Alpha-对甲苯磺酰基（4-甲氧基-苄基）异腈 | 263389-54-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: Alpha-对甲苯磺酰基（4-甲氧基-苄基）异腈
• 中文别名: (4-甲氧基苯基)[(4-甲基苯基)磺酰基]乙腈；Alpha-对甲苯磺酰基(4-甲氧基-苄基)异腈
• 英文名称: 1-((isocyano(4-methoxyphenyl)methyl)sulfonyl)-4-methylbenzene
• 英文别名: a-Tosyl-(4-methoxybenzyl) isocyanide；1-[isocyano-(4-methoxyphenyl)methyl]sulfonyl-4-methylbenzene
• CAS: 263389-54-4
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₃S
• 分子量: 301.366
• InChiKey: QIJRGVGFTZWYNF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  56.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  Xi,C
• 海关编码：
  2926909090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P285,P302+P352,P304+P340,P310,P330,P361,P403+P233,P405,P501
• 危险品运输编号：
  2811
• 危险性描述：
  H301,H311,H331,H334

制备方法与用途

用途

该药物适用于治疗各期高血压，特别适合伴有肾脏疾病的患者。此外，它对高血压合并II型糖尿病患者或糖耐量降低的患者也具有良好的降压效果。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Alpha-对甲苯磺酰基（4-甲氧基-苄基）异腈 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 1-ethyl-4-(4-methoxyphenyl)-5-(4'-tetrahydropyranyloxyaminocarbonylethenylphenyl)imidazole
  参考文献：
  名称：

  [EN] 4,5-DIARYLIMIDAZOLE DERIVATIVES AS HDAC INHIBITORS
  [FR] DÉRIVÉS DE 4,5-DIARYLIMIDAZOLE COMME INHIBITEURS DE HDAC

  摘要：

  本发明涉及一种式(I)、(II)或(III)的4,5-二芳基咪唑衍生物或其药学上可接受的盐，其中4,5-二芳基咪唑衍生物在第一个芳基环上具有一个羟肟酸残基，在第二个芳基环上具有残基R1；其中R1是氢、卤素原子或未取代或取代的烷氧基团；R2是独立选择的未取代或取代的烷基、烷氧基或烯基团；M是金属原子；L是卤素原子、未取代或取代的膦、硫醇、芳烃或烯基团或式(I)的4,5-二芳基咪唑衍生物；n是1至5的整数。

  公开号：

  WO2016008836A1
• 作为产物：
  描述：

  sodium 4-methylbenzenesulfinate 在 盐酸 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲基叔丁基醚 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 Alpha-对甲苯磺酰基（4-甲氧基-苄基）异腈
  参考文献：
  名称：

  环状亚胺在水上的无碱范鲁森反应：合成N-稠合的咪唑基6,11-二氢β-咔啉衍生物。

  摘要：

  已证明在无碱条件下在水上构建咪唑。二氢β-咔啉亚胺和对甲苯磺酰基甲基异氰酸酯的反应在环境条件下以非常高的收率提供了相应的取代的N-稠合的咪唑基6,11-二氢β-咔啉衍生物。使用氧化氘（D2O）作为溶剂可以使氘同位素结合到咪唑环中。

  DOI：

  10.1039/c9ob00660e

文献信息

• [EN] CONDENSED PYRIDINES AND PYRIMIDINES WITH TIE2 (TEK) ACTIVITY<br/>[FR] PYRIDINES CONDENSEES ET PYRIMIDINES A ACTIVITE TIE2 (TEK)
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2004013141A1

  公开（公告）日：2004-02-12

  A compound of the Formula (I), wherein A together with the carbon atoms to which it is attached forms a fused 5-membered heteroaryl ring, wherein said heteroaryl ring contains 1 or 2 heteroatoms selected from O, N and S, and wherein the 5-membered ring containing G is linked to the ring formed by A in the meta position to the bridgehead carbon marked # in Formula (I); G is selected from O, S and NR5; Z is selected from N and CR6; Q1 is selected from optionally substituted aryl and heteroaryl, and the substituents R1 to R6 are as defined in the text for use in the production of an anti-angiogenic effect in a warm blooded animal such as man.

  化合物的公式（I），其中A与其连接的碳原子一起形成一个融合的5-成员杂环芳烃环，其中所述的杂环芳烃环包含1个或2个从O、N和S中选择的杂原子，并且包含G的5-成员环与在公式（I）中标记为桥头碳#的A形成的环在间位连接；G从O、S和NR5中选择；Z从N和CR6中选择；Q1从可选择的取代芳基和杂环芳基中选择，取代基R1到R6如文本中所定义，用于在温血动物（如人）中产生抗血管生成作用。
• An efficient method for the synthesis of substituted TosMIC precursors
  作者：Joseph Sisko、Mark Mellinger、Peter W. Sheldrake、Neil H. Baine

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01886-2

  日期：1996.11

  Substituted tosylmethyl isocyanides (TosMICs) are useful reagents for which no general method of preparation is available. We describe here a high-yielding method for the synthesis of substituted tosylmethyl formamides, which are readily converted to the corresponding isocyanides.

