N-(O-benzyl-N-benzyloxycarbonyl-L-γ-glutamyl)-L-glutamic acid-1-benzyl ester | 34897-64-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(O-benzyl-N-benzyloxycarbonyl-L-γ-glutamyl)-L-glutamic acid-1-benzyl ester
• 英文别名: N-(O-Benzyl-N-benzyloxycarbonyl-L-γ-glutamyl)-L-glutaminsaeure-1-benzylester；Carbobenzoxy-γ-L-glutamyl-L-glutaminsaeure-α,α'-dibenzylester；Cbz-gGlu(OBn)-Glu-OBn；(4S)-5-oxo-4-[[(4S)-5-oxo-5-phenylmethoxy-4-(phenylmethoxycarbonylamino)pentanoyl]amino]-5-phenylmethoxypentanoic acid
• CAS: 34897-64-8
• 化学式: C₃₂H₃₄N₂O₉
• 分子量: 590.63
• InChiKey: CLJOCPIDNYOSAI-SVBPBHIXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  157
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(O-benzyl-N-benzyloxycarbonyl-L-γ-glutamyl)-L-glutamic acid-1-benzyl ester 在 1,4-二氧六环 、 三正丁胺 、 氯甲酸乙酯 作用下， 生成 N-[O-benzyl-N-(O-benzyl-N-benzyloxycarbonyl-L-γ-glutamyl)-L-γ-glutamyl]-L-glutamic acid dibenzyl ester
  参考文献：
  名称：

  An Examination of the Use of Carbobenzyloxy-γ-L-glutamyl Hydrazide in the Synthesis of γ-Peptides¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01636a024
• 作为产物：
  描述：

  N-Z-L-Glu-OBzl-γ-Dcha salt 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-(O-benzyl-N-benzyloxycarbonyl-L-γ-glutamyl)-L-glutamic acid-1-benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  多肽。第十八部分。聚（β-天冬氨酸）和聚（γ-谷氨酸）及其苄基酯的合成

  摘要：

  聚（α -苄基大号天冬氨酸）已被制备α -苄基β-的聚合Ñ琥珀酰亚胺大号天冬氨酸和转化成聚- （β-大号通过氢解-天冬氨酸）; 在乙酸中用溴化氢对聚（苄基酯）进行处理可得到一种含有大量比例的天冬酰胺残基的不同聚合物。类似的方法不能用于制备聚-（α-苄基L-谷氨酸），最好通过αα'-二苄基γ- N-琥珀酰亚胺基γ - L-谷氨酰基-L-谷氨酸的聚合来制备。由聚（α-苄基L）获得聚（γ- L-谷氨酸）-谷氨酸盐）通过溴化氢在乙酸中的作用。多元酸的分子量为约11,000，并且没有消旋化伴随聚合。

  DOI：

  10.1039/p19720000605

文献信息

• Weygand,F.; Hunger,K., Chemische Berichte, 1962, vol. 95, p. 7 - 16
  作者：Weygand,F.、Hunger,K.

  DOI：——

  日期：——
• An Examination of the Use of Carbobenzyloxy-γ-L-glutamyl Hydrazide in the Synthesis of γ-Peptides¹
  作者：Howard Sachs、Erwin Brand

  DOI：10.1021/ja01636a024

  日期：1954.4
• Polypeptides. Part XVIII. Syntheses of poly-(β-aspartic acid) and poly-(γ-glutamic acid) and their benzyl esters
  作者：P. M. Hardy、J. C. Haylock、H. N. Rydon

  DOI：10.1039/p19720000605

  日期：——

  L-aspartate) has been prepared by the polymerisation of α-benzyl β-N-succinimidyl L-aspartate and converted into poly-(β-L-aspartic acid) by hydrogenolysis; treatment of the poly(benzyl ester) with hydrogen bromide in acetic acid leads to a different polymer containing a substantial proportion of aspartimide residues. The analogous route cannot be used for the preparation of poly-(α-benzyl L-glutamate)

  聚（α -苄基大号天冬氨酸）已被制备α -苄基β-的聚合Ñ琥珀酰亚胺大号天冬氨酸和转化成聚- （β-大号通过氢解-天冬氨酸）; 在乙酸中用溴化氢对聚（苄基酯）进行处理可得到一种含有大量比例的天冬酰胺残基的不同聚合物。类似的方法不能用于制备聚-（α-苄基L-谷氨酸），最好通过αα'-二苄基γ- N-琥珀酰亚胺基γ - L-谷氨酰基-L-谷氨酸的聚合来制备。由聚（α-苄基L）获得聚（γ- L-谷氨酸）-谷氨酸盐）通过溴化氢在乙酸中的作用。多元酸的分子量为约11,000，并且没有消旋化伴随聚合。