1-benzyl L-glutamate | 13030-09-6

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 谷氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-benzyl L-glutamate
• 英文别名: H-Glu-OBzl；L-glutamic acid 1-benzyl ester；L-glutamic acid α-benzyl ester；(S)-4-amino-5-(benzyloxy)-5-oxopentanoic acid；(4S)-4-amino-5-oxo-5-phenylmethoxypentanoic acid
• CAS: 13030-09-6
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₄
• 分子量: 237.255
• InChiKey: HFZKKJHBHCZXTQ-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 熔点：
  157 °C
• 沸点：
  416.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.245±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  94.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 安全说明：
  S22,S26,S36,S36/37/39,S45
• 危险品运输编号：
  UN 2811 6.1/PG 2
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2922509090
• 危险类别：
  6.1
• 危险品标志：
  Xn,T
• 危险类别码：
  R42,R36/37/38,R42/43,R23/24/25
• RTECS号：
  NX9500000
• 包装等级：
  III
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  -15°C

SDS

L-谷氨酸1-苄酯 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： 1-Benzyl L-Glutamate
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： L-谷氨酸1-苄酯
百分比： >98.0%(LC)(T)
CAS编码： 13030-09-6
俗名： L-Glutamic Acid 1-Benzyl Ester , H-Glu-OBzl
分子式： C12H15NO4

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
L-谷氨酸1-苄酯 修改号码：5

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模块 5. 消防措施
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色-极淡的黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 无资料
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料
L-谷氨酸1-苄酯 修改号码：5

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx)

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
L-谷氨酸1-苄酯 修改号码：5

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

H-Glu-Obzl是一种谷氨酸衍生物[1]。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl L-glutamate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 60.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 0.17h， 生成 N2-((R)-4-((3R,5S,7R,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-3,7-dihydroxy-10,13-dimethylhexadecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)pentanoyl)-N5-(3-hydroxypyridin-2-yl)-L-glutamine
  参考文献：
  名称：

  Structural Requirements of the ASBT by 3D-QSAR Analysis Using Aminopyridine Conjugates of Chenodeoxycholic Acid

  摘要：

  The human apical sodium-dependent bile acid transporter (ASBT) is a validated drug target and can be employed to increase oral bioavailability of various drug conjugates. The aim of the present study was to investigate the chemical space around the 24-position of bile acids that influences both inhibition and uptake by the transporter. A series of 27 aminopyridine and aminophenol conjugates of glutamyl-chenodeoxycholate were synthesized and their ASBT inhibition and transport kinetics (parametrized as K-i, K-t and J(max)) measured using stably transfected ASBT-MDCK cells. All conjugates were potent ASBT inhibitors. Monoanionic conjugates exhibited higher inhibition potency than neutral conjugates. However, neutral conjugates and chloro-substituted monoanionic conjugates were not substrates, or at least not apparent substrates. Kinetic analysis of substrates indicated that similar values for K-i and K-t implicate substrate binding to ASBT as the rate-limiting step. Using 3D-QSAR, four inhibition models and one transport efficiency model were developed. Steric fields dominated in CoMFA models, whereas hydrophobic fields dominated CoMSIA models. The inhibition models showed that a hydrophobic or bulky substitute on the 2 or 6 position of a 3-aminopyridine ring enhanced activity, while a hydrophobic group on the 5 position was detrimental. Overall, steric and hydrophobic features around the 24 position of the sterol nucleus strongly influenced bile acid conjugate interaction with ASBT. The relative location of the pyridine nitrogen and substituent groups also modulated binding.

