Alpha-姜黄烯 | 644-30-4

• 物质功能分类: 生物化工 - 天然产物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: Alpha-姜黄烯
• 中文别名: 1-(1,5-二甲基-4-己烯基)-4-甲基苯；Α-姜黄烯
• 英文名称: ar-curcumene
• 英文别名: α-curcumene；curcumene；1-(1,5-dimethyl-4-hexenyl)-4-methylbenzene；ar-Curcumen；α-Curcumen；benzene, 1-(1,5- dimethyl-4-hexenyl)-4-methyl；6-(p-Tolyl)-2-methyl-hepten-(2)；2-methyl-6-(p-tolyl)hept-2-ene；alpha-curcumene；1-methyl-4-(6-methylhept-5-en-2-yl)benzene
• CAS: 644-30-4
• 化学式: C₁₅H₂₂
• 分子量: 202.34
• InChiKey: VMYXUZSZMNBRCN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  275.47°C (estimate)
• 密度：
  0.8805
• LogP：
  6.018 (est)
• 保留指数：
  1472;1468;1464;1477;1472;1472;1472;1479;1470;1460;1473;1473;1477;1480;1472;1472;1471;1475;1472;1472;1470;1471;1499;1473;1458;1473;1473;1472.96;1475;1463;1468;1469;1479;1446;1503;1480;1477;1471;1458;1447;1480.5;1475;1457;1473;1474;1484;1475;1475;1473;1473;1467;1467;1481;1479;1465;1484;1484;1465;1481;1462;1470;1472;1453;1456;1472;1453;1473;1464;1463;1474;1491.2;1466;1453;1494;1498;1498;1453;1458;1475;1475;1456;1467;1473;1475;1475;1457;1475;1475;1473;1474;1480;1475;1450;1473;1478;1464;1464;1464;1475;1473;1476;1464;1500;1471;1486;1474;1475;1469;1470;1482
• 稳定性/保质期：
  存在于白肋烟烟叶中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

制备方法与用途

制备方法

1. 烟草: BU, 14。

合成制备方法

1. 烟草：BU，14。

用途简介

（暂无内容）

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Alpha-姜黄烯 在 甲醇 、 manganese(IV) oxide 、 双氧水 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 三甲氧基磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 108.17h， 生成 (+/-) niciferal
  参考文献：
  名称：

  Masaki, Yukio; Hashimoto, Kinji; Sakuma, Kazuhiko, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, p. 1289 - 1295

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6-甲基-5-庚烯-2-酮 在 乙醚 、 乙醇 、 氨 、 sodium 作用下， 生成 Alpha-姜黄烯
  参考文献：
  名称：

  532.通过溶解金属进行还原。第六部分 合成中的一些应用

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9490002531
• 作为试剂：
  描述：

  4-苯基-1,2,4-三唑啉-3,5-二酮 、 zingiberene 在 bisabolene 、 4-(1-乙基哌啶-3-基)-1H-吲哚(2E)-丁-2-烯二酸酯(2:1) 、 Alpha-姜黄烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以69%的产率得到8-Methyl-10-(6-methylhept-5-en-2-yl)-4-phenyl-2,4,6-triazatricyclo[5.2.2.02,6]undec-8-ene-3,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Rapid and Simple Isolation of Zingiberene from Ginger Essential Oil

  摘要：

  A sesquiterpene-enriched fraction of ginger oil was treated with the dienophile 4-phenyl-1,2,4-triazoline-3,5-dione (2), which selectively formed a Diels-Alder adduct with the sesquiterpene hydrocarbon zingiberene (1). The adduct was purified by flash chromatography, then hydrolyzed to return zingiberene in good yield and >99% purity.

  DOI：

  10.1021/np9800699

文献信息

• Métallation et alkylation des thioimidoesters: application en synthèse
  作者：S. Masson、V. Mothes、A. Thuiluer

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91806-x

  日期：1984.1

  Alkylation of delocalized anions resulting from metallation of N-phenyl thioimidoesters (precursors of dithioesters and thiolesters) takes place on nitrogen with “saturated” thioimidoesters (alkane thiomidates). On the contrary, unsaturated thiomidoesters (α or β-ethylenic, α-arylated) are regioselectively alkylated on the α carbon atom by alkyl or allylic halides. The possibilities for synthesis offered

