6-甲基-5-庚烯-2-酮 | 110-93-0

• 物质功能分类: 香精与香料 - 合成香料 - 酮类香料
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 6-甲基-5-庚烯-2-酮
• 中文别名: 甲基庚烯酮；2-甲基-2-庚烯-6-酮
• 英文名称: 6-Methyl-hept-5-en-2-on
• 英文别名: 6-methyl-5-hepten-2-one；6-methylhept-5-en-2-one；sulcatone；6-methyl-5-heptene-2-one；prenylacetone；6-methylhept-5-ene-2-one；methylheptenone
• CAS: 110-93-0；409-02-9
• 化学式: C₈H₁₄O
• mdl: MFCD00008905
• 分子量: 126.199
• InChiKey: UHEPJGULSIKKTP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -67.1 °C
• 沸点：
  73 °C18 mm Hg(lit.)
• 密度：
  0.855 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  123 °F
• 溶解度：
  易溶于甲醇和氯仿。
• LogP：
  2.07 at 25℃
• 物理描述：
  Liquid
• 颜色/状态：
  COLORLESS LIQUID
• 气味：
  POWERFUL, FATTY, GREEN, CITRUS ODOR
• 味道：
  FRUITY TASTE
• 蒸汽密度：
  4.35 (AIR= 1)
• 大气OH速率常数：
  1.57e-10 cm3/molecule*sec
• 折光率：
  INDEX OF REFRACTION: 1.4445 @ 20 °C/D; SADTLER REF NUMBER: 1645 (IR, PRISM)
• 保留指数：
  958;960;960;972;972;960;963;969;961;969;961;942;961;951;962;942;962;962;963;965.5;962;942;942;962.3;942.4;973;962;965;961;962;966;970;975;966;966;963.9;968;972;966;967;964;968;963;966;961;961;964;957;957;961;963;959;964;962;960;986;986;961;963;965;968;985;965;962;965;968;960;967;972;963;967;962;965;962;973;965;966.28;977;965;960;981;968;967;967;964;964;964;961;962;965;970;966;968;966;961;961;963;963;965;960;963;966;966;968;972;987;975;961;963;969.3;961;975;962

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.625
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

ADMET

毒理性

• 副作用

职业性肝毒素 - 第二性肝毒素：在职业环境中的毒性效应潜力是基于人类摄入或动物实验的中毒案例。

Occupational hepatotoxin - Secondary hepatotoxins: the potential for toxic effect in the occupational setting is based on cases of poisoning by human ingestion or animal experimentation.

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

毒理性

• 毒性数据

大鼠LC50 > 13,960 毫克/立方米/4小时

LC50 (rat) > 13,960 mg/m3/4hr

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  3
• 安全说明：
  S16
• 危险类别码：
  R10
• WGK Germany：
  1
• 海关编码：
  2914190090
• 危险品运输编号：
  UN 1224 3/PG 3
• 危险类别：
  3
• RTECS号：
  MJ9700000
• 包装等级：
  III
• 危险性防范说明：
  P210,P403+P235
• 危险性描述：
  H225

制备方法与用途

食品添加剂最大允许使用量及残留量标准 6-甲基-5-庚烯-2-酮 基本信息

添加剂中文名称： 6-甲基-5-庚烯-2-酮
允许使用该种添加剂的食品中文名称： 食品
添加剂功能： 食品用香料
最大允许使用量（g/kg）： 各香料成分不得超过在GB 2760中的最大允许使用量和最大允许残留量
最大允许残留量（g/kg）： -

生物活性

Sulcatone 是一种内源性代谢产物。

化学性质

• 外观： 无色液体
• 熔点： -67.1℃
• 沸点： 172-174℃
• 折射率： 1.4445
• 相对密度： 0.860（20/4℃）
• 闪点： 50℃
• 溶解性： 能与醇、醚混溶，不溶于水

用途

Sulcatone 具有水果香气和新鲜清香香气，是我国 GB 2760-86 规定的允许使用的食用香料，主要用于配制香蕉、梨、柑橘和浆果类香精。虽很少直接作为香料使用，但广泛用于合成香料如假紫罗兰酮和柠檬醛等。此外，它也是重要的医药中间体。

生产方法

甲基庚烯酮广泛存在于各种精油中。工业合成可采用多种方法，例如异丁烯、甲醛和丙酮在250℃、30MPa的条件下反应得到该品。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-甲基-5-庚烯-2-酮 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 以88 %的产率得到6-chloro-6-methylheptan-2-one
  参考文献：
  名称：

  烯烃用盐酸氢氯化

  摘要：

  用氯化氢气体进行的烯烃氢氯化通常仅限于活化烯烃。在此，我们提出了一种创新的氢氯化方法，在剧烈搅拌的溶液中利用盐酸。值得注意的是，发现乙酸的引入提高了反应速率。我们通过在 1 摩尔规模上进行苯乙烯氢氯化反应，产率 96%，证实了我们方法的实用性。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.3c00418
• 作为产物：
  描述：

  6-甲基-3,5-庚二烯-2-酮 在 甲醇 、 [Rh(acac)(CO)2] 、 氢气 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 20.0 ℃ 、6.89 MPa 条件下， 反应 22.0h， 以40%的产率得到6-甲基-5-庚烯-2-酮
  参考文献：
  名称：