  DOI：

  10.1021/bc100273w
• 作为产物：
  描述：

  在 lithium hydroxide 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 生成 1-benzyl L-glutamate
  参考文献：
  名称：

  On β-D-Glucosylamides of L-Amino Acids and of Nicotinic Acid

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01469a026

文献信息

• Ahp-Cyclodepsipeptide Inhibitors of Elastase: Lyngbyastatin 7 Stability, Scalable Synthesis, and Focused Library Analysis
  作者：Danmeng Luo、Hendrik Luesch

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.9b00473

  日期：2020.4.9

  Due to the potency and selectivity of lyngbyastatin 7 in inhibiting neutrophil elastase, a serine protease involved in numerous diseases, this cyclodepsipeptide was considered as a promising lead and subjected to further developmental studies. Lyngbyastatin 7 displayed a favorable serum and microsomal stability profile. The large-scale synthesis of key building blocks was performed on gram scale with

  由于lyngbyastatin 7抑制嗜中性粒细胞弹性蛋白酶（一种参与多种疾病的丝氨酸蛋白酶）的效力和选择性，该环二肽被认为是有前途的先导，并受到了进一步的开发研究。Lyngbyastatin 7显示出良好的血清和微粒体稳定性。关键组成部分的大规模合成以克级进行，具有提高的产率和简化的纯化程序。为了定制复杂的结构，定义最小的药效基团，并调节铅支架的理化性质，设计并合成了第一个类似物先导库用于结构-活性关系研究。我们发现了侧链的重要作用，这表明对弹性蛋白酶抑制作用的最低结构要求超出了通常已知分别传达抗蛋白酶活性和弹性蛋白酶选择性的3-氨基-6-羟基-2-哌啶酮（Ahp）和2-氨基丁烯酸（Abu）部分。我们的研究将促进此类弹性蛋白酶抑制剂的设计和开发。
• Peptide Synthesis in Aqueous Solution. V. Properties and Reactivities of (<i>p</i>-Hydroxyphenyl)benzylmethylsulfonium Salts for Direct Benzyl Esterification of<i>N</i>-Acylpeptides
  作者：Takashi Nakata、Masaru Nakatani、Masatoshi Takahashi、Jiro Okai、Yoshiaki Kawaoka、Katsushige Kouge、Hideo Okai

  DOI：10.1246/bcsj.69.1099

  日期：1996.4

  Some (p-hydroxyphenyl)benzylmethylsulfonium salts were prepared. These compounds generated a benzyl cation and converted not only N-acylamino acids but also N-acylpeptides into their corresponding benzyl esters without causing the racemization.

  制备了一些（对羟基苯基）苄基甲基硫盐。这些化合物生成了苄基阳离子，并且不仅将N-酰基氨基酸，还将N-酰基肽转化为其相应的苄基酯，而没有引起消旋化。
• [EN] PH 7 INJECTABLE SOLUTION COMPRISING AT LEAST ONE BASAL INSULIN OF WHICH THE PI IS FROM 5.8 TO 8.5 AND A CO-POLYAMINO ACID BEARING CARBOXYLATE CHARGES AND HYDROPHOBIC RADICALS AND A LIMITED AMOUNT OF M-CRESOL<br/>[FR] SOLUTION INJECTABLE DE PH 7 COMPRENANT AU MOINS UNE INSULINE BASALE À PI COMPRIS ENTRE 5,8 ET 8,5 ET UN ACIDE CO-POLYAMINO PORTANT DES CHARGES CARBOXYLATE ET DES RADICAUX HYDROPHOBES ET UNE QUANTITÉ LIMITÉE DE M-CRÉSOL
  申请人：ADOCIA

  公开号：WO2020115333A1

  公开（公告）日：2020-06-11

  The invention relates to physically stable compositions in the form of an injectable aqueous solution, the pH of which is from 6.0 to 8.0, comprising at least: a) a basal insulin whose isoelectric point (pI) is from 5.8 to 8.5, b) m-cresol in a concentration lower than or equal to 30 mM (0 < [m-cresol] ≤ 30 mM), and c) a co-polyamino acid bearing carboxylate charges and at least one Formula X hydrophobic radical.

