbic acid or its diastereomer. Further transformations of the resulting Petasis products were investigated in detail to obtain chiral building blocks containing three continuous stereogenic centers.
• A Two-Step Preparation of a New C₄ Chiral Building Block Derivative of D-Erythronic Acid
  作者：M. C. B. V. de Souza、M. N. da Silva、V. F. Ferreira

  DOI：10.1055/s-1998-1972

  日期：1998.12

  1,2;3,4-Di-O-isopropylidene-D-erythronic acid (2,2,2′,2′-Tetramethyl-[R,R-(4,4′-bi-1,3-dioxolan)]-5-one 4, a new C4 chiral building block derivative of D-erythronic acid was prepared in two steps from D-glucono-δ-lactone.

  1,2;3,4-Di-O-isopropylidene-D-erythronic acid（2,2,2′,2′-Tetramethyl-[R,R-(4,4′-bi-1,3-dioxolan)]-5-one 4）是一种新的 D-erythronic acid C4 手性嵌段衍生物，由 D-葡糖酸δ-内酯分两步制备而成。