  取代的甲苯磺酰基甲基异氰化物（TosMICs）是有用的试剂，没有通用的制备方法。我们在这里描述了一种高产率的方法，用于合成取代的甲苯磺酰基甲基甲酰胺，该酰胺很容易转化为相应的异氰化物。
• Synthesis of Substituted Pyrroles via Copper-Catalyzed Cyclization of Ethyl Allenoates with Activated Isocyanides
  作者：Kui Lu、Fang Ding、Long Qin、Xiaoliang Jia、Chuanming Xu、Xia Zhao、Qingwei Yao、Peng Yu

  DOI：10.1002/asia.201600761

  日期：2016.8.5

  new method for the synthesis of di‐ and trisubstituted pyrroles via copper‐catalyzed cyclization of ethyl allenoates with activated isocyanides has been developed. In contrast to related annulation reactions previously reported, this new process features a skeletal rearrangement in which the aryl sulfonyl moiety, which functions as the electron‐withdrawing group in the α‐carbon of the isocyanide, was

  已经开发了一种新的方法，该方法通过铜与活化的异氰酸酯催化的烯丙酸乙酯的铜催化环化反应来合成二取代和三取代的吡咯。与先前报道的相关环空反应相反，该新过程具有骨架重排的特征，其中发现异氰酸酯的α-碳中起吸电子基团作用的芳基磺酰基部分迁移到了C的γ-碳上。最终产品中的起始烯丙基化。
• Evaluation of the antiparasitic activities of imidazol‐2‐ylidene–gold(I) complexes
  作者：Waleed S. Koko、Jana Jentzsch、Hussein Kalie、Rainer Schobert、Klaus Ersfeld、Ibrahim S. Al Nasr、Tariq A. Khan、Bernhard Biersack

  DOI：10.1002/ardp.201900363

  日期：2020.5

  A series of cationic gold(I)–carbene complexes with various 4,5‐diarylimidazolylidene ligands were either newly prepared or repurposed for testing against protozoal Leishmania major, Toxoplasma gondii, and Trypanosoma brucei parasites. The syntheses of the new complexes 1b and 1c were described. Ferrocene compound 1a showed the highest activities against L. major amastigotes and T. gondii and distinct

  一系列具有各种 4,5-二芳基咪唑亚基配体的阳离子金 (I)-卡宾配合物是新制备的或重新用于测试原生动物利什曼原虫、弓形虫和布氏锥虫寄生虫的。描述了新配合物 1b 和 1c 的合成。与对非恶性 Vero 细胞的活性相比，二茂铁化合物 1a 对主要无鞭毛体和弓形虫的活性最高，对弓形虫细胞具有明显的选择性。二茂铁衍生物 1a-c 通常比其他测试的茴香金配合物和批准的药物 atovaquone 和两性霉素 B 对 L. major amastigotes 和 T. gondii tachyzoites 更具活性。 化合物 1a 和 1e 对 L. Major 表现出最高的选择性无鞭毛体。化合物 1d 和 1f 对 L 显示出最高的选择性。主要的前鞭毛体；1f 是该系列化合物中对抗 L.主要前鞭毛体最有效的化合物。3,4,5-三甲氧基苯基类似物 1b 也对 T. b 表现出更大的选择性。与它对人类
• Condensed pyridines and pyrimidines with tie2 (tek) activity
  申请人：Luke Arthur Richard William

  公开号：US20050256140A1

  公开（公告）日：2005-11-17

  A compound of the Formula (I), wherein A together with the carbon atoms to which it is attached forms a fused 5-membered heteroaryl ring, wherein said heteroaryl ring contains 1 or 2 heteroatoms selected from O, N and S, and wherein the 5-membered ring containing G is linked to the ring formed by A in the meta position to the bridgehead carbon marked # in Formula (I): G is selected from O, S and NR 5 ; Z is selected from N and CR 6 ; Q 1 is selected from optionally substituted aryl and heteroaryl, and the substituents R 1 to R 6 are as defined in the text for use in the production of an anti-angiogenic effect in a warm blooded animal such as man.

  化合物的式子（I），其中A与其连接的碳原子一起形成一个融合的5元杂环芳基环，其中该杂环芳基环含有1或2个从O，N和S中选择的杂原子，并且含有G的5元环与在式子（I）中被标记为#的桥头碳上的A形成的环在间位连接：G从O，S和NR5中选择；Z从N和CR6中选择；Q1从可选取代的芳基和杂环基中选择，取代基R1到R6如文本中所定义，用于在温血动物如人中产生抗血管生成效应的制备。