4-p-tolylpentanoic acid | 26232-97-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 4-p-tolylpentanoic acid
• 英文别名: 4-p-Tolyl-valeriansaeure；4-(4-Methylphenyl)pentanoic acid
• CAS: 26232-97-3
• 化学式: C₁₂H₁₆O₂
• 分子量: 192.258
• InChiKey: WSXBHPNNXXHZAP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-p-tolylpentanoic acid 在 potassium permanganate 、 sodium carbonate 作用下， 生成 5-methyl-5-(p-tolyl)dihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Rupe; Steinbach, Chemische Berichte, 1911, vol. 44, p. 587

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-甲基苯甲酰)丙酸 在 palladium on activated charcoal lithium hydroxide 、 硫酸 、 potassium tert-butylate 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 20.0~50.0 ℃ 、206.84 kPa 条件下， 反应 18.25h， 生成 4-p-tolylpentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过动力学对映体区别步骤直接合成（+）-香叶烯。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200462227

文献信息

• Ligand‐Controlled Regiodivergence in Nickel‐Catalyzed Hydroarylation and Hydroalkenylation of Alkenyl Carboxylic Acids**
  作者：Zi‐Qi Li、Yue Fu、Ruohan Deng、Van T. Tran、Yang Gao、Peng Liu、Keary M. Engle

  DOI：10.1002/anie.202010840

  日期：2020.12.14

  the ligand environment around the metal center dictates the regiochemical outcome. Markovnikov hydrofunctionalization products are obtained under mild ligand‐free conditions, with up to 99 % yield and >20:1 selectivity. Alternatively, anti‐Markovnikov products can be accessed with a novel 4,4‐disubstituted Pyrox ligand in excellent yield and >20:1 selectivity. Both electronic and steric effects on the

  据报道，镍催化的未活化链烯基羧酸的区域发散性氢芳基化和氢烯基化，从而金属中心周围的配体环境决定了区域化学结果。Markovnikov加氢官能化产物是在无配体的温和条件下获得的，产率高达99％，选择性> 20：1。另外，可以使用新型的4,4-二取代的Pyrox配体获得抗Markovnikov产物，并具有优异的收率和> 20：1的选择性。对配体的电子和空间效应都有助于高产率和选择性。机理研究表明，最佳配体引起的营业额限制和选择性决定步骤发生了变化。DFT计算表明，在反马尔科夫尼科夫途径中，
• Erogorgiaene congeners and methods and intermediates useful in the preparation of same
  申请人：The Research Foundation of State University of New York

  公开号：US07700798B1

  公开（公告）日：2010-04-20

  Disclosed are compounds having the formula: wherein R21 is an alkyl, aryl, alkoxy, hydroxy, or amino group or a halogen atom; wherein R2 is hydrogen or an alkyl, aryl, alkoxy, or amino group; wherein R23 and R24 are independently selected from hydrogen, an alkyl, aryl, alkoxy, hydroxy, or amino group, and a halogen atom or wherein R23 and R24, taken together with the carbon atom to which they are bound, form a ring; wherein R25 is hydrogen, an alkyl, aryl, alkoxy, hydroxy, or O-silyl group or a halogen atom; wherein Z, taken together with the carbons to which it is bonded, forms a 5-12 membered ring; and wherein Y is an electron withdrawing group. These compounds can be used to prepare erogorgiaene congeners, such as erogorgiaene, pseudopterosin A, helioporin E, pseudopteroxazole, colombiasin A, elisapoterosin B, elisabethadione, p-benzoquinone natural products, ileabethin, sinulobtain B, sinulobtain C, and sinulobtain D.