  由铑催化的氢化物加成/质子分解机制实现的贫电子烯烃和二烯烃的位点选择性加氢**

  摘要：

  甲醇中的Rh(CO) 2 acac/xantphos 通过氢化物加成/Rh-烯醇质子化途径在低金属负载下催化贫电子二烯和相关底物的选择性单氢化。

  DOI：

  10.1002/anie.202210601

文献信息

• Organocatalyzed Kabbe condensation reaction for mild and expeditious synthesis of 2,2‐dialkyl and 2‐spiro‐4‐chromanones
  作者：Naval P. Kapuriya、Jasmin J. Bhalodia、Mrunal A. Ambasana、Rashmi B. Patel、Atul H. Bapodra

  DOI：10.1002/jhet.4054

  日期：——

  An expeditious Kabbe condensation reaction for the synthesis of 2,2‐dialkyl and 2‐spiro‐chroman‐4(1H)‐ones has been developed using pyrrolidine‐butanoic acid in DMSO as bifunctional organocatalyst. Unlike existing methods, this reaction proceeds at room temperature with high yields, rendering it an attractive method to synthesize a vast variety of privileged 4‐chromones.

  使用吡咯烷-丁酸在DMSO中作为双功能有机催化剂，已经开发了一种快速的Kabbe缩合反应，用于合成2,2-二烷基和2-spiro-chroman-4（1 H）-酮。与现有方法不同，该反应在室温下以高收率进行，这使其成为合成各种特有的4-色酮的有吸引力的方法。
• Enantioselective Transfer Hydrogenation of Aliphatic Ketones Catalyzed by Ruthenium Complexes Linked to the Secondary Face of β-Cyclodextrin
  作者：Alain Schlatter、Wolf-D. Woggon

  DOI：10.1002/adsc.200700558

  日期：2008.5.5

  Ruthenium-η-arene complexes attached to the secondary face of β-cyclodextrin catalyze the enantioselective reduction (ee up to 98%) of aliphatic and aromatic ketones in aqueous medium in the presence of sodium formate (HCOONa).

  在甲酸钠（HCOONa）存在下，附着在β-环糊精第二面上的钌-η-芳烃络合物催化水性介质中脂肪族和芳香族酮的对映选择性还原（ee高达98％）。
• Chiral Surfactant-Type Catalyst for Asymmetric Reduction of Aliphatic Ketones in Water
  作者：Jiahong Li、Yuanfu Tang、Qiwei Wang、Xuefeng Li、Linfeng Cun、Xiaomei Zhang、Jin Zhu、Liangchun Li、Jingen Deng

  DOI：10.1021/ja308357y

  日期：2012.11.14

  A novel chiral surfactant-type catalyst is developed. Micelles formed in water by association of the catalysts themselves, and this was confirmed by TEM analyses. Asymmetric transfer hydrogenation of aliphatic ketones catalyzed by the chiral metallomicellar catalyst gave good to excellent conversions and remarkable stereoselectivities (up to 95% ee). Synergistic effects between the metal-catalyzed

  开发了一种新型手性表面活性剂型催化剂。通过催化剂本身的结合在水中形成胶束，这通过 TEM 分析得到证实。由手性金属胶束催化剂催化的脂肪族酮的不对称转移氢化具有良好到优异的转化率和显着的立体选择性（高达 95% ee）。金属催化中心与金属胶束中核心的疏水微环境之间的协同作用导致高对映选择性。
• Studies of reduction with dimethoxyborane-transition metal boride systems.
  作者：Atsuko NOSE、Tadahiro KUDO

  DOI：10.1248/cpb.38.1720

  日期：——

  The reductino of a variety of functional groups with new dimethoxyborane-transition metal boride systems was investigated. These systems reduced olefin, aldehyde, ketone and nitrile functionalities to afford the corresponding reduction products under mild conditions. In particular, olefins bearing ketone, carboxylic acid and nitrile functionalities were selectively reduced with the dimethoxyborane-nickel boride system using 1/5mol eq of nickel boride.

  研究了新型二甲氧基硼烷-过渡金属硼化物体系对多种官能团的还原作用。这些体系在温和条件下将烯烃、醛、酮和腈类官能团还原，得到了相应的还原产物。特别是，含有酮、羧酸和腈结构的烯烃在1/5摩尔当量的镍硼化物作用下，通过二甲氧基硼烷-镍硼化物体系选择性地还原。
• Chemoselective Hydrogenation of Olefins Using a Nanostructured Nickel Catalyst
  作者：Mara Klarner、Sandra Bieger、Markus Drechsler、Rhett Kempe

  DOI：10.1002/zaac.202100124

  日期：2021.11.25

  pharmaceutical industry. Here, we report on a nanostructured nickel catalyst that enables the selective hydrogenation of purely aliphatic and functionalized olefins under mild conditions. The earth-abundant metal catalyst allows the selective hydrogenation of sterically protected olefins and further tolerates functional groups such as carbonyls, esters, ethers and nitriles. The characterization of our

  官能化烯烃的选择性加氢在化学和制药工业中具有重要意义。在这里，我们报告了一种纳米结构的镍催化剂，该催化剂能够在温和条件下对纯脂肪族和官能化烯烃进行选择性加氢。地球上丰富的金属催化剂允许空间保护的烯烃的选择性氢化，并进一步耐受羰基、酯、醚和腈等官能团。我们催化剂的表征揭示了表面氧化金属镍纳米颗粒的形成，该纳米颗粒由活性炭载体上的 N 掺杂碳层稳定。

表征谱图