zingiberene | 38738-45-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: zingiberene
• 英文别名: α-zingiberene；(-)-Zingiberene；2-methyl-5-(6-methylhept-5-en-2-yl)cyclohexa-1,3-diene
• CAS: 38738-45-3
• 化学式: C₁₅H₂₄
• 分子量: 204.356
• InChiKey: KKOXKGNSUHTUBV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  270.7±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.854±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1492;1489;1489.28;1490;1493;1491;1484;1448;1490;1486;1463;1490;1487;1473;1454;1471.8;1483;1489;1489;1494;1500;1492;1492;1489;1489;1488;1494;1488;1501;1469;1473;1492;1486;1469;1494;1488;1488;1487;1520;1483;1469;1501;1502;1477;1473;1469;1489;1492;1487;1494;1492;1488;1492;1487;1486;1486;1479

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  zingiberene 在 lithium 、 乙二胺 作用下， 生成 Dihydro-ar-curcumen
  参考文献：
  名称：

  萜类化合物—LVIII：碱与N-硫代乙二胺的催化反应

  摘要：

  硫代乙二胺作为脱氢和异构化试剂的用途已得到进一步扩展，并已应用于新的单，倍半萜和二萜。基于IR，UV和NMR光谱研究，确定了最近获得的反应产物的结构，其中包括苯酚（XXVII），其是作为可戊烯的降解产物。在该试剂的帮助下进行的某些转化似乎无法通过任何其他已知试剂进行。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)98512-6
• 作为产物：
  描述：

  6-溴-2-甲基庚-2-烯 在 吡啶 、 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium ethanolate 、 sodium iodide 、 三氯氧磷 作用下， 生成 zingiberene
  参考文献：
  名称：

  443.萜烯化合物。第十二部分。（±）-隐酮及其相关化合物的合成

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9630002402

文献信息

• Isotope sensitive branching and kinetic isotope effects to analyse multiproduct terpenoid synthases from Zea mays
  作者：Nathalie Gatto、Abith Vattekkatte、Tobias Köllner、Jörg Degenhardt、Jonathan Gershenzon、Wilhelm Boland

  DOI：10.1039/c4cc10395e

  日期：——

  Deuterium surrounded carbocations support branching point analyses of multi product terpenoid synthases.

  氘包围的碳正离子支持多产物萜类合酶的分支点分析。
• Total Synthesis and Structural Revision of Biyouyanagin B
  作者：K. C. Nicolaou、Silvano Sanchini、T. Robert Wu、David Sarlah

  DOI：10.1002/chem.201001474

  日期：——

  An intriguing chase of the newly reported biyouyanagin B leads to its total synthesis and structural revision from 1′ to 1.

  对新报道的 biyouyanagin B的有趣追逐导致其从1'到1 的全合成和结构修改。
• [EN] USE OF 8,9-DIHYDROCANNABIDIOL COMPOUNDS<br/>[FR] UTILISATION DE COMPOSÉS DE 8,9-DIHYDROCANNABIDIOL
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2020185661A1

  公开（公告）日：2020-09-17

  The present invention provides a method of treating or mitigating seizures comprising compounds as described herein.

  本发明提供了一种治疗或减轻癫痫的方法，包括本文所描述的化合物。
• Rapid and Simple Isolation of Zingiberene from Ginger Essential Oil
  作者：Jocelyn G. Millar

  DOI：10.1021/np9800699

  日期：1998.8.1

  A sesquiterpene-enriched fraction of ginger oil was treated with the dienophile 4-phenyl-1,2,4-triazoline-3,5-dione (2), which selectively formed a Diels-Alder adduct with the sesquiterpene hydrocarbon zingiberene (1). The adduct was purified by flash chromatography, then hydrolyzed to return zingiberene in good yield and >99% purity.
• 443. Terpene compounds. Part XII. The synthesis of (±)-cryptone and related compounds
  作者：Gita Mukherji、B. K. Ganguly、R. C. Banerjee、D. Mukherji、J. C. Bardhan

  DOI：10.1039/jr9630002402

  日期：——

表征谱图