2-甲基-6-(4-甲基苯基)庚-2-烯-4-酮 | 38142-58-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 2-甲基-6-(4-甲基苯基)庚-2-烯-4-酮
• 英文名称: (+/-)-ar-turmerone
• 英文别名: ar-tumerone；2-Methyl-6-(4-methylphenyl)hept-2-en-4-one
• CAS: 38142-58-4
• 化学式: C₁₅H₂₀O
• 分子量: 216.323
• InChiKey: NAAJVHHFAXWBOK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 保留指数：
  1638;1638;1628;1632;1640;1616;1637

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-6-(4-甲基苯基)庚-2-烯-4-酮 在 三氯化铝 作用下， 以 二硫化碳 为溶剂， 生成 2,5,9,9-tetramethyl-5,6,8,9-tetrahydro-benzocyclohepten-7-one
  参考文献：
  名称：

  Studies in sesquiterpenes—XXX

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92590-6
• 作为产物：
  描述：

  2-(对甲苯基)丙醛 在 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 triphenylphosphorane 、 溴 、 mercury dichloride 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-甲基-6-(4-甲基苯基)庚-2-烯-4-酮
  参考文献：
  名称：

  萜烯和萜烯-戊酸酯-IX：α-姜黄素，β-姜黄素和烷烃，C 5-和C 10-二噻吩

  摘要：

  用噻吩基溴将二噻吩11烷基化，得到12。用阮内镍对12进行氢解可生成α-姜黄素（6），对12进行水解可得到酮13。用8与烷基二噻吩（14）烷基化得到15。Ar-Turmerone（16）是由15水解而成。的反应15与钠在液氨导致α姜黄烯的混合物（6）和β-姜黄烯（10）。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(80)88008-2

文献信息

• A Convenient Reductive Removal of Benzylic Hydroxyl and Trimethylsilyloxyl Groups with Me₃SiCl–NaI–MeCN Reagent
  作者：Takashi Sakai、Kazuyoshi Miyata、Sadao Tsuboi、Akira Takeda、Masanori Utaka、Sigeru Torii

  DOI：10.1246/bcsj.62.3537

  日期：1989.11

  was also eliminated by the addition of 2 equivalents of water to the reaction system. The reduction was applied to the syntheses of precursors of such anti-inflammatory agents as ibuprofen, butibufen, naproxen, and related compounds, as well as (±)-ar-turmerone, an odorous sesquiterpene.

  在室温下，用 6 当量的 Me3SiCl-NaI-MeCN 试剂在己烷中处理，可以还原去除苄基位置的仲羟基和叔羟基。通过向反应体系中加入2当量的水也消除了苄基三甲基甲硅烷氧基。这种还原作用适用于诸如布洛芬、布布芬、萘普生和相关化合物以及 (±)-ar-turmerone（一种有气味的倍半萜烯）等抗炎剂前体的合成。
• Directed Markovnikov hydroarylation and hydroalkenylation of alkenes under nickel catalysis
  作者：Zi-Qi Li、Omar Apolinar、Ruohan Deng、Keary M. Engle

  DOI：10.1039/d1sc03121j

  日期：——

  Native Lewis basic functional groups enable the nickel-catalyzed Markovnikov-selective hydroarylation and hydroalkenylation of unactivated alkenes with organoboron reagents.

  Native Lewis碱性官能团使镍催化的Markovnikov选择性烯烃与有机硼试剂的氢化芳基化和烯烃化反应成为可能。
• ?-Cleavage of Bis(homoallylic) Potassium Alkoxides. Two-Step Preparation of Propenyl Ketones from Carboxylic Esters. Synthesis ofar-Turmerone, ?-Damascone, ?-Damascone, and ?-Damascenone
  作者：Roger L. Snowden、Simon M. Linder、Bernard L. Muller、Karl H. Schulte-Elte

  DOI：10.1002/hlca.19870700721

  日期：1987.11.4

  The transformation of 36 bis(homoallylic) alcohols VII to alkenones IX and Xvia β-cleavage of their potassium alkoxides VIIa in HMPA has been investigated (cf. Scheme 2). These studies have established an order of β-cleavage for 2-propenyl, 1-methyl-2propenyl, 2-methyl-2-propenyl, 1,1-dimethyl-2propenyl, and benzyl groups in alkoxides 49a–56a and have allowed a comparison between the β-cleavege reaction

  已经研究了在HMPA中通过36个双（均烯丙基）醇VII的醇钾VIIa的β裂解转化为烯酮IX和X的方法（参见方案2）。这些研究建立了醇盐49a – 56a中2-丙烯基，1-甲基-2丙烯基，2-甲基-2-丙烯基，1,1-二甲基-2丙烯基和苄基的β裂解顺序，并允许进行比较β裂解反应与烷氧化物74a – 83a中的氧化Cope重排之间的关系。作为示例性的合成应用，丙烯醛的两步制备15 –42从羧酸酯中描述，用合成在一起AR -turmerone（48），α二氢大马酮（（ë） - 71），β大马酮（（ë） - 109），和β大马酮（（ë） - 111）。
• Terpenoids—VI
  作者：R.P. Gandhi、O.P. Vig、S.M. Mukherji

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)93191-6

  日期：1959.1

  A new synthesis of DL-ar-turmerone starting from DL-curcumone is described.

  描述了从DL-姜黄酮开始的DL-ar-Turmerone的新合成。
• New Cross Aldol Reactions. Titanium Tetrachloride-promoted Reactions of Silyl Enol Ethers with Carbonyl Compounds Containing A Functional Group
  作者：Kazuo Banno

  DOI：10.1246/bcsj.49.2284

  日期：1976.8

  It was found that, in the presence of titanium tetrachloride, silyl enol ethers selectively react with aldehyde or ketone function of various carbonyl compounds containing another functional group giving the corresponding cross aldols in good yields. The present cross aldol reaction was successfully applied to the synthesis of arturmerone, one of the volatile principles of turmeric oil.

  发现在四氯化钛的存在下，甲硅烷基烯醇醚选择性地与含有另一个官能团的各种羰基化合物的醛或酮官能团反应，以良好的产率得到相应的交叉羟醛。本发明的交叉羟醛反应成功地应用于合成姜黄酮，姜黄油的挥发性成分之一。