  由N-苯基硫代亚酰胺基酯（二硫代酯和硫代酸酯的前体）的金属化导致的离域阴离子的烷基化在氮上与“饱和”硫代亚氨基酯（烷硫代氨基甲酸酯）发生。相反，不饱和硫代亚氨基酯（α或β-烯键式，α-芳基化）被烷基或烯丙基卤化物在α碳原子上区域选择性烷基化。萜烯化合物lavandulal（和lavandulol）和ar-姜黄烯的合成说明了通过连续使用硫亚氨基酯和二硫酯官能团的反应性（特别是允许在两个邻位碳上进行两次亲电加成）而提供的合成可能性。
• A Short Synthesis of Bisabolane Sesquiterpenes
  作者：Zhen-Ting Du、Shuai Zheng、Gang Chen、Dong Lv

  DOI：10.3390/molecules16098053

  日期：——

  (±)-curcuhydroquinone had been achieved in high overall yield. The synthesis used bromobenzene derivatives as starting materials. The halogen-lithium exchange followed by addition of isoprenylacetone and reduction of the obtained carbinols are the key steps of the synthetic pathway. This synthetic approach provides a new route to the bisabolane sesquiterpenes.

  以高总收率实现了红没药烷倍半萜烯家族的三个成员，即 (±)-姜黄烯、(±)-黄根醇和 (±)-姜黄氢醌的简便全合成。该合成使用溴苯衍生物作为起始原料。卤素-锂交换，然后添加异戊二烯基丙酮和还原所得甲醇是合成途径的关键步骤。这种合成方法为合成红没药烷倍半萜提供了一条新途径。
• Photochemical transformations-III11Part II: Tetrahedron 36, 1455 (1980).
  作者：K.M. Saplay、N.P. Damodaran、Sukh Dev

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92163-5

  日期：——

  Solution photolysis of geranyl and neryl iodides, and 2(E), 6(E)- and 2(Z), 6(E)-farnesyl iodides has been carried out. Products arising from simple elimination as well as π-participation are formed. Thus, both geranyl and neryl iodides furnished, besides some unidentified compounds, myrcene, cis-ocimene, limonene and terpinolene, though in different proportions. Likewise, the sesquiterpene analogues

  进行了香叶基碘和神经烷基碘以及2（E），6（E）-和2（Z），6（E）-法呢基碘的溶液的光解。形成了由于简单消除和π参与而产生的产物。因此，除一些未确定的化合物外，香叶基碘化物和香叶酸碘化物都以不同的比例提供了月桂烯，顺式-月桂烯，li烯和萜品油烯。同样，倍半萜类似物产生不同量的反式-β-法呢烯，β-双松香烯，反-α-双松香烯和ar-姜黄素。已经就离子中间体讨论了结果。
• Transition‐Metal‐Free Valorization of Biomass‐derived Levulinic Acid Derivatives: Synthesis of Curcumene and Xanthorrhizol
  作者：Wen‐Yan Xu、Kai‐Feng Zhuo、Tian‐Jun Gong、Yao Fu

  DOI：10.1002/cssc.202002167

  日期：2021.2.5

  the levulinate to tosylhydrazone and base promoted arylation, acylation, and etherification cross‐coupling. Moreover, our method was applied to synthesize three biologically active molecules, rac‐curcumene, rac‐xanthorrhizol and rac‐4,7‐dimethyl‐l‐tetralone. This reaction discloses a new avenue for the high‐value utilization of platform molecules.

  左旋戊酸（LA）被公认为是最有前途的生物质衍生平台分子之一，可以转化为各种增值化学品。在这里，我们报告了一种在无过渡金属条件下用于LA衍生物增值的新反应过程。该方案结合了乙酰丙酸酯向甲苯磺酰and的转化，碱促进了芳基化，酰化和醚化交叉偶联。此外，我们的方法还用于合成三种生物活性分子，即rac-姜黄素，rac-黄药醇和rac -4,7-二甲基-l-四氢萘酮。该反应揭示了平台分子高价值利用的新途径。
• Synthesis of bisabolane sesquiterpenes: A Johnson-Claisen rearrangement approach
  作者：Zhen Ting Du、Hong Rui Yu、Yan Xu、Yong Li、An Pai Li

  DOI：10.1016/j.cclet.2010.02.024

  日期：2010.7

  Abstracts Several bisabolane sesquiterpenes, (±)-curcumene, (±)-curcuphenol, (±)-curcudiol and (±)-curcuhydroquinone, have been synthesized in racemic form and fully characterized. The salient characteristic of our approach is that a Johnson-Claisen arrangement was involved as a key step.

  摘要几种消旋的倍半萜烯倍半萜烯，（±）-姜黄烯，（±）-姜酚，（±）-姜二醇和（±）-姜氢醌）已经以外消旋形式合成并得到了充分表征。我们方法的显着特征是约翰逊-克莱森的安排是关键步骤。

表征谱图