  这项发明涉及一种物理稳定的组合物，其形式为可注射的水溶液，其pH值为6.0至8.0，包括至少：a) 一种碱性胰岛素，其等电点（pI）为5.8至8.5，b) 间甲酚的浓度低于或等于30毫摩尔（0 < [间甲酚] ≤ 30毫摩尔），以及c) 一种带有羧酸基团和至少一个X式疏水基团的共聚氨基酸。
• Protein kinase inhibitors comprising ATP mimetics conjugated to peptides or pertidomimetics
  申请人：Livnah Nurit

  公开号：US20050026840A1

  公开（公告）日：2005-02-03

  The present invention provides small molecules having high affinity to the ATP binding site of protein kinases, which are conjugated to apeptide or peptidomimetic moiety which mimics the substrate of PKB. The chimeric compounds according to the present invention preferably serve as PKB inhibitors with improved activity and selectivity. Novel ATP mimetic compounds, particularly isoquinoline derivatives, conjugated with peptides or peptidomimetics are useful as inhibitors of protein kinases for experimental, medical, and drug design purposes. Furthermore, pharmaceutical compositions comprising these protein kinase inhibitors, and methods of using such compositions for treatment and diagnosis of cancers, diabetes, cardiovascular pathologies, hemorrhagic shock, obesity, inflammatory diseases, diseases of the central nervous system, and autoimmune disease, are disclosed.

  本发明提供了具有高亲和力与蛋白激酶的ATP结合位点结合的小分子，这些小分子与模拟PKB底物的肽或肽类似物结合。根据本发明的嵌合化合物优选作为具有改进活性和选择性的PKB抑制剂。新型ATP类似物化合物，特别是异喹啉衍生物，与肽或肽类似物结合，可用作蛋白激酶的抑制剂，用于实验、医学和药物设计目的。此外，包括这些蛋白激酶抑制剂的药物组合物，以及使用这些组合物用于治疗和诊断癌症、糖尿病、心血管病变、出血性休克、肥胖症、炎症性疾病、中枢神经系统疾病和自身免疫疾病的方法也被揭示。
• Total Synthesis of the Potent Marine-Derived Elastase Inhibitor Lyngbyastatin 7 and in Vitro Biological Evaluation in Model Systems for Pulmonary Diseases
  作者：Danmeng Luo、Qi-Yin Chen、Hendrik Luesch

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02386

  日期：2016.1.15

  Lyngbyastatin 7 (1) is a marine cyanobacteria-derived lariat-type cyclic depsipeptide of which the macrocyclic core possesses modified amino acids, including a featured 3-amino-6-hydroxy-2-piperidone (Ahp) moiety and a (Z)-2-amino-2-butenoic acid (Abu) moiety. The first total synthesis of 1 was successfully established via 31 steps, and the conditions of several crucial steps were optimized to ensure

  Lyngbyastatin 7（1）是海洋蓝细菌衍生的套索型环状二肽，其大环​​核心具有修饰的氨基酸，包括特征性的3-氨基-6-羟基-2-哌啶酮（Ahp）部分和（Z）- 2-氨基-2-丁烯酸（Abu）部分。通过31个步骤成功建立了1的第一个全合成，并且优化了几个关键步骤的条件以确保平稳运行。证实了先前报道的分离的天然产物的结构分配和弹性蛋白酶抑制活性。根据广泛的体外生物学评估，化合物1显示出低纳摩尔IC 50阻断弹性蛋白酶的活性和保护支气管上皮细胞抵抗弹性酶诱导的抗增殖和废除弹性酶触发的促炎性细胞因子表达的强大能力。它的整体性能优于唯一被批准的靶向弹性蛋白酶的小分子药物ilelestat，这表明它有潜力发展成为针对弹性蛋白酶介导的病理学的药物治疗药物。以新颖的趋同策略设计的全合成方法的成功，不仅克服了临床前研究需要解决的供应问题，而且还为方便的合成具有改进的效价和类似药物性质的类似物铺平了道路。

表征谱图