3,4;5,6-di-O-isopropylidene-D-gluconic amide | 42776-49-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,4;5,6-di-O-isopropylidene-D-gluconic amide
• 英文别名: 3,4;5,6-di-O-isopropylidene-D-gluconamide；O³,O⁴;O⁵,O⁶-diisopropylidene-D-gluconic acid amide；O³,O⁴;O⁵,O⁶-Diisopropyliden-D-gluconsaeure-amid；3,4:5,6-Di-O-isopropyliden-D-gluconamid；(2R)-2-[(4R,5R)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-hydroxyacetamide
• CAS: 42776-49-8
• 化学式: C₁₂H₂₁NO₆
• 分子量: 275.302
• InChiKey: MHWLYURTRSHNNX-FNCVBFRFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4;5,6-di-O-isopropylidene-D-gluconic amide 在 lithium aluminium tetrahydride 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 5.25h， 以1 g的产率得到1-amino-1-deoxy-3:4,5:6-bis-O-(1-methylethylidene)-D-glucitol
  参考文献：
  名称：

  基于碳水化合物的合成方法可控制叶酸-药物共轭物的毒性

  摘要：

  为了更好地调节长春碱叶酸缀合物，EC145，新的叶酸-间隔并入1-氨基-1-脱氧的生物分布d -glucitol-γ谷氨酸亚基插入的肽主链，被合成。将Fmoc-3,4的合成5,6-二- ö异亚丙基-1-氨基-1-脱氧- d -glucitol-γ谷氨酸20，适合的Fmoc策略的固相肽合成（SPPS），是从δ-葡糖酸内酯分四个步骤实现。在半胱氨酸负载的树脂上添加交替的谷氨酸和20个部分，然后添加叶酸，脱保护和裂解，从而分离出新的叶酸间隔基：Pte-γGlu-（Glu（1-amino-1 -deoxy- d -glucitol）-Glu）2-Glu（1-氨基- 1-脱氧d -glucitol）-Cys-OH（21）。将21添加到适当修饰的去乙酰长春碱肼（DAVLBH）中产生具有改善的治疗指数的缀合物（25）。在室温下，在中性缓冲液中用DTT处理25，表明游离的DAVLBH将在内化的内体的还原环境下释放。

  DOI：

  10.1021/jo100448q
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3,4:5,6-di-O-isopropylidene-D-gluconate 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 160.0 ℃ 、5.86 MPa 条件下， 反应 2.0h， 以59%的产率得到3,4;5,6-di-O-isopropylidene-D-gluconic amide
  参考文献：
  名称：

  基于碳水化合物的合成方法可控制叶酸-药物共轭物的毒性

  摘要：

  为了更好地调节长春碱叶酸缀合物，EC145，新的叶酸-间隔并入1-氨基-1-脱氧的生物分布d -glucitol-γ谷氨酸亚基插入的肽主链，被合成。将Fmoc-3,4的合成5,6-二- ö异亚丙基-1-氨基-1-脱氧- d -glucitol-γ谷氨酸20，适合的Fmoc策略的固相肽合成（SPPS），是从δ-葡糖酸内酯分四个步骤实现。在半胱氨酸负载的树脂上添加交替的谷氨酸和20个部分，然后添加叶酸，脱保护和裂解，从而分离出新的叶酸间隔基：Pte-γGlu-（Glu（1-amino-1 -deoxy- d -glucitol）-Glu）2-Glu（1-氨基- 1-脱氧d -glucitol）-Cys-OH（21）。将21添加到适当修饰的去乙酰长春碱肼（DAVLBH）中产生具有改善的治疗指数的缀合物（25）。在室温下，在中性缓冲液中用DTT处理25，表明游离的DAVLBH将在内化的内体的还原环境下释放。

  DOI：

  10.1021/jo100448q

文献信息

• COMPOSITIONS AND METHODS FOR TREATING CANCER
  申请人：ENDOCYTE, INC.

  公开号：US20130252904A1

  公开（公告）日：2013-09-26

  The invention relates to compounds, compositions, kits, and methods for the treatment of a cancer. In particular, the invention relates to compounds, compositions, or kits comprising a folate-vinca conjugate, and methods for the treatment of a cancer with a folate-vinca conjugate.

  本发明涉及用于癌症治疗的化合物、组合物、试剂盒和方法。具体而言，本发明涉及包含叶酸-长春碱共轭物的化合物、组合物或试剂盒，以及使用叶酸-长春碱共轭物治疗癌症的方法。
• VITAMIN RECEPTOR DRUG DELIVERY CONJUGATES FOR TREATING INFLAMMATION
  申请人：Leamon Christopher Paul

  公开号：US20120258905A1

  公开（公告）日：2012-10-11

  Described herein are compositions, methods, compounds, conjugates, and kits for use in targeted drug delivery using drug delivery conjugates containing hydrophilic spacer linkers for use in treating disease states caused by pathogenic cell populations, such as inflammatory cells.

  本文描述了用于靶向药物传递的组合物、方法、化合物、结合物和试剂盒，其中包含亲水性间隔连接物的药物传递结合物，用于治疗由病原细胞群体引起的疾病状态，例如炎症细胞。
• FOLATE CONJUGATES FOR TREATING INFLAMMATION OF THE EYE
  申请人：Leamon Christopher Paul

  公开号：US20130203680A1

  公开（公告）日：2013-08-08

  The present invention relates to methods of use of folate conjugates for treating inflammatory diseases of the eye, to folate conjugates for use in treating inflammatory diseases of the eye, and to folate conjugates for use in the manufacture of a medicament for treating inflammatory diseases of the eye. More particularly, the invention is directed to the use of folate linked to one or more anti-inflammatory agents for each of the above-described uses.

  本发明涉及使用叶酸共轭物治疗眼部炎症疾病的方法，用于治疗眼部炎症疾病的叶酸共轭物，以及用于制造用于治疗眼部炎症疾病的药物的叶酸共轭物。更具体地，本发明针对上述用途中的每一种，使用叶酸与一个或多个抗炎药物相连的方法。
• CONJUGATES CONTAINING HYDROPHILIC SPACER LINKERS
  申请人：Leamon Christopher Paul

  公开号：US20100323973A1

  公开（公告）日：2010-12-23

  Described herein are compositions and methods for use in targeted drug delivery using cell receptor binding drug delivery conjugates containing hydrophilic spacer linkers for use in imaging, diagnosing, and/or treating diseases and disease states caused by pathogenic cell populations.

  本文描述了一种使用细胞受体结合药物递送共轭物质的组合物和方法，其中包含亲水性空间连接剂，用于成像、诊断和/或治疗由致病细胞群体引起的疾病和疾病状态的靶向药物递送。
• Regeling, Henk; Rouville, Egbert de; Chittenden, Gordon J. F., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1987, vol. 106, # 6-7, p. 461 - 464
  作者：Regeling, Henk、Rouville, Egbert de、Chittenden, Gordon J. F.

  DOI：——

  日期：——