isopropyl 2-fluoro-3-oxo-3-phenylpropanoate | 1173009-50-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: isopropyl 2-fluoro-3-oxo-3-phenylpropanoate
• 英文别名: isopropyl 2-fluoro-2-benzoylacetate；Propan-2-yl 2-fluoro-3-oxo-3-phenylpropanoate；propan-2-yl 2-fluoro-3-oxo-3-phenylpropanoate
• CAS: 1173009-50-1
• 化学式: C₁₂H₁₃FO₃
• 分子量: 224.232
• InChiKey: DUZQTOZPWQTNOE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isopropyl 2-fluoro-3-oxo-3-phenylpropanoate 、 β-硝基苯乙烯 在 C₃₆H₃₀F₆N₂O₂S 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 80.0h， 以10%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  带有氟原子的四级立体中心的有机催化合成：α-氟-β-酮酯对硝基烯烃的对映选择性共轭加成

  摘要：

  描述了α-氟-β-酮酸酯与手性双官能有机催化剂促进的硝基烯烃的催化对映选择性共轭加成反应。在温和的反应条件下用硝基烯烃处理α-氟-β-酮酸酯，得到相应的迈克尔加合物，其包含具有优异对映选择性（最高> 99％ee）的氟化季立立体中心。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.06.003
• 作为产物：
  描述：

  isopropyl 3-oxo-3-(phenyl)propanoate 在 Selectfluor 、 sodium chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 isopropyl 2-fluoro-3-oxo-3-phenylpropanoate 、 isopropyl 2,2-difluoro-3-oxo-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  液体β-酮酸酯的机械化学亲电氟化

  摘要：

  据报道，用于二羰基的机械化学亲电氟化的改进的底物范围。现在，适用的底物已经扩大到包括液体β-酮酸酯。此功能的关键是加入研磨助剂（NaCl），以改善质量传递并防止反应混合物糊化或胶粘。值得注意的是，使用少量的乙腈对于提高反应速率，确保在短的反应时间内完全消耗起始原料以及提高工厂中单氟化产物的选择性至关重要。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.11.066

文献信息

• Mechanochemical electrophilic fluorination of liquid beta-ketoesters
  作者：Joseph L. Howard、Yerbol Sagatov、Duncan L. Browne

  DOI：10.1016/j.tet.2017.11.066

  日期：2018.6

  An improved substrate scope for the mechanochemical electrophilic fluorination of dicarbonyls is reported. The applicable substrates have now been broadened to include liquid β-ketoesters. Key to this capability is the inclusion of a grinding auxiliary (NaCl) to improve mass transfer and prevent pasting or gumming of the reaction mixture. Notably, the use of a small amount of acetonitrile is critical

  据报道，用于二羰基的机械化学亲电氟化的改进的底物范围。现在，适用的底物已经扩大到包括液体β-酮酸酯。此功能的关键是加入研磨助剂（NaCl），以改善质量传递并防止反应混合物糊化或胶粘。值得注意的是，使用少量的乙腈对于提高反应速率，确保在短的反应时间内完全消耗起始原料以及提高工厂中单氟化产物的选择性至关重要。
• Organocatalytic synthesis of quaternary stereocenter bearing a fluorine atom: enantioselective conjugate addition of α-fluoro-β-ketoesters to nitroalkenes
  作者：Yeonock Oh、Sun Mi Kim、Dae Young Kim

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.06.003

  日期：2009.8

  The catalytic enantioselective conjugate addition reaction of α-fluoro-β-ketoesters to nitroalkenes promoted by chiral bifunctional organocatalysts is described. The treatment of α-fluoro-β-ketoesters with nitroalkenes under mild reaction conditions afforded the corresponding Michael adducts containing a fluorinated quaternary stereogenic center with excellent enantioselectivity (up to >99% ee).

  描述了α-氟-β-酮酸酯与手性双官能有机催化剂促进的硝基烯烃的催化对映选择性共轭加成反应。在温和的反应条件下用硝基烯烃处理α-氟-β-酮酸酯，得到相应的迈克尔加合物，其包含具有优异对映选择性（最高> 99％ee）的氟化季立立体中心。