(S)-2-Benzyloxycarbonylamino-4-bromo-butyric acid benzyl ester | 95656-90-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-Benzyloxycarbonylamino-4-bromo-butyric acid benzyl ester
• 英文别名: benzyl (2S)-4-bromo-2-(phenylmethoxycarbonylamino)butanoate
• CAS: 95656-90-9
• 化学式: C₁₉H₂₀BrNO₄
• 分子量: 406.276
• InChiKey: KWCLHFAUUJFNIX-KRWDZBQOSA-N

物化性质

• 熔点：
  64 °C
• 沸点：
  536.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.378±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-Benzyloxycarbonylamino-4-bromo-butyric acid benzyl ester 、 tert-butyl 4-bromo-2S-butoxycarbonylaminobutyrate 在 nickel(II) iodide 、 2-(4,5-二氢-1H-咪唑-2-基)-吡啶 、 lithium methanolate 、 联硼酸频那醇酯 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 4.0h， 以39%的产率得到(2S,7S)-2-Benzyloxycarbonylamino-7-tert-butoxycarbonylamino-octanedioic acid 1-benzyl ester 8-tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过镍催化的还原交叉偶联有效合成烃桥联的二氨基二酸

  摘要：

  预先制备的二氨基二酸的固相掺入已被确立为肽二硫键模拟物化学合成的有效策略。烃桥联的二氨基二酸代表二氨基二酸的一个重要类别，但是它们仍然难以合成。在目前的工作中，我们报道了使用新开发的镍催化的还原交叉偶联反应来有效地合成具有烃桥的二氨基二酸。通过优化反应条件，即使将反应规模扩大到克水平，烃桥形成的产率也达到约50％。随后，使用我们最近开发的Dmab / ivDde保护基系统，我们获得了一种适用于无金属脱保护条件的新型烃桥联二氨基二酸。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.09.006
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-(benzyloxycarbonylamino)-4-hydroxybutyric acid benzyl ester 在 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (S)-2-Benzyloxycarbonylamino-4-bromo-butyric acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过镍催化的还原交叉偶联有效合成烃桥联的二氨基二酸

  摘要：

  预先制备的二氨基二酸的固相掺入已被确立为肽二硫键模拟物化学合成的有效策略。烃桥联的二氨基二酸代表二氨基二酸的一个重要类别，但是它们仍然难以合成。在目前的工作中，我们报道了使用新开发的镍催化的还原交叉偶联反应来有效地合成具有烃桥的二氨基二酸。通过优化反应条件，即使将反应规模扩大到克水平，烃桥形成的产率也达到约50％。随后，使用我们最近开发的Dmab / ivDde保护基系统，我们获得了一种适用于无金属脱保护条件的新型烃桥联二氨基二酸。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.09.006

文献信息

• Efficient synthesis of hydrocarbon-bridged diaminodiacids through nickel-catalyzed reductive cross-coupling
  作者：Tao Wang、Yi-Fu Kong、Yang Xu、Jian Fan、Hua-Jian Xu、Donald Bierer、Jun Wang、Jing Shi、Yi-Ming Li

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.09.006

  日期：2017.10

  Solid-phase incorporation of pre-prepared diaminodiacids has been established as an efficient strategy for the chemical synthesis of peptide disulfide bond mimics. Hydrocarbon-bridged diaminodiacids represent one important category of diaminodiacids but they remain difficult to synthesize. In the present work, we reported the use of newly-developed nickel catalyzed reductive cross-coupling reaction

  预先制备的二氨基二酸的固相掺入已被确立为肽二硫键模拟物化学合成的有效策略。烃桥联的二氨基二酸代表二氨基二酸的一个重要类别，但是它们仍然难以合成。在目前的工作中，我们报道了使用新开发的镍催化的还原交叉偶联反应来有效地合成具有烃桥的二氨基二酸。通过优化反应条件，即使将反应规模扩大到克水平，烃桥形成的产率也达到约50％。随后，使用我们最近开发的Dmab / ivDde保护基系统，我们获得了一种适用于无金属脱保护条件的新型烃桥联二氨基二酸。
• 1<i>H</i>-Cyclopentapyrimidine-2,4(1<i>H</i>,3<i>H</i>)-dione-Related Ionotropic Glutamate Receptors Ligands. Structure−Activity Relationships and Identification of Potent and Selective iGluR5 Modulators
  作者：Stefania Butini、Darryl S. Pickering、Elena Morelli、Salvatore Sanna Coccone、Francesco Trotta、Meri De Angelis、Egeria Guarino、Isabella Fiorini、Giuseppe Campiani、Ettore Novellino、Arne Schousboe、Jeppe K. Christensen、Sandra Gemma