  揭示了具有以下结构的化合物： 其中R21是烷基、芳基、烷氧基、羟基、氨基或卤素原子；其中R2是氢或烷基、芳基、烷氧基或氨基；其中R23和R24分别独立地选自氢、烷基、芳基、烷氧基、羟基、氨基和卤素原子，或者R23和R24与它们所连接的碳原子一起形成环；其中R25是氢、烷基、芳基、烷氧基、羟基、O-硅基或卤素原子；其中Z与其连接的碳原子一起形成一个5-12环；Y是一个电子吸引基团。这些化合物可用于制备erogorgiaene同系物，如erogorgiaene、pseudopterosin A、helioporin E、pseudopteroxazole、colombiasin A、elisapoterosin B、elisabethadione、p-苯醌天然产物、ileabethin、sinulobtain B、sinulobtain C和sinulobtain D。
• Terpenoids—LXIX
  作者：V.K. Honwad、A.S. Rao

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)93915-8

  日期：——

  The absolute configuration of (+) 3-p-tolylbutanoic acid 2 (V) previously derived by the molecular rotation method has been confirmed by the conversion of (−) 3-phenylbutanoic acid 3 4 (VIII) to the (−) dicarboxylic acid (XII) enantiomeric with the oxidation product of the acid (V). The absolute configuration of (+) 4-p-tolylpentanoic acid (XIX) is established on the basis of its synthesis from V.

  先前通过分子旋转方法得到的（+）3-对甲苯基丁酸2（V）的绝对构型已通过将（-）3-苯基丁酸3 4（VIII）转化为（-）二羧酸而得到证实（XII）与酸（V）的氧化产物对映体。（+）4-对甲苯戊酸（XIX）的绝对构型是基于V的合成而确定的。（-）α-姜黄烯（XXI和XXII）的绝对构型是通过考虑符号得出的降解并通过由（+）3- p合成对映异构体（+）α-姜黄素证实的4- p-甲苯基戊酸的旋转度-甲苯基丁酸（V）。考虑到衍生自其的4-对-甲苯基戊酸的旋转符号，已经确定了（+）γ-姜黄烯5（XXIV）的绝对构型。在使用构象不对称模型进行计算的基础上，已经确认了以前的工作人员建议的（+）4-对甲苯基-1-戊醇6（XXVI）的绝对构型。
• Heteroatom-directed Wacker oxidations. A protection-free synthesis of (−)-heliophenanthrone
  作者：Parag Mukherjee、Tarun K. Sarkar

  DOI：10.1039/c2ob07095b

  日期：——

  of (−)-heliophenanthrone has been achieved without any protection–deprotection protocol at an overall yield of 28%. Key features of this synthesis comprise a heteroatom-directed Wacker oxidation of an internal cyclic olefin in addition to asymmetric Brown allylation and ring closing metathesis (RCM).

  第一对映体的六步合成 （-）-螺菲蒽酮无需任何保护-脱保护方案即可实现，总收率为28％。该合成的关键特征包括除不对称布朗烯丙基化和闭环复分解（RCM）之外，内部环烯烃的杂原子定向瓦克氧化。
• Transition‐Metal‐Free Valorization of Biomass‐derived Levulinic Acid Derivatives: Synthesis of Curcumene and Xanthorrhizol
  作者：Wen‐Yan Xu、Kai‐Feng Zhuo、Tian‐Jun Gong、Yao Fu

  DOI：10.1002/cssc.202002167

  日期：2021.2.5

  the levulinate to tosylhydrazone and base promoted arylation, acylation, and etherification cross‐coupling. Moreover, our method was applied to synthesize three biologically active molecules, rac‐curcumene, rac‐xanthorrhizol and rac‐4,7‐dimethyl‐l‐tetralone. This reaction discloses a new avenue for the high‐value utilization of platform molecules.

  左旋戊酸（LA）被公认为是最有前途的生物质衍生平台分子之一，可以转化为各种增值化学品。在这里，我们报告了一种在无过渡金属条件下用于LA衍生物增值的新反应过程。该方案结合了乙酰丙酸酯向甲苯磺酰and的转化，碱促进了芳基化，酰化和醚化交叉偶联。此外，我们的方法还用于合成三种生物活性分子，即rac-姜黄素，rac-黄药醇和rac -4,7-二甲基-l-四氢萘酮。该反应揭示了平台分子高价值利用的新途径。

表征谱图