γ-4-dimethyl-benzenebutanal | 4895-19-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: γ-4-dimethyl-benzenebutanal
• 英文别名: 4-p-tolyl-valeraldehyde；Benzenebutanal, gamma,4-dimethyl-；4-(4-methylphenyl)pentanal
• CAS: 4895-19-6
• 化学式: C₁₂H₁₆O
• 分子量: 176.258
• InChiKey: XPYKOJLMORBJQP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  130-134 °C(Press: 7 Torr)
• 密度：
  0.947±0.06 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  3.275 (est)
• 保留指数：
  1406.4

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  γ-4-dimethyl-benzenebutanal 在 mercury(II) diacetate 作用下， 生成 9-geranyl-p-cymene
  参考文献：
  名称：

  Vig; Kumar; Singh, Journal of the Indian Chemical Society, 1979, vol. 56, # 4, p. 381 - 382

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  farnesol 在 potassium hydrogensulfate 作用下， 160.0 ℃ 、2.67 kPa 条件下， 生成 γ-4-dimethyl-benzenebutanal
  参考文献：
  名称：

  Etudes sur lesmatièresvégétales挥发物CXCVIII。法尼塞纳研究基金会的贡献

  摘要：

  法尼醇或橙花醇的脱水类似于香叶醇和橙花醇或芳樟醇的脱水。它产生的烃混合物包括反式-β-法呢烯，两种异萘烷，α-姜黄烯，α-，β-和γ-双abobolenes和三萜。三萜烯是由β-法呢烯或α-法呢烯与β-法呢烯的二烯化或Allofarnesenes的二聚化而产生的。

  DOI：

  10.1002/hlca.19660490304

文献信息

• Transition‐Metal‐Free Valorization of Biomass‐derived Levulinic Acid Derivatives: Synthesis of Curcumene and Xanthorrhizol
  作者：Wen‐Yan Xu、Kai‐Feng Zhuo、Tian‐Jun Gong、Yao Fu

  DOI：10.1002/cssc.202002167

  日期：2021.2.5

  the levulinate to tosylhydrazone and base promoted arylation, acylation, and etherification cross‐coupling. Moreover, our method was applied to synthesize three biologically active molecules, rac‐curcumene, rac‐xanthorrhizol and rac‐4,7‐dimethyl‐l‐tetralone. This reaction discloses a new avenue for the high‐value utilization of platform molecules.

  左旋戊酸（LA）被公认为是最有前途的生物质衍生平台分子之一，可以转化为各种增值化学品。在这里，我们报告了一种在无过渡金属条件下用于LA衍生物增值的新反应过程。该方案结合了乙酰丙酸酯向甲苯磺酰and的转化，碱促进了芳基化，酰化和醚化交叉偶联。此外，我们的方法还用于合成三种生物活性分子，即rac-姜黄素，rac-黄药醇和rac -4,7-二甲基-l-四氢萘酮。该反应揭示了平台分子高价值利用的新途径。
• Synthesis of aryl-substituted aldehydes and ketones via palladium-catalyzed coupling of aryl halides and non-allylic unsaturated alcohols
  作者：Richard C. Larock、Wai-Yee Leung、Sandra Stolz-Dunn

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)70636-8

  日期：——

  The palladium-catalyzed coupling of aryl halides and non-allylic unsaturated alcohols affords excellent yields of aryl-substituted aldehydes and ketones.

  芳基卤化物和非烯丙基不饱和醇的钯催化偶联提供了芳基取代的醛和酮的优异收率。
• Specific introduction of an isopropylidene group in the synthesis of the monoterpene terpinolene and the sesquiterpene (+-)-.alpha.-curcumene
  作者：A. Paul Krapcho、Edwin G. E. Jahngen

  DOI：10.1021/jo00923a041

  日期：1974.5
• Depezay, Jean-Claude; Merrer Le, Yves, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1981, vol. 2, # 7-8, p. 306 - 312
  作者：Depezay, Jean-Claude、Merrer Le, Yves

  DOI：——

  日期：——
• Vig,O.P. et al., Indian Journal of Chemistry, 1966, vol. 4, p. 323 - 324
  作者：Vig,O.P. et al.

  DOI：——

  日期：——