  DOI：10.1021/jm800865a

  日期：2008.10.23

  AMPA receptor partial agonist. Modifying the cyclopentane ring of (S)-1, we developed two of the most potent and selective functional antagonists (5 and 7) for kainate receptor (KA-R) subunit iGluR5. Derivatives 5 and 7, with their unique pharmacological profile, may lead to a better understanding of the different roles and modes of action of iGluR1-5 subunits, paving the way for the synthesis of new

  （S）-CPW399（（S）-1）是一种有效的兴奋性AMPA受体部分激动剂。修饰（S）-1的环戊烷环，我们开发了两种最有效和选择性的功能抑制剂（5和7），用于对抗海藻酸盐受体（KA-R）亚基iGluR5。衍生物5和7具有独特的药理作用，可能导致人们更好地了解iGluR1-5亚基的不同作用和作用方式，从而为合成新的，有效的亚基选择性iGluR5调节剂铺平了道路。
• Quinoline and quinoxaline derivatives as inhibitors of kinase enzymatic activity
  申请人：Davidson Alan Hornsby

  公开号：US20090131461A1

  公开（公告）日：2009-05-21

  Compounds of formula (IA) or (IB), are inhibitors of aurora kinase activity: Formula (IA), (IB) wherein -L1Y1-[CH2]z- is a linker radical wherein Y 1 , L 1 and z are as defined in the claims; R 6 is C 1 -C 4 alkoxy, hydrogen or halo; W represents a bond, —CH 2 —, —O—, —S—, —S(═O) 2 —, or NR 5 — where R 5 is hydrogen or C 1 -C 4 alkyl; Q is ═N—, ═CH— or ═C(X 1 )— wherein X is cyano, cyclopropyl or halo; linker radicals L are as defined in the claims; R is a radical of formula (X) or (Y): wherein R 1 is a carboxylic acid group (—COOH), or an ester group which is hydrolysable by one or more intracellular carboxylesterase enzymes to a carboxylic acid group; R 4 is hydrogen; or optionally substituted C 1 -C 6 alkyl, C 3 -C 7 cycloalkyl, aryl, aryl(C 1 -C 6 alkyl)-, heteroaryl, heteroaryl(C 1 -C 6 alkyl)-, —(C═O)R 3 , —(C═O)OR 3 , or —(C═O)NR 3 wherein R 3 is hydrogen or optionally substituted (C 1 -C 6 )alkyl, C 3 -C 7 cycloalkyl, aryl, aryl(C 1 -C 6 alkyl)-, heteroaryl, or heteroaryl(C 1 -C 6 alkyl)-; R 4 1 is hydrogen or optionally substituted C 1 -C 6 alkyl; and D is a mono-cyclic heterocyclic ring of 5 or 6 ring atoms.

  公式（IA）或（IB）的化合物是aurora激酶活性的抑制剂：公式（IA），（IB）其中-L1Y1-[CH2]z-是一个连接基团，其中Y1，L1和z如权利要求中所定义；R6是C1-C4烷氧基，氢或卤素；W代表键，—CH2—，—O—，—S—，—S（═O）2—或NR5—，其中R5是氢或C1-C4烷基；Q是═N—，═CH—或═C（X1）—，其中X是氰基，环丙基或卤素；连接基团L如权利要求中所定义；R是公式（X）或（Y）的基团：其中R1是羧酸基（—COOH），或可由一个或多个细胞内羧酸酯酶水解为羧酸基的酯基团；R4是氢；或者是可选的取代C1-C6烷基，C3-C7环烷基，芳基，芳基（C1-C6烷基）-，杂环芳基，杂环芳基（C1-C6烷基）-，—（C═O）R3，—（C═O）OR3或—（C═O）NR3，其中R3是氢或可选的取代（C1-C6）烷基，C3-C7环烷基，芳基，芳基（C1-C6烷基）-，杂环芳基或杂环芳基（C1-C6烷基）-；R41是氢或可选的取代C1-C6烷基；D是一个由5或6个环原子组成的单环杂环。
• Manipulation of the cabboxyl groups of α-amino-acids and peptides using radical chemistry based on esters of -hydroxy-2-thiopyridone
  作者：Derek H.R. Barton、Yolande Hervé、Pierre Potier、Josiane Thierry

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86053-1

  日期：1988.1
• QUINOLINE AND QUINOXALINE DERIVATIVES AS INHIBITORS OF KINASE ENZYMATIC ACTIVITY
  申请人：Chroma Therapeutics Limited

  公开号：EP1877383B1

  公开（公告）日：2011